一种烷基糖苷基阳离子型咪唑啉及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于有机合成技术领域，具体涉及一种烷基糖苷基阳离子型咪唑啉及其制备方法和应用。本发明专利技术提供的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉中烷基糖苷与咪唑啉结构协同促进作用，使其具有优秀的发泡和稳泡性能；本发明专利技术提供的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉结构中引入多个亲水性基团，增加了化合物的润湿力；本发明专利技术提供的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉在水溶液中解离生成带电荷的表面活性离子，从而在两相间产生单分子定向膜，在不同的油品中展现出良好的乳化性能。本发明专利技术提供的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉兼具良好的发泡性、稳泡性、润湿性和乳化性，能明显降低水溶液的表面张力。显降低水溶液的表面张力。显降低水溶液的表面张力。

【技术实现步骤摘要】
一种烷基糖苷基阳离子型咪唑啉及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种烷基糖苷基阳离子型咪唑啉及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]咪唑啉表面活性剂是由脂肪酸与多元胺脱水形成含有两个N原子的五元杂环化合物，是一类性能优异的表面活性剂，在使用过程中咪唑啉表面活性剂性质温和，对眼睛和皮肤的刺激性极低，生物降解性好，缓蚀性能优越，有良好的杀菌性、乳化性、起泡性、渗透性、耐硬水和调理性等性能，应用于婴儿的洗发香波、织物的柔软剂以及油田机械的防蚀剂中，在医疗卫生、石油开采、金属防腐、日化用品和纺织印染等领域有着非常广阔的应用前景。
[0003]但是，现有技术得到的咪唑啉表面活性剂存在润湿力较差的问题，这限制了咪唑啉表面活性剂的可应用领域。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种烷基糖苷基阳离子型咪唑啉及其制备方法和应用，本专利技术提供的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉润湿性能优异，能明显降低水溶液的表面张力。
[0005]为了实现上述目的，本专利技术提供如下技术方案：
[0006]本专利技术提供了一种烷基糖苷基阳离子型咪唑啉，结构式如式I所示：
[0007][0008]式I中，R1为
‑
C
x1
H
y1
CH3或
‑
C
x2
H
y2
(OH)CH3，x1＝10～16，y1＝14～32，x2＝10～16，y2＝13～31；R2为C4～C
14
烷基；X
‑
包括Cl
‑
、Br
‑
、I
‑
或F
‑
。
[0009]优选的，所述R1为
‑
(CH2)
16
CH3、
‑
(CH2)
14
CH3、
‑
(CH2)
12
CH3、
‑
(CH2)
10
CH3、
‑
(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3、
‑
(CH2)7CH＝CHCH2CH(OH)(CH2)5CH3、
‑
(CH2)7(CH＝CHCH2)2(CH2)3CH3、
‑
(CH2)7(CH＝CHCH2)3CH3或
‑
(CH2)7(CH＝CH)3(CH2)3CH3。
[0010]本专利技术还提供了上述方案所述烷基糖苷基阳离子型咪唑啉的制备方法，包括以下步骤：
[0011]将1
‑
羟乙基
‑2‑
烷基
‑2‑
咪唑啉(HEAI)、改性卤代烷基糖苷和有机溶剂混合进行季铵化反应，得到所述烷基糖苷基阳离子型咪唑啉(FATG)；
[0012]所述1
‑
羟乙基
‑2‑
烷基
‑2‑
咪唑啉的结构式如式II所示：
[0013][0014]式II中，R1和式I中一致；
[0015]所述改性卤代烷基糖苷的结构式如式III所示：
[0016][0017]式III中，X包括Cl、Br、I或F，R2和式I中一致。
[0018]优选的，所述1
‑
羟乙基
‑2‑
烷基
‑2‑
咪唑啉和改性卤代烷基糖苷的摩尔比为1:1～3；所述季铵化反应的温度为70～90℃，保温时间为3～7h。
[0019]优选的，所述1
‑
羟乙基
‑2‑
烷基
‑2‑
咪唑啉的制备方法包括以下步骤：
[0020]将脂肪酸、多元胺、酸性催化剂和有机溶剂混合依次进行酰胺化反应和环化反应，得到1
‑
羟乙基
‑2‑
烷基
‑2‑
咪唑啉；
[0021]优选的，所述脂肪酸包括饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸中的一种或几种；所述饱和脂肪酸包括硬脂酸、棕榈酸、豆蔻酸和月桂酸中的一种或几种；所述单不饱和脂肪酸包括油酸和蓖麻油酸中的一种或几种；所述多不饱和脂肪酸包括亚油酸、亚麻酸和桐油酸中的一种或几种；
