本发明专利技术属于化学生物检测、生物成像以及防伪等领域，公开了一种含有酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料及其合成方法和应用。该材料为具有如下结构通式(Ⅰ)的化合物。本发明专利技术的合成方法工艺简单，容易纯化，所合成的发光材料具有良好的电子传输性能以及高的荧光量子效率，适用于制备有机电致发光器件中的发光层或电子传输层。本发明专利技术亦可同时作为OLEDs中的发光材料和电子传输材料，将经典的OLEDs结构中此两层合为一层，简化OLEDs器件结构和制备工艺。本发明专利技术中的发光材料适用应用于化学、生物检测，生物成像以及防伪等领域。生物成像以及防伪等领域。生物成像以及防伪等领域。
【技术实现步骤摘要】
含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料及其合成方法和应用
[0001]本专利技术属于化学生物检测、生物成像以及防伪等领域，特别涉及一种含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料及其合成方法和应用。
技术介绍
[0002]有机发光材料种类从早期的蒽单晶发展到有机发光小分子，再到聚合物发光材料，材料性能不断提升，器件制备工艺也发展出如溶液法和真空蒸镀法等实现大面积器件制备。1987年，Tang and Vanslyke开创了OLED领域(C.W.Tang,S.A.Vanslyke.Appl.Phys.Lett.1987,51,913)经过几十年的蓬勃发展，OLED在智能手机、平板显示器等固体发光设备领域得到了广泛的发展应用。基于此类材料的有机发光二极管(OLEDs)与传统显示器相比具有驱动电压低、响应速度快、可弯曲、视角广以及主动发光等诸多优点，然而，传统的荧光器件是单线态荧光发光，只能利用通电产生激子中的25％的单线态激子，严重制约了OLED器件的发展和应用。
[0003]为了提高OLED的发光效率，使得其能够更好的发展和应用，就必须利用其通电产生的75％的三线态激子。1998年，等人首次采用含重金属的有机金属配合物，通过增强自旋轨道耦合作用来克服跃迁禁阻，使三线态激子通过辐射跃迁回到基态发射出磷光(M.A.Baldo,D.F.O
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Brien,Y.You,A.Shoustikov,S.Sibley,M.E.Thompson,Nature1998,395,151.)。这种方式有效地利用了三线态激子，使器件的理论内量子效率接近100％。再经过选取合适的主体材料，利用这类磷光金属配合物制备的OLED器件表现出较高的外量子效率。然而，这类贵金属属于资源有限，成本很高，制约了其大规模生产应用。因此，研究者们转而研究其他能够利用三线态的方法，其中包括了TTA(三线态
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三线态湮灭)，HLCT(杂化局域
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电荷转移激发态)以及TADF(热致延迟荧光)。
[0004]TADF涉及的是一个反系间窜越(RISC)的过程。具有TADF性质的材料，由于其第一激发三重态T1和第一激发单重态S1之间的能级差很小，在热能作用下，激子从T1向S1跃迁，再通过辐射跃迁产生光子回到基态。这样，三线态的激子得以充分利用，OLED器件的效率也得到了提高。
[0005]目前高效的蓝光，绿光，黄光的TADF材料都已经有了很多报道，且通过器件优化参数都得到了性能较好的OLED器件。但红光的TADF材料却比较少有报道。究其原因，在于红光材料中存在着非辐射内转换，因此发光效率比较低。
技术实现思路
[0006]为了克服现有技术中存在的缺点与不足，本专利技术的首要目的在于提供一种含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料；该材料具有高荧光量子效率、具有良好的电子传导性能。
[0007]本专利技术的另一目的在于提供一种上述含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料
的合成方法；该方法工艺简单，产率高，易于纯化，并可通过引入不同官能团进而调节终产物的发光波长、发光效率等性能。
[0008]本专利技术的再一目的在于提供一种上述含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料应用于有机电致发光器件中的发光层、电子传输层或将其同时作为发光层材料和电子传输材料，进而简化有机电致发光的器件结构。
[0009]本专利技术的另一目的在于提供一种上述含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料应用于化学检测、生物成像、防伪等领域。
[0010]本专利技术的目的通过下述技术方案实现：
[0011]所述步骤(1)具体是将4
‑
