一种咔唑衍生物及其在有机发光元件中的应用制造技术

本发明专利技术涉及一种咔唑衍生物及其在有机发光元件中的应用。所述咔唑衍生物具有稠合的咔唑结构，具有高三线态能级，增大了咔唑母核的共轭，从而提高了材料热稳定性和输送载流子的能力。将所述咔唑衍生物应用在有机电致发光元件中，可显著降低驱动电压并提高发光效率和寿命。所述咔唑衍生物的结构式如式(I)所示。所述咔唑衍生物的结构式如式(I)所示。所述咔唑衍生物的结构式如式(I)所示。所述咔唑衍生物的结构式如式(I)所示。

【技术实现步骤摘要】
一种咔唑衍生物及其在有机发光元件中的应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
，尤其涉及一种咔唑衍生物及其在有机发光元件中的应用。

技术介绍

[0002]一般而言，有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象。即在阳极与阴极之间配置有机层时，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机层，电子会从阴极注入至有机层，当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子，当该激子跃迁至基态时，会发出光和热。
[0003]最近几年有机电致发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化过程中，仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入和传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决；尤其是发光元件的发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大大限制了有机发光二极管(OrganicLight
‑
ECitting Diode，简称OLED)技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率，其绿光和红光材料已经达到使用要求，但是金属配合物磷光材料要求具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料与之匹配。因此，开发具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料是当前OLED发展的迫切需求。
[0004]在目前的技术发展下，无论是对于荧光材料还是对于磷光材料，特别是在用于有机电致发光元件中的工作电压、效率和寿命方面和在升华期间的热稳定性方面，都还需要改进。
[0005]鉴于此，特提出本专利技术。<br/>
技术实现思路

[0006]为了克服如上所述的以往技术问题而进一步提高有机电致发光元件的特性，继续要求对于在有机电致发光元件中可用作磷光材料或空穴材料的更加稳定且有效的物质的开发。
[0007]需要强调的是，本专利技术中，“取代或未取代的”是指：被选自氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基、C1‑
C
60
烷氧基、C3‑
C
60
环烷基、C3‑
C
60
环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫醚基和C2‑
C
60
杂环芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。
[0008]需要强调的是，本专利技术中，
“”
表示Ar1与L1或N的连接键；“*—”和“—*”表示连接键。
[0009]本专利技术的方案在于提供一种咔唑衍生物，所述咔唑衍生物可提高材料热稳定性和输送载流子的能力，利用该化合物制备的有机电致发光元件，可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命。
[0010]所述咔唑衍生物的结构式如式(I)所示：
[0011][0012]其中，
[0013]L1选自单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基；
[0014]X1、X2、X3各自独立地为N或CR7；
[0015]R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7相同或不同的选自由氢、氘、氟、羟基、腈基、硝基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
40
烷基、C1‑
C
40
烷氧基、C2‑
C
40
烯基、C1‑
C
40
烷硫基、C1‑
C
40
烷氧基、C3‑
C
40
环烷基、C1‑
C
40
烷基亚砜基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基亚砜基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组；
[0016]n表示0
‑
5的整数；
[0017]Ar1选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组。
[0018]优选地，所述X1、X2、X3各自独立地为CR7；
[0019]所述n为0、1或2；
[0020]所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩组成的群组；
[0021]所述Ar1选自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、四联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5,6]喹啉、苯并[6,7]喹啉、苯并[7,8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2
‑
噻唑、1,3
‑
噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5
‑
二氮杂蒽、2,7
‑
二氮杂芘、2,3
‑
二氮杂芘、1,6
‑
二氮杂芘、1,8
‑
二氮杂芘、4,5
‑
二氮杂芘，4,5,9,10
‑
四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、咔啉、菲咯啉、1,2,3
‑
三唑、1,2,4
‑
三唑、苯并三唑、1,2,3
‑
噁二唑、1,2,4
‑
噁二唑、1,2,5
‑
噁二唑、1,3,4
‑
噁二唑、1,2,3
‑<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种咔唑衍生物，其特征在于，所述咔唑衍生物的结构式如式(I)所示：其中，L1选自单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基；X1、X2、X3各自独立地为N或CR7；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7相同或不同的选自由氢、氘、氟、羟基、腈基、硝基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
40
烷基、C1‑
C
40
烷氧基、C2‑
C
40
烯基、C1‑
C
40
烷硫基、C1‑
C
40
烷氧基、C3‑
C
40
环烷基、C1‑
C
40
烷基亚砜基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基亚砜基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组；n表示0
‑
5的整数；Ar1选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组。2.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述X1、X2、X3各自独立地为CR7；n为0、1或2；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩组成的群组；Ar1选自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、四联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5,6]喹啉、苯并[6,7]喹啉、苯并[7,8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2
‑
噻唑、1,3
‑
噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5
‑
二氮杂蒽、2,7
‑
二氮杂芘、2,3
‑
二氮杂芘、1,6
‑
二氮杂芘、1,8
‑
二氮杂芘、4,5
‑
二氮杂芘，4,5,9,10
‑
四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、咔啉、菲咯啉、1,2,3
‑
三唑、1,2,4
‑
三唑、苯并三唑、1,2,3
‑
噁二唑、1,2,4
‑
噁二唑、1,2,5
‑
噁二唑、1,3,4
‑
噁二唑、1,2,3
‑
噻二唑、1,2,4
‑
噻二唑、1,2,5
‑
噻二唑、1,3,4
‑
噻二唑、1,3,5
‑
三嗪、1,2,4
‑
三嗪、1,2,3
‑
三嗪、四唑、1,2,4,5
‑
四嗪、1,2,3,4
‑
四嗪、1,2,3,5
‑
四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪、喹唑啉和苯并噻二唑或者衍生自这些体系的组合的基团。3.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述Ar1选自由以下II
‑
1～II
‑
17所
示基团组成的群组：示基团组成的群组：其中，Z1、Z2各自独立地选自由氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
40
烷基、C2‑
C
40
烯基...

【专利技术属性】
技术研发人员：曹建华，谢佩，杨美跃，李留洋，郭文龙，李程辉，王振宇，唐伟，
申请(专利权)人：上海八亿时空先进材料有限公司，
类型：发明
国别省市：