一种橙酮类衍生物及其用途制造技术

本发明专利技术涉及一种橙酮类衍生物及其用途。所述的衍生物是以6

【技术实现步骤摘要】
一种橙酮类衍生物及其用途


[0001]本专利技术涉及一种橙酮类衍生物及其用途，该类化合物经体外活性筛选表明：化合物A6、A9、B3、D1、E1、E5对白色念球菌(CA)有一定的抑制活性；化合物A9对大肠杆菌(EC)有一定的抑制活性；化合物A1
‑
A9、B1
‑
B11、C1、D1
‑
D3、E1
‑
E6对金黄色葡萄球菌(SA)有一定的抑制活性。

技术介绍

[0002]橙酮(Aurones)是黄酮类化合物的一种亚类，因为具有广泛的活性而受到关注。这类化合物显示出抗菌，抗炎、抗氧化，抗肿瘤，酶抑制，抗寄生虫，治疗丙肝，抗阿尔兹海默症，抗糖尿病等一系列广泛的药理活性。由于橙酮在天然产物中的含量很低，所以有关橙酮类衍生物的抗菌活性研究较少。
[0003]为寻找更多高效低毒的橙酮衍生物，近年来，一些针对橙酮骨架及其取代基进行改造的尝试，在抗菌先导化合物的发掘中取得了一定成果。因此，依据生物电子等排原理，将橙酮母核结构—2
‑
亚苄基苯并呋喃
‑3‑
(2H)
‑
酮中的氧原子换位碳原子，可得到茚酮结构(2
‑
苄叉
‑1‑
茚酮)。根据插烯规则，在橙酮和茚酮结构中再引入一个双键，得到3
‑
苯基烯丙基苯并呋喃酮与3
‑
苯基烯丙基茚酮骨架。在上述两种骨架中引入不同的取代基，可显著改善化合物的脂溶性、氢键供受能力、拓扑极性表面积、偶极矩等理化性质，进而提高其抗菌活性。
[0004]本专利技术在国内外有关专利、文献综合分析的基础上，合成了一系列橙酮及其衍生物并研究了这些化合物对CA、EC、SA的抗菌活性，以供发现高效低毒的抗菌候选药物。
[0005]参考文献：
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‑
3543.
[0019]因此，本专利技术根据电子等排和插烯规律对橙酮进行结构改造和修饰，得到一系列橙酮及其类似物，并研究其抗菌活性。活性筛选结果表明：化合物A6、A9、B3、D1、E1、E5对白色念球菌(CA)有一定的抑制活性；化合物A9对大肠杆菌(EC)有一定的抑制活性；化合物A1
‑
A9、B1
‑
B11、C1、D1
‑
D3、E1
‑
E6对金黄色葡萄球菌(SA)有一定的抑制活性。