溴萘酐与含有伯胺结构的原料，在乙醇溶液中，加热回流得到中间体N
‑
苯基4
‑
溴萘酰亚胺及其衍生物；
[0012]所述步骤(2)具体是将N
‑
苯基
‑
4溴萘酰亚胺及其衍生物与带硼酸结构的化合物在甲苯溶液中，加入碳酸钾水溶液，在四三苯基膦钯作用下通过Suzuiki反应得到目标产物；
[0013]所述步骤(3)具体是将N
‑
苯基
‑
4溴萘酰亚胺及其衍生物与带有仲胺结构的化合物在甲苯溶液中，加入碳酸钾，在醋酸钯和三特丁基膦催化剂作用下以Buchwald
‑
Hartwig偶合反应得到目标产物。
[0014]一种含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料，该材料为具有如下结构通式(Ⅰ)的化合物：
[0015][0016]R1从以下结构中选取：
[0017][0018]R2从以下结构中选取：
[0019][0020]上述的一种含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料的合成方法，包括以下操作步骤：
[0021](1)将4
‑
溴萘酐与含有伯胺结构的原料反应得到中间体N
‑
苯基4
‑
溴萘酰亚胺及其衍生物；
[0022](2)将步骤(1)得到的中间体通过Suzuki偶联反应得到目标产物；
[0023](3)将步骤(1)得到的中间体通过Buchwald
‑
Hartwig偶联反应得到目标产物。
[0024]所述步骤(1)具体是将4
‑
溴萘酐与含有伯胺结构的原料，在乙醇溶液中，加热回流得到中间体N
‑
苯基4
‑
溴萘酰亚胺及其衍生物；
[0025]所述步骤(2)具体是将N
‑
苯基
‑
4溴萘酰亚胺及其衍生物与带硼酸结构的化合物在甲苯溶液中，加入碳酸钾水溶液，在四三苯基膦钯作用下通过Suzuiki反应得到目标产物；
[0026]所述步骤(3)具体是将N
‑
苯基
‑
4溴萘酰亚胺及其衍生物与带有仲胺结构的化合物在甲苯溶液中，加入碳酸钾，在醋酸钯和三特丁基膦催化剂作用下以Buchwald
‑
Hartwig偶合反应得到目标产物。
[0027]上述的一种含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料在OLEDs发光器件及其发光层和电子传输层中的应用。
[0028]上述的一种含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料在化学生物检测、生物成像、防伪领域中的应用。
[0029]本专利技术相对于现有技术具有如下的优点及有益效果：
[0030](1)本专利技术的合成方法工艺简单，容易纯化，所合成的发光材料具有良好的电子传输性能以及高的荧光量子效率，适用于制备有机电致发光器件中的发光层或电子传输层。
[0031](2)本专利技术可同时作为OLEDs中的发光材料和电子传输材料，将经典的OLEDs结构中此两层合为一层，简化OLEDs器件结构和制备工艺。
[0032](3)本专利技术所合成材料廉价易得，可以降低OLED发光材料的成本。
[0033](4)以本专利技术所述材料为发光层可制备深红色有机发光器件。
附图说明...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料，其特征在于：该材料为具有如下结构通式(Ⅰ)的化合物：2.根据权利要求1所述的一种含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料，其特征在于：R1从以下结构中选取：3.根据权利要求1所述的一种含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料，其特征在于：R2从以下结构中选取：4.根据权利要求1所述的一种含有萘酰亚胺结构热致延迟荧光红光材料的合成方法，其特征在于包括以下操作步骤：(1)将4
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溴萘酐与含有伯胺结构的原料反应得到中间体N
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苯基4
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溴萘酰亚胺及其衍生物；(2)将步骤(1)得到的中间体通过Suzuki偶联反应得到目标产物；(3)将步骤(1)得到的中间体通过Buchwald
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Hartwig偶联反应得到目标产物。5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)具体是将4
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溴萘酐与含有伯胺结...
【专利技术属性】
技术研发人员：吴育南，
申请(专利权)人：中科院广州化学有限公司，
类型：发明
国别省市：
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