香料前体共轭物制造技术

本发明专利技术涉及香料前体化合物及其制备。还披露了含有这些香料前体化合物的递送系统和消费产品。费产品。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】香料前体共轭物


[0001]本专利技术涉及用于在消费产品中受控释放香料分子的香料前体(profragrance)化合物。

技术介绍

[0002]香料前体已经在香料行业用于为不稳定香料分子提供保护并以受控的方式增强递送。
[0003]共轭化合物已经用作香料前体。WO 2003/049666 A2描述了用于受控释放香料成分的含硫共轭化合物。US 2016/0222327 A1披露了硫醚共轭物作为香料前体。在暴露于诸如光、水、热量或pH变化等触发条件时，这些共轭物分解并释放香料分子和硫醇化合物。还参见WO 2002/038120A1。然而，由于释放不完全，香料前体经常具有微弱的感知香味强度。许多副产物硫醇化合物具有强烈的令人不快的气味，这需要通过添加剂来抑制。
[0004]需要开发具有高释放率但没有令人不快的气味的香料前体。

技术实现思路

[0005]本专利技术提供了新颖的香料前体化合物及其在用于诸如织物护理产品、个人护理产品、家庭护理产品等消费产品时出乎意料的有利的以高感知香味强度的香料分子递送。
[0006]本专利技术的一个方面涉及香料前体化合物，其是一种或两种香料分子和3,6
‑
二氧杂
‑
1,8
‑
辛烷
‑
二硫醇的迈克尔加成产物，其中该一种或两种香料分子中的每一种具有α,β
‑
不饱和羰基。当香料前体化合物是两种香料分子和3,6
‑
二氧杂
‑
1,8
>‑
辛烷
‑
二硫醇的迈克尔加成产物时，这两种香料分子可以不同或相同。
[0007]优选地，该一种或两种香料分子选自由以下组成的组：香豆素、异茉莉酮、1
‑
(5,5
‑
二甲基
‑1‑
环己烯基)戊
‑4‑
烯
‑1‑
酮、2
‑
(4
‑
甲基亚苄基)庚醛、突厥酮(damascone)、丁
‑2‑
烯酸2
‑
甲基戊
‑3‑
基酯、以及4
‑
甲基癸
‑3‑
烯
‑5‑
酮。
[0008]本专利技术的另一个方面涉及一种含有上述的香料前体化合物的递送系统。也在本专利技术范围内的是含有这些香料前体化合物中的一种或多种的消费产品。还包括在本专利技术范围内的是含有这些香料前体化合物中的一种或多种的香料组合物，以及通过添加嗅觉可接受量的这些香料前体化合物中的一种或多种来改善、增强或改性香料配制品的方法。
具体实施方式
[0009]已经出人意料地且出乎意料地发现，本专利技术的香料前体化合物可以有效递送具有高香味性能的香料分子。
[0010]这些香料前体化合物具有以下通用结构：
[0011][0012]其中R1和R2中的每一个可以是H或香料部分，前提是R1和R2中的至少一个是香料部分。当R1和R2都是香料部分时，它们可以相同或不同。每个香料部分衍生自具有α,β
‑
不饱和
羰基(其中波状边界表示共价键合)的α,β
‑
不饱和香料分子。此α,β
‑
不饱和香料分子能够与3,6
‑
二氧杂
‑
1,8
‑
辛烷
‑
二硫醇反应以形成具有式A的化合物的迈克尔加成产物。
[0013]示例性的具有式A的化合物包括以下方案1中示出的那些：
[0014]方案1.
[0015]合适的α,β
‑
不饱和香料分子包括：
[0016][0017]方案2.
[0018]其他合适的α,β
‑
不饱和香料分子包括(E)
‑2‑
(4
‑
甲基亚苄基)庚醛(Acalea
TM
)、肉桂酸烯丙酯、肉桂酸乙酯、(Z)
‑3‑
苯基丙烯腈(Cinnamalva
TM
)、3
‑
苯基丙烯醛(肉桂醛)、(E)
‑2‑
甲基丁
‑2‑
烯酸乙酯(惕各酸乙酯)、2
‑
亚苄基辛醛(己基肉桂醛)、3
‑
甲基
‑2‑
戊基环戊
‑2‑
烯
‑1‑
酮(二氢茉莉酮)、(Z)
‑3‑
甲基
‑2‑
(戊
‑2‑
烯
‑1‑
基)环戊
‑2‑
烯
‑1‑
酮(顺式茉莉酮)、异丁酸2
‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
4H
‑
吡喃
‑3‑
基酯(异丁酸麦芽酚酯)、(E)
‑2‑
甲基
‑3‑
苯基丙烯醛(甲基肉桂醛)、以及1
‑
(3,6,8,8
‑
四甲基
‑
2,3,4,7,8,8a
‑
六氢
‑
1H
‑
3a,7
‑
桥亚甲基薁
‑5‑
基)乙
‑1‑
酮优选的α,β
‑
不饱和香料分子是(E)
‑2‑
(4
‑
甲基亚苄基)庚醛(Acalea
TM
)、肉桂酸烯丙酯、肉桂酸乙酯、3
‑
苯基
‑
丙烯醛(肉桂醛)、惕各酸乙酯、3
‑
甲基
‑2‑
戊基环戊
‑2‑
烯
‑1‑
酮(二氢茉莉酮)、以及(Z)
‑3‑
甲基
‑2‑
(戊
‑2‑
烯
‑1‑
基)环戊
‑2‑
烯
‑1‑
酮(顺式茉莉酮)。
[0019]本专利技术的香料前体化合物可以作为独立的游离成分用于任何香料组合物和消费产品中。它们还可以掺入递送系统，该递送系统包括微胶囊递送系统(WO 2015/023961 A1)、聚合物辅助递送系统(聚合物颗粒，参见US 8,187,580)、纤维辅助递送系统(US 2010/0305021)、环糊精复合物(US 6,287,603和US 2002/0019369)、凝聚物复合物(coacervate complex)(WO 2019/179939 A1和US 10,092,023B2)、及其任何组合。优选地，递送系统是可持续的或可生物降解的。
[0020]如本文所用，关于材料(诸如作为整体的微胶囊和/或微胶囊壳的生物聚合物)的“可生物降解的”没有实际或感知的健康和/或环境问题，并且能够经历和/或确实经历了物理、化学、热、微生物和/或生物降本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种香料前体化合物，其是一种或两种香料分子和3,6
‑
二氧杂
‑
1,8
‑
辛烷
‑
二硫醇的迈克尔加成产物，其中所述一种或两种香料分子中的每一种具有α,β
‑
不饱和羰基。2.如权利要求1所述的香料前体化合物，其中，所述香料前体化合物是一种香料分子和3,6
‑
二氧杂
‑
1,8
‑
辛烷
‑
二硫醇的迈克尔加成产物。3.如权利要求1所述的香料前体化合物，其中，所述香料前体化合物是两种香料分子和3,6
‑
二氧杂
‑
1,8
‑
辛烷
‑
二硫醇的迈克尔加成产物，并且所述两种香料分子是不同的或相同的。4.如权利要求1
‑
3中任一项所述的香料前体化合物，其中，所述一种或两种香料分子中的每一种选自由以下组成的组：香豆素、异茉莉酮、1
‑
(5,5
‑
二甲基
‑1‑
环己烯基)戊
‑4‑
烯
‑1‑
酮、2
‑
(4
‑
甲基亚苄基)

【专利技术属性】
技术研发人员：B，
申请(专利权)人：国际香精香料公司，
类型：发明
国别省市：