【技术实现步骤摘要】
一种艾维激素前体的合成方法
[0001]本专利技术涉及化合物合成领域，具体涉及一种艾维激素前体的合成方法。
技术介绍
[0002]艾维激素(AVG)是一种天然手性氨基酸衍生物，因其稳定性较差，在自然界中存储量较少。在二十世纪六七十年代，Scannell等人从铜绿假单胞菌和链霉菌中提取出艾维激素，才进入了研究其性质、应用及化学合成的阶段。作为一种天然产物，艾维激素目前只能从微生物代谢产物中提取，技术含量高，产量少，价格昂贵，在实际生活中的应用受到限制。植物体内乙烯的产生与植物果实的成熟、脱落、衰老等现象有关，而使用艾维激素，能在不同程度上抑制乙烯的合成，对延缓果实成熟、脱落等现象都有很大的作用，在一定程度上能提高农作物的产量。由于其独特的生物活性，艾维激素在果实、农产品等方面的研究与应用越来越受科学家的重视，市场需求日益增大。艾维激素前体的化学结构式如下：
[0003][0004]由于艾维激素分子量较小，本身紫外下不显色，同时含有一个烯醚键，分子不稳定，常温下分子的手性会发生变化，所以该分子合成难度较大，目前仅能通过微...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种艾维激素前体的合成方法，其特征在于，包括下述步骤：S1、将乙醇胺用邻苯二甲酰基保护氨基得到化合物A；S2、在钠氢的作用下，步骤S1中得到的化合物A和溴代乙缩醛醚化，得到醚化合物B；S3、步骤S2中得到的醚化合物B和海因在碱性条件下缩合、异构化，得到的化合物C；S4、将步骤S3中得到的化合物C水解，得到化合物D；S5、将步骤S4中得到的化合物D脱除保护基，得到消旋的艾维激素前体TM；其合成路线为：2.根据权利要求1中所述的艾维激素前体的合成方法，其特征在于，所述步骤S1中，制备化合物A的具体过程为：S11、向设置有回流分水器的反应容器中加入邻苯二甲酰亚胺和甲苯，搅拌均匀；所述邻苯二甲酰亚胺和甲苯的质量体积比为1：2～10；其中，邻苯二甲酰亚胺以Kg计，甲苯以L计；S12、向反应容器中加入乙醇胺，搅拌混合后，升温至回流反应，直至TLC监控原料反应完全，保持搅拌，冷却至室温结晶、过滤，得到固体；所述乙醇胺和邻苯二甲酰亚胺的摩尔比为1：1～1.5；S13、将得到的固体进行重结晶、过滤、干燥，得到化合物A。3.根据权利要求2中所述的艾维激素前体的合成方法，其特征在于，所述步骤S11中，所述邻苯二甲酰亚胺和甲苯的质量体积比为1：3～6；所述步骤S12中，所述乙醇胺和邻苯二甲酰亚胺的摩尔比为1：1.1～1.3；所述步骤S13中，是用水进行重结晶。4.根据权利要求1中所述的艾维激素前体的合成方法，其特征在于，所述步骤S2中，制备化合物B的具体过程为：S21、在反应容器中加入步骤S1中得到化合物A、催化剂和溶剂，然后降温至0℃，继续搅拌8
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12分钟；化合物A和溶剂的质量体积比为1：3～10；其中，化合物A以Kg计，溶剂以L计；S22、保持反应容器内的反应温度为0℃，将氢化钠缓慢加入反应容器中，继续搅拌反应25
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35分钟；S23、向反应容器中缓慢滴加溴代乙缩醛，滴毕，关闭冷却阀门，自然升温至室温，直至TLC监控原料反应完全；所述步骤S21、步骤S22和步骤S23中，化合物A、催化剂、氢化钠、溴代乙缩醛的摩尔比为1：0.05～0.15：1～2：1～2；S24、将反应容器内的反应温度降低至5
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10℃，缓慢滴加盐酸溶液，直至pH<1；S25、将反应容器内的反应温度升至45
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55℃继续反应9
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11小时，TLC监控反应完毕，降
温至室温，得到反应混合物；S26、将反应混合物用溶剂萃取，得到萃取液；S27、将步骤S26得到的萃取液依次进行洗涤、干燥、浓缩、重结晶、过滤、干燥，得到化合物B。5.根据权利要求4中所述的艾维激素前体的合成方法，其特征在于，所述步骤S21中，所述催化剂为碘化钠或碘化钾，所述溶剂为DMF；化合物A和溶剂的质量体积比为1：3～6；所述步骤S21、步骤S22和步骤S23中，化合物A、催化剂、氢化钠、溴代乙缩醛的摩尔比为1：0.08～0.12：1.5～1.8：1.5～1.7；所述步骤S26中，所述溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷或二氯乙烷。所述步...
【专利技术属性】
技术研发人员：石常青，汪兆伟，
申请(专利权)人：成都百事兴科技实业有限公司，
类型：发明
国别省市：
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