一种稠环化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种稠环化合物及其制备方法和应用，所述稠环化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构。通过主环与取代基之间的共轭效应，获得了具有蓝色相的有机染料，具有较纯正的蓝色，较高的摩尔吸光系数，良好的光稳定性和可溶解性。采用该有机染料配制的油墨在电润湿显示中具有高对比度和优良显示效果。具有高对比度和优良显示效果。具有高对比度和优良显示效果。

【技术实现步骤摘要】
一种稠环化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于有机化学
，具体涉及一种稠环化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]电润湿显示技术(EFD，Electrofluidic Display)，也称为电湿润显示技术，是荷兰飞利浦公司于2003年首次研制出的以电润湿显示为原理的显示器原型，包括染料、极性液体和疏水层。其原理是通过电压控制疏水层的表面性能，进而改变油墨层在疏水层上的接触角，从而获得显示图像效果，具体而言：在未加电压时，油墨对疏水层均匀润湿，形成一个有色像素点；施加电压时，染料
‑
极性液体
‑
疏水层三相之间的界面张力发生变化，油墨被压缩，形成透明或基板底色的像素点。
[0003]电润湿显示油墨是电润湿显示器显示色彩的专有材料，其中的染料在非极性溶剂中的溶解度、色彩饱和度、发色强度等与电润湿显示器显示的色彩效果密切相关。常用的有机染料，包括蒽醌类有机染料和偶氮类有机染料。其中，大部分蒽醌类有机染料极性低、耐光性能优异，但存在发色强度较低等缺点。偶氮类有机染料弥补了蒽醌类有机染料的弊端，具有高发色强度的优点，然而绝大部分偶氮类有机染料的光稳定性较差，难以满足电润湿显示器件在户外的应用需求。
[0004]苝类有机染料是一类新型的光电材料，具有光稳定性高、颜色色彩饱和度高等优点。但是现有的苝类有机染料主要为红色相染料，很难获得具有更长吸收波长的蓝色相的有机染料。

技术实现思路

[0005]本专利技术旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本专利技术提出一种稠环化合物，具有更长的吸收波长和优良的光稳定性，是一种蓝色相的有机染料，可用于配制蓝色电润湿显示油墨。
[0006]本专利技术还提供上述稠环化合物的制备方法。
[0007]本专利技术还提供包含上述稠环化合物的电润湿显示油墨。
[0008]本专利技术还提供包含上述稠环化合物或上述电润湿显示油墨的显示器。
[0009]根据本专利技术的第一方面实施例的稠环化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
[0010][0011]其中，R1选自取代或未取代的C1～C
20
烷基、取代或未取代的C1～C
20
环烷基、C1～C
20
烷醚基；
[0012]R2、R3单独选自H、取代或未取代的C1～C
20
烷氧基；
[0013]R4、R5单独选自取代或未取代的C6～C
20
烷氧基。
[0014]根据本专利技术实施例的稠环化合物，至少具有如下有益效果：
[0015]通过对主环进行特定的基团取代，利用主环与取代基之间的共轭效应，提高了吸收波长的红移程度，由此获得了具有蓝色相的有机染料。
[0016]利用主环与取代基相互配合，特别是当R2～R5独自选自烷氧基时，其中，与主环直接相连的氧原子可提升该稠环化合物的光稳定性。
[0017]该稠环化合物具有较纯正的蓝色、较高的摩尔吸光系数，在非极性有机溶剂中具有极高的溶解度，可用于配制电润湿显示的油墨，具有高对比度和优良显色效果。
[0018]根据本专利技术的一些实施例，所述R1选自取代或未取代的C6～C
20
烷基、C6～C
20
烷醚基。
[0019]根据本专利技术的一些实施例，所述R1选自正己基、正庚烷基、正辛烷基、异辛烷基、2
‑
乙基己基、壬基、正十烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2
‑
乙基十二烷基、2
‑
壬基癸基、2
‑
戊基己基、2
‑
庚基辛基、2
‑
辛基十二烷基、C
10
～C
20
烷醚基。
[0020]根据本专利技术的一些实施例，所述R1选自2
‑
乙基己基、2
‑
壬基癸基、2
‑
戊基己基、2
‑
庚基辛基、2
‑
辛基十二烷基、2
‑
乙基十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基、C
10
～C
20
烷醚基。
[0021]进一步，所述R1选自2
‑
乙基十二烷基、2
‑
辛基十二烷氧基，正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基。
[0022]根据本专利技术的一些实施例，所述R4、R5单独选自正己基氧基、正庚烷基氧基、正辛烷基氧基、2
‑
乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基、2
‑
壬基癸氧基、2
‑
戊基己氧基、2
‑
庚基辛氧基、2
‑
辛基十二烷氧基、3
‑
辛基十三烷氧基、4
‑
己基十二烷氧基。
[0023]根据本专利技术的一些实施例，所述R4、R5单独选自2
‑
乙基己氧基、3
‑
辛基十三烷氧基、4
‑
己基十二烷氧基、2
‑
辛基十二烷氧基、癸基氧基、正十八烷氧基。
[0024]根据本专利技术的一些实施例，所述R2、R3单独选自H、正己基氧基、正庚烷基氧基、正辛烷基氧基、2
‑
乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基、2
‑
壬基癸氧基、2
‑
戊基己氧基、2
‑
庚基辛氧基、2
‑
辛基十二烷氧基、3
‑
辛基十三烷氧基、4
‑
己基十二烷氧基。
[0025]根据本专利技术的一些实施例，所述R2、R3单独选自H、2
‑
乙基己氧基、3
‑
辛基十三烷氧基、4
‑
己基十二烷氧基、2
‑
辛基十二烷氧基、癸基氧基。
[0026]根据本专利技术的一些实施例，所述R2、R3均选自H。
[0027]需要说明的是，以上实施例中，所述的R2、R3、R4、R5可以完全相同、部分相同或完全不同。
[0028]根据本专利技术的一些实施例，所述的R2、R3相同，和/或所述的R4、R5相同。
[0029]根据本专利技术的一些实施例，所述稠环化合物选自如式(
Ⅰ‑
1)至式(
Ⅰ‑
8)所示的结构：
[0030][0031][0032][0033][0034]根据本专利技术的第二方面实施例的稠环化合本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种稠环化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构：其中，R1选自取代或未取代的C1～C
20
烷基、取代或未取代的C1～C
20
环烷基、C1～C
20
烷醚基；R2、R3单独选自H、取代或未取代的C1～C
20
烷氧基；R4、R5单独选自取代或未取代的C6～C
20
烷氧基。2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于：所述R1选自取代或未取代的C6～C
20
烷基、C6～C
20
烷醚基。3.根据权利要求1或2所述的稠环化合物，其特征在于：所述R4、R5单独选自正己基氧基、正庚烷基氧基、正辛烷基氧基、2
‑
乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基、2
‑
壬基癸氧基、2
‑
戊基己氧基、2
‑
庚基辛氧基、2
‑
辛基十二烷氧基、3
‑
辛基十三烷氧基、4
‑
己基十二烷氧基。4.根据权利要求3所述的稠环化合物，其特征在于：所述R4、R5单独选自2
‑
乙基己氧基、3
‑
辛基十三烷氧基、4
‑
己基十二烷氧基、2
‑
辛基十二烷氧基、癸基氧基、正十八烷氧基。5.根据权利要求1或2或4所述的稠...

【专利技术属性】
技术研发人员：周国富，邓勇，叶德超，
申请(专利权)人：深圳市国华光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：