含硼类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件制造技术

本发明专利技术公开了一种含硼类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该含硼类有机化合物的结构如通式(1)所示，该含硼类有机化合物可作为发光材料用于电子器件的功能层中，提高器件的效率和寿命。器件的效率和寿命。器件的效率和寿命。器件的效率和寿命。

【技术实现步骤摘要】
含硼类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件


[0001]本专利技术涉及有机致电发光领域，特别是涉及一种含硼类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。

技术介绍

[0002]有机半导体材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低以及优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
[0003]为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系被开发出来。其中，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率，但磷光OLED存在一大难点：Roll
‑
off效应，即发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低，这对高亮度的应用尤为不利。
[0004]迄今为止，传统的具有实际使用价值的磷光材料为含铱、铂的配合物，然而这种原材料稀有且昂贵，配合物的合成很复杂，因此成本也相当高。为了克服上述问题，Adachi提出反向内部转换的概念，这样可以利用有机化合物，即不利用金属配合物，实现了可与磷光OLED相媲美的高效率。此概念已经通过各种材料组合得以实现，如：1)利用复合受激态材料；2)利用热激发延迟荧光(TADF)材料。
[0005]传统的具有TADF的有机化合物大多采用供电子(Donor)与吸电子(Acceptor)基团相连的方式，从而引起最高占有轨道(HOMO)与最低未占有轨道(LUMO)电子云分布完全分离，缩小有机化合物单重态(S1)与三重态(T1)的差别(
△
EST)。传统的蓝光TADF材料无论从效率还是寿命上，其性能与磷光发光材料相比仍有一定的差距。

技术实现思路

[0006]基于此，本专利技术提供了一种含硼类有机化合物，该含硼类有机化合物可作为发光材料用于电子器件的功能层中，延长器件发光效率和使用寿命。
[0007]本专利技术通过如下技术方案实现。
[0008]一种含硼类有机化合物，其结构如通式(1)所示：
[0009][0010]其中：
[0011]Ar1、Ar3、Ar4分别独立地选自如下基团的任一种：取代或未取代的具有6至60个C原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
[0012]Ar2选自如下基团的任一种：取代或未取代的具有6至60个C原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基；
[0013]Z每次出现，独立地选自N、P、P＝O、As、Te或Bi；
[0014]Y选自NR1、CR1R2、SiR1R2、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
[0015]R1、R2每次出现，分别独立地选自：
‑
H、
‑
D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、
‑
CF3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
F、
‑
I、可交联的基团、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、具有6至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
[0016]本专利技术还提供一种混合物，所述混合物包含如上所述的含硼类有机化合物，以及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料或有机染料。
[0017]本专利技术还提供一种组合物，所述组合物包含如上所述的含硼类有机化合物或如上所述的混合物，以及至少一种有机溶剂。
[0018]本专利技术还提供一种有机电子器件，所述有机电子器件的原料包含如上所述的含硼类有机化合物、如上所述的混合物或由如上所述的组合物制备而成。
[0019]与现有技术相比较，本专利技术的含硼类有机化合物具有如下有益效果：
[0020]本专利技术所述的含硼类有机化合物通过稠合苯环和五元环使整体的分子结构有了更好的共轭性和平面性，并结合各取代基的选择，形成含硼稠环化合物，便于提高材料分子的刚性和稳定性，进而达到延长器件发光效率和使用寿命的目的。此外，本专利技术所述的含硼类有机化合物可作为蓝光客体材料，通过与合适的主体材料配合，能提高电致发光器件的发光效率及寿命。
附图说明
[0021]图1为本专利技术一实施例提供的有机发光器件结构示意图；图中，101是基板，102是阳极，103是空穴注入层，104是空穴传输层，105是发光层，106是电子传输层，107是阴极。
具体实施方式
[0022]为了便于理解本专利技术，下面将参照相关实施例对本专利技术进行更全面的描述。实施例中给出了本专利技术的较佳实施方式。但是，本专利技术可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本专利技术的公开内容的理解更加透彻全面。
[0023]除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本专利技术的
的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本专利技术的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本专利技术。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
[0024]在本专利技术中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、C1‑
30
烷基、含有3
‑
20个环原子的杂环基、含有6
‑
20个环原子的芳香基团、含有5
‑
20个环原子的杂芳香基团、
‑
NR
’
R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，
‑
NR
’
R”中R
’
和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、C1‑
10
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含硼类有机化合物，其特征在于，其结构如通式(1)所示：其中：Ar1、Ar2、Ar4分别独立地选自如下基团的任一种：取代或未取代的具有6至60个C原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；Ar2选自如下基团的任一种：取代或未取代的具有6至60个C原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基；Z每次出现，独立地选自N、P、P＝O、As、Te或Bi；Y选自NR1、CR1R2、SiR1R2、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；R1、R2每次出现，分别独立地选自：
‑
H、
‑
D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、
‑
CF3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
F、
‑
I、可交联的基团、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、具有6至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。2.根据权利要求1所述的含硼类有机化合物，其特征在于，Ar3、Ar4分别独立地选自(A
‑
1)～(A
‑
3)任一基团：其中：Y1每次出现，独立地选自NR3、CR3R4、SiR3R4、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；X每次出现，独立地选自N、P或CR5；R3、R4、R5每次出现，分别独立地选自：
‑
H、
‑
D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、具有2至20个C原子的烯基、
‑
CF3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
F、
‑
I、取代或未取代的具有6至50个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至50个环原
子的杂芳香基团、具有6至50个环原子的芳氧基、具有5至50个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；相邻的R5互相成环或不成环；*表示连接位点。3.根据权利要求2所述的含硼类有机化合物，其特征在于，所述含硼类有机化合物的结构选自通式(2
‑
1)～(2
‑
11)任一所示的结构：4.根据权利要求2或3所述的含硼类有机化合物，其特征在于，Ar3、Ar4分别独立地选自(C
‑
1)～(C
‑
4)任一基团：其中：X
’
每次出现，独立地选自N、P或CR
’
；R
’
每次出现，分别独立地选自：
‑
H、
‑
D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、具有1至10个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至10个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至10个C原子的酮基、具有2至10个C原子的烷氧基羰基、具有7至10个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、具有2至10个C原子的烯基、
‑
CF3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋鑫龙，黄文煜，何锐锋，宋晶尧，
申请(专利权)人：广州华睿光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：