一种芘并硒唑类有机化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种芘并硒唑类有机化合物及其制备方法与应用，所述的有机化合物结构式如下：R表示取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、C10～C14的稠环芳基、苯基蒽基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、N

【技术实现步骤摘要】
一种芘并硒唑类有机化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及一种芘并硒唑类有机化合物及其制备方法与应用，属于有机电致发光材料


技术介绍

[0002]有机电致发光（OLED）器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用来制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，有着良好的应用前景。OLED发光器件如同三明治结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种功能材料叠加在一块共同组成OLED发光器件。
[0003]目前对提高OLED发光器件性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、延长器件的使用寿命等。为了加强OLED器件的性能，不仅需要从OLED器件结构和制作工艺上创新，更需要对OLED光电功能材料不断改善与创新，制造出性能更好的OLED功能材料。对于器件寿命来说，材料的耐热性和膜稳定性是非常重要的。一方面，低耐热性的功能材料，不仅在材料蒸镀的时候容易分解，而且器件工作产生的热量也会使功能材料发生热分解，从而导致材料性能显著降低。另一方面，材料膜相态稳定性较差的情况下，在短时间内也会发生薄膜结晶现象，从而导致有机膜层直接发生层分离，造成器件劣化。
[0004]综上而言，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料，才能提高器件的效率、延长寿命和降低驱动电压。然而，就当前的形势而言，OLED材料的发展还有很长的路要走。因此，作为材料企业开发性能更高的有机功能材料显得尤为重要。r/>
技术实现思路

[0005]本专利技术针对现有技术存在的不足，提供一种芘并硒唑类有机化合物及其制备方法与应用，所述芘并硒唑类有机化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO、LUMO能级，以及高的载流子迁移率，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命，能够满足面板制造企业的要求。
[0006]本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种芘并硒唑类有机化合物，所述的有机化合物结构式如下：
R表示取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、C10～C14的稠环芳基、苯基蒽基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、N
‑
苯基
‑3‑
咔唑基、芴基中的任意一种，其中取代基为氰基或氘。
[0007]进一步的，当R表示取代的苯基时取代基为氰基或氘，当R表示取代的上述其它结构时取代基为氘。
[0008]进一步的，所述的有机化合物选自如下结构式：
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式中，X为氢、氘或氰基，Y为O或S，Z为O、S。
[0009]进一步的，所述的有机化合物选自如下结构式：
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。
[0010]本专利技术还公开了所述芘并硒唑类有机化合物的制备方法，所述的制备方法为：S1、化合物A的制备将原料1、原料2、Se、I2、氯苯、DMSO加入反应器中，氮气保护，搅拌，加热反应结束后，经后处理得到化合物A；S2、化合物B的制备
将化合物A、联硼酸频那醇酯、醋酸钾、醋酸钯、S
‑
phos100g、二甲苯加入反应器中，氮气保护，搅拌，加热反应结束后，经后处理得到化合物B；S3、芘并硒唑类有机化合物的制备将化合物B、原料3、碳酸钾、纯化水、甲苯加入反应器中，开搅拌，氮气保护，然后加入四（三苯基膦钯），升温反应，反应结束后，经后处理得到所述芘并硒唑类有机化合物。
[0011]进一步的，步骤S1中，反应温度为120～130℃，步骤S2中，反应温度为130～140℃，步骤S3中，反应温度为70～80℃。
[0012]本专利技术还公开了所述芘并硒唑类有机化合物的应用，所述芘并硒唑类有机化合物应用于OLED有机发光器件的有机化合物层中，所述有机化合物层位于第一电极和第二电极之间，有机化合物层指的是OLED有机发光器件第一电极和第二电极之间部署的全部层，并
且所述有机化合物层是使用高分子材料溶剂工程法制备的。
[0013]进一步的，所述芘并硒唑类有机化合物是单一形态或跟其他物质混合形式应用在所述的有机化合物层中。
[0014]进一步的，所述的有机化合物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一层。
[0015]进一步的，所述芘并硒唑类有机化合物应用于发光层或空穴传输层。
[0016]进一步的，所述芘并硒唑类有机化合物作为发光层的荧光主体或荧光掺杂。
[0017]所述发光层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中的一个以上，其中所述发光层中包括所述芘并硒唑类有机化合物：（1）所述荧光主体可以是所述芘并硒唑类有机化合物；（2）所述荧光掺杂可以是所述芘并硒唑类有机化合物；（3）所述荧光主体及荧光掺杂可以是所述芘并硒唑类有机化合物。
[0018]进一步的，所述芘并硒唑类有机化合物作为蓝色发光层的蓝色主体或蓝色掺杂。
[0019]发光层可以是红色、绿色或蓝色发光层。所述发光层为蓝色发光层时，所述芘并硒唑类有机化合物作为蓝色主体或者蓝色掺杂使用，提供高效率、高亮度、高分辨率及长寿命的OLED有机发光器件。
[0020]本专利技术的有益效果是：本专利技术的芘并硒唑类有机化合物的母体结构为芘并硒唑化合物，其结构刚性强、空间位阻大，所以具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO、LUMO能级，以及高的载流子迁移率。
[0021]由本专利技术所述芘并硒唑类有机化合物制备的OLED有机发光器件的发光效率及寿命特性均有显著提高，稳定性较好。
[0022]利用本专利技术提供的方法制备的芘并硒唑类的化合物制成的有机发光器件可以应用于实用性高的OLED产业、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体等，具有很好的应用前景。
具体实施方式
[0023]下面对本专利技术的具体实施方式做详细说明。本专利技术能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本专利技术内涵的情况下做类似改进，因此本专利技术不受公开的具体实施例的限制。
[0024]除非另有定义，本文所使用的所有技术和科学术语与本专利技术所属
的技术人员通常理解的含义相同。所使用的术语只为描述具体实施方式，不为限制本专利技术。
[0025]母体合成1、化合物A的合成
1H), 7.84
–
7.77 (m, 1H), 7.72
–
7.63 (m, 1H), 7.63
–
7.55 (m, 2H), 1.24 (s, 6H)。
[0029]实施例1化合物1的制备将100mmol化合物B、105mmol溴苯、250mmol碳酸钾、80g纯化水、600g甲苯加入反应瓶，开启搅拌，氮气保护，然后向反应瓶中加入1mmol四本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种芘并硒唑类有机化合物，其特征在于，所述的有机化合物结构式如下：R表示取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、C10～C14的稠环芳基、苯基蒽基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、N
‑
苯基
‑3‑
咔唑基、芴基中的任意一种，其中取代基为氰基或氘。2.根据权利要求1所述一种芘并硒唑类有机化合物，其特征在于，所述的有机化合物选自如下结构式：结构式：结构式：
式中，X为氢、氘或氰基，Y为O或S，Z为O、S。3. 根据权利要求1所述一种芘并硒唑类有机化合物，其特征在于，所述的有机化合物选自如下结构式：
。4. 一种根据权利要求1
‑
3任意一项所述一种芘并硒唑类有机化合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：S1、化合物A的制备
将原料1、原料2、Se、I2、氯苯、DMSO加入反应器中，氮气保护，搅拌，加热反应结束后，经后处理得到化合物A；S2、化合物B的制备将化合物A、联硼酸频那醇酯、醋酸钾、醋酸钯、S
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phos100g、二甲苯加入反应器中，氮气保护，搅拌，加热反应结束后，经后处理得到化合物B；S3、芘并硒唑类有机化合物的制备...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔阳林，蔡庆功，王剑平，鞠亮，
申请(专利权)人：烟台九目化学股份有限公司，
类型：发明
国别省市：