技术实现思路

[0020]本专利技术的目的在于,提供一种橙酮类衍生物及其用途,该类衍生物以6
‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮为原料，在浓度50％的KOH溶液作用下与含有不同取代基的苯甲醛进行羟醛缩合反应，并将部分含多甲氧基的橙酮衍生物通过BBr3脱甲基处理得到化合物A1
‑
A16；将含有羟基取代的茚酮与含不同取代基的苯甲醛在浓度50％的KOH溶液下进行羟醛缩反应，并将部分带有多甲氧基保护的橙酮衍生物通过BBr3脱甲基处理得到化合物B1
‑
B16；将5
‑
羟基
‑
茚酮或6
‑
羟基
‑
茚酮与芳杂环甲醛在KOH溶液作用下反应得到化合物C1
‑
C5；6
‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮与含不同取代基的肉桂醛反应，在浓度50％的KOH溶液下反应，并将部分带有多甲氧基保护的橙酮衍生物通过BBr3脱甲基处理得到化合物D1
‑
D4；将含有羟基或甲氧基取代的茚酮与含不同取代基的肉桂醛在浓度50％ KOH下溶液进行羟醛缩合反应，并将部分带有多甲氧基保护的橙酮衍生物通过BBr3脱甲基处理得到化合物E1
‑
E7。通过测定抗菌活性表明：化合物A6、A9、B3、D1、E1、E5对白色念球菌(CA)有一定的抑制活性；化合物A9对大肠杆菌(EC)有一定的抑制活性；化合物A1
‑
A9、B1
‑
B11、C1、D1
‑
D3、E1
‑
E6对金黄色葡萄球菌(SA)有一定本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种橙酮类衍生物，其特征在于该类衍生物的结构式为：其中:化合物A1为(Z)
‑2‑
(4
‑
氟苯亚甲基)
‑6‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；
化合物A2为(Z)
‑2‑
(4
‑
氯亚苄基)
‑6‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A3为(Z)
‑2‑
(2
‑
溴苯亚甲基)
‑6‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A4为(Z)
‑2‑
(3
‑
溴苯亚甲基)
‑6‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A5为(Z)
‑6‑
羟基
‑2‑
(2
‑
(三氟甲基)亚苯基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A6为(Z)
‑6‑
羟基
‑2‑
(4
‑
(三氟甲基)亚苯基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A7为(Z)
‑2‑
(3,4
‑
二羟基苯亚甲基)
‑6‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A8为(Z)
‑6‑
羟基
‑2‑
(3,4,5
‑
三羟基苯亚甲基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A9为(Z)
‑6‑
羟基
‑2‑
(2,3,4
‑
三羟基苯亚甲基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A10为(Z)
‑2‑
(2
‑
氟苯亚甲基)
‑6‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A11为(Z)
‑6‑
羟基
‑2‑
(3
‑
(三氟甲基)亚苯基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A12为(Z)
‑2‑
(3,5
‑
二氟苯亚甲基)
‑6‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A13为(Z)
‑2‑
(4
‑
氯2
‑
三氟甲基苯亚甲基)
‑6‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A14为(Z)
‑2‑
(4
‑
羟基苯亚甲基)
‑6‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A15为(Z)
‑2‑
(4
‑
胺基苯亚甲基)
‑6‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物A16为(Z)
‑2‑
(2
‑
胺基苯亚甲基)
‑6‑
羟基苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮；化合物B1为(E)
‑6‑
羟基
‑2‑
苯亚甲基
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚
‑1‑
酮；化合物B2为(E)
‑2‑
(4
‑
氟苯亚甲基)
‑6‑
羟基
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚
‑1‑
酮；化合物B3为(E)
‑2‑
(3,4
‑
二氯苯亚甲基)
‑6‑
羟基
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚
‑1‑
酮；化合物B4为(E)
‑4‑
羟基
‑2‑
(3,4,5
‑
三羟基苯亚甲基)
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚
‑
1酮；化合物B5为(E)
‑5‑
羟基
‑2‑
(3
‑
(三氟甲基)苯亚甲基)
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚
‑1‑
酮；化合物B6为(E)
‑2‑
(3,4
‑
二羟基苯亚甲基)
‑6‑
羟基
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚
‑
1酮；化合物B7为(E)
‑2‑
(3,4
‑
二羟基苯亚甲基)
‑5‑
羟基
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚
‑
1酮；化合物B8为(E)
‑2‑
(3,4
‑
二羟基苯亚甲基)
‑4‑
羟基
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚
‑1‑
酮；化合物B9为(E)
‑4‑
羟基
‑2‑
(4
‑
羟基
‑
3,5
‑
二甲氧基苯亚甲基)
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚酮；化合物B10为(E)
‑6‑
羟基
‑2‑
(4
‑
羟基
‑
3,5
‑
二甲氧基苯亚甲基)
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚
‑
1酮；化合物B11为(E)
‑6‑
羟基
‑2‑
(3,4,5
‑
三羟基苯亚甲基)
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚
‑
1酮；化合物B12为(E)
‑2‑
(2
‑<...

【专利技术属性】
技术研发人员：阿吉艾克拜尔，
申请(专利权)人：中国科学院新疆理化技术研究所，
类型：发明
国别省市：