一种喹喔啉衍生物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种喹喔啉衍生物及其应用。所述喹喔啉衍生物的结构式如式(I)所示；本发明专利技术提供的式(I)所示化合物，具有喹喔啉的结构。将该化合物应用在有机电致发光元件中，可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命。提高发光效率和寿命。提高发光效率和寿命。提高发光效率和寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种喹喔啉衍生物及其应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
，尤其涉及一种喹喔啉衍生物及其在有机发光元件中的应用。

技术介绍

[0002]一般而言，有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象；即在阳极与阴极之间配置有机层时，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机层，电子会从阴极注入至有机层；当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子，当该激子跃迁至基态时，会发出光和热。
[0003]最近几年有机电致发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化过程中，仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入和传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决；尤其是发光元件的发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大大限制了OLED技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率，其绿光和红光材料已经达到使用要求，但是金属配合物磷光材料要求具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料与之匹配，因此，开发具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料是当前OLED发展的迫切需求。
[0004]在目前的技术发展下，无论是对于荧光材料还是对于磷光材料，特别是在用于有机电致发光元件中的工作电压、效率和寿命方面和在升华期间的热稳定性方面，都还需要改进。
[0005]由此，为了克服如上所述的以往技术问题而进一步提高有机电致发光元件的特性，继续要求对于在有机电致发光元件中可用作磷光材料或空穴材料的更加稳定且有效的物质的开发。
[0006]鉴于此，特提出本专利技术。

技术实现思路

[0007]本专利技术的目的在于提供一种喹喔啉衍生物，该喹喔啉衍生物可提高材料热稳定性和输送载流子的能力，利用该喹喔啉衍生物制备的有机电致发光元件，可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命；本专利技术的另一目的在于提供该化合物的应用。
[0008]具体地，本专利技术提供以下技术方案：
[0009]本专利技术提供一种喹喔啉衍生物，其结构式如式(I)所示：
[0010][0011]其中，
[0012]L1选自由单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基组成的群组；
[0013]X1、x2各自独立地为CR3或X1和X2代表下式(II)或式(III)的基团；
[0014][0015]A在每次出现时相同或不同地代表CR4或N，并且“^”指示式(I)中相邻的基团X1和X2；并且在X1和X2为式(II)时，R1、R2不为氢或苯基；
[0016]G表示O、S或NR5；
[0017]R1、R2相同或不同的选自氢或由R1和R2接合或稠合形成取代或未取代的环；
[0018]R3、R4、R5相同或不同的选自由氢、氘、氟、羟基、腈基、硝基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
40
烷基、C1‑
C
40
烷氧基、C2‑
C
40
烯基、C1‑
C
40
烷硫基、C1‑
C
40
烷氧基、C3‑
C
40
环烷基、C1‑
C
40
烷基亚砜基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基亚砜基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组；
[0019]Ar1各自独立地选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组。
[0020]作为优选，所述喹喔啉选自由以下结构组成的群组：
[0021][0022]其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、甲基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃或二苯并噻吩组成的群组，R1和R2可以接合或稠合形成取代或未取代的环。
[0023]作为优选，所述R1、R2选自氢或苯基；R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢。
[0024]作为优选，所述A各自独立地代表CR4。
[0025]根据本专利技术的实施例，所述A为CH。
[0026]作为优选，所述Ar1选自由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、芘基、基、苝基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、三亚苯基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式茚并咔唑基、顺式或反式吲哚并咔唑基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并[5，6]喹啉基、苯并[6，7]喹啉基、苯并[7，8]喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1，2
‑
噻唑基、1，3
‑
噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、六氮杂苯并菲基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5
‑
二氮杂蒽基、2，7
‑
二氮杂芘基、2，3
‑
二氮杂芘基、1，6
‑
二氮杂芘基、1，8
‑
二氮杂芘基、4，5
‑
二氮杂芘基、4，5，9，10
‑
四氮杂苝基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪
基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、咔啉基、菲咯啉基、1，2，3
‑
三唑基、1，2，4
‑
三唑基、苯并三唑基、1，2，3
‑
噁二唑基、1，2，4
‑
噁二唑基、1，2，5
‑
噁二唑基、1，3，4
‑
噁二唑基、1，2，3
‑
噻二唑基、1，2，4
‑
噻二唑基、1，2，5
‑
噻二唑基、1，3，4
‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种喹喔啉衍生物，其特征在于，其结构式如式(I)所示：其中，L1选自由单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基组成的群组；X1、X2各自独立地为CR3或X1和X2代表下式(II)或式(III)的基团；A在每次出现时相同或不同地代表CR4或N，并且“^”指示式(I)中相邻的基团X1和X2；G表示O、S或NR5；R1、R2相同或不同的选自氢或由R1和R2接合或稠合形成取代或未取代的环；并且在X1和X2为式(II)时，R1、R2不为氢或苯基；R3、R4、R5相同或不同的选自由氢、氘、氟、羟基、腈基、硝基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
40
烷基、C1‑
C
40
烷氧基、C2‑
C
40
烯基、C1‑
C
40
烷硫基、C1‑
C
40
烷氧基、C3‑
C
40
环烷基、C1‑
C
40
烷基亚砜基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基亚砜基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组；Ar
I
各自独立地选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组。2.根据权利要求1所述的喹喔啉衍生物，其特征在于，所述喹喔啉选自由以下结构组成的群组：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、甲基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基组成的群组，R1和R2可以接合或稠合形成取代或未取代的环。3.根据权利要求2所述的喹喔啉衍生物，其特征在于，所述R1、R2选自氢或苯基；R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢；A各自独立地代表CR4；Ar1选自由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、芘基、基、苝基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、三亚苯基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式茚并咔唑基、顺式或反式吲哚并咔唑基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并[5，6]喹啉基、苯并[6，7]喹啉基、苯并[7，8]喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1，2
‑
噻唑基、1，3
‑
噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、六氮杂苯并菲基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5
‑
二氮杂蒽基、2，7
‑
二氮杂芘基、2，3
‑
二氮杂芘基、1，6
‑
二氮杂芘基、1，8
‑
二氮杂芘基、4，5
‑
二氮杂芘基、4，5，9，10
‑
四氮杂苝基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶
基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、咔啉基、菲咯啉基、1，2，3
‑
三唑基、1，2，4
‑
三唑基、苯并三唑基、1，2，3
‑
噁二唑基、1，2，4
‑
噁二唑基、1，2，5
‑
噁二唑基、1，3，4
‑
噁二唑基、1，2，3
‑
噻二唑基、1，2，4
‑
噻二唑基、1，2，5
‑
噻二唑基、1，3，4
‑
噻二唑基、1，3，5
‑
三嗪基、1，2，4
‑
三嗪基、1，2，3
‑
三嗪基、四唑基、1，2，4，5
‑
四嗪基、1，2，3，4
‑
四嗪基、1，2，3，5
‑
四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、喹唑啉基、苯并噻二唑基或者衍生自这些体系的组合的基团。4.根据权利要求1所述的喹喔啉衍生物，其特征在于，所述Ar1选自由以下II
‑
1～II
‑
17所示基团组成的群组：其中，Z1、Z2各自独立地选自由氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
40
烷基、C2‑
C
40<...

【专利技术属性】
技术研发人员：曹建华，张海威，郭文龙，李程辉，王振宇，唐伟，刘赛赛，徐先锋，
申请(专利权)人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：