[0022]所述多元胺包括二乙烯三胺、三乙烯四胺和羟乙基乙二胺中的一种或几种。
[0023]优选的，所述脂肪酸和多元胺的摩尔比为1:1～3；所述酸性催化剂的质量为脂肪酸和多元胺总质量的0.05％～0.8％。
[0024]优选的，所述酰胺化反应的温度为110～160℃，保温时间为3～9h；所述环化反应的温度为200～250℃，保温时间为4～12h，压力为常压。
[0025]优选的，所述酸性催化剂包括硼酸、离子交换树脂、叔丁氧基锂和酸性树脂中的一种或几种。
[0026]优选的，所述改性卤代烷基糖苷制备方法包括以下步骤：
[0027]将C4～C
14
醇和葡萄糖混合进行糖苷化反应，得到烷基葡萄糖苷，然后将所述烷基葡萄糖苷与二氧六环和环氧卤代烃混合进行开环反应，得到改性卤代烷基糖苷。
[0028]本专利技术还提供了上述方案所述烷基糖苷基阳离子型咪唑啉或上述方案所述制备
方法得到的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉作为表面活性剂的应用。
[0029]本专利技术提供了一种烷基糖苷基阳离子型咪唑啉。本专利技术提供的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉中烷基糖苷与咪唑啉结构协同促进作用，使其具有优秀的发泡和稳泡性能；本专利技术提供的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉结构中引入多个亲水性基团，增加了化合物的润湿力；本专利技术提供的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉在水溶液中解离生成带电荷的表面活性离子，从而在两相间产生单分子定向膜，在不同的油品中展现出良好的乳化性能。本专利技术提供的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉兼具良好的发泡性、稳泡性、润湿性和乳化性，能明显降低水溶液的表面张力。
[0030]本专利技术还提供了上述方案所述烷基糖苷基阳离子型咪唑啉的制备方法。本专利技术提供的制备方法以脂肪酸和多元胺为原料，在酸性催化剂的催化作用下进行酰胺化和环化反应，再与改性卤代烷基糖苷发生季铵化反应，定向制备得到了一种绿色表面活性剂，烷基糖苷基阳离子型咪唑啉的含量可达96.46％。本专利技术提供的制备方法步骤简单，绿色环保。
[0031]进一步的，本专利技术通过控制酸性催化剂用量、配比、反应温度和反应时间等，优化了反应条件。
[0032]本专利技术还提供了上述方案所述烷基糖苷基阳离子型咪唑啉或上述方案所述制备方法得到的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉作为表面活性剂的应用。本专利技术提供的烷基糖苷基阳离子型咪唑啉兼具良好的发泡性、稳泡性、润湿性和乳化性，能明显降低水溶液的表面张力，是一种综合性能优异的咪唑啉类表面活性剂。
附图说明
[0033]为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种烷基糖苷基阳离子型咪唑啉，结构式如式I所示：式I中，R1为
‑
C
x1
H
y1
CH3或
‑
C
x2
H
y2
(OH)CH3，x1＝10～16，y1＝14～32，x2＝10～16，y2＝13～31；R2为C4～C
14
烷基；X
‑
包括Cl
‑
、Br
‑
、I
‑
或F
‑
。2.根据权利要求1所述烷基糖苷基阳离子型咪唑啉，其特征在于，所述R1为
‑
(CH2)
16
CH3、
‑
(CH2)
14
CH3、
‑
(CH2)
12
CH3、
‑
(CH2)
10
CH3、
‑
(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3、
‑
(CH2)7CH＝CHCH2CH(OH)(CH2)5CH3、
‑
(CH2)7(CH＝CHCH2)2(CH2)3CH3、
‑
(CH2)7(CH＝CHCH2)3CH3或
‑
(CH2)7(CH＝CH)3(CH2)3CH3。3.权利要求1～2任意一项所述烷基糖苷基阳离子型咪唑啉的制备方法，包括以下步骤：将1
‑
羟乙基
‑2‑
烷基
‑2‑
咪唑啉、改性卤代烷基糖苷和有机溶剂混合进行季铵化反应，得到所述烷基糖苷基阳离子型咪唑啉；所述1
‑
羟乙基
‑2‑
烷基
‑2‑
咪唑啉的结构式如式II所示：式II中，R1和式I中一致；所述改性卤代烷基糖苷的结构式如式III所示：
式III...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱新宝，齐维君，黄煜，谈继淮，马雩霆，于子洲，董晓红，房连顺，贾正仁，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：