本发明专利技术涉及一种Cu
【技术实现步骤摘要】
一种Cu
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敏感性腙类衍生物及其制备和应用
[0001]本专利技术属于荧光分子探针制备
,涉及一种Cu
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敏感性腙类衍生物及其制备和应用。
技术介绍
[0002]铜元素作为人体必需的微量元素之一,对促进细胞新陈代谢、合成运氧蛋白等生命活动具有重要作用。人体内铜元素不足可导致贫血、冠心病等;铜元素过量则引发呕吐等不良反应。因此,实现简单、快速检测Cu
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,到科学家们的广泛关注。
[0003]荧光探针检测法具有选择性好,灵敏度高的特点因而是研究热点,但存在水溶性较差,响应时间较长,共存离子影响检测等问题,因此,开发新型荧光探针实现对水中Cu
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检测具有重要意义。
技术实现思路
[0004]本专利技术所要解决的技术问题是针对现有技术的不足,提供一种Cu
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敏感性腙类衍生物。该化合物具有良好的水溶性,对金属离子响应时间短,且不存在共存离子影响检测,是良好的荧光探针。
[0005]本专利技术还提供了一种上述Cu
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敏感性腙类衍生物的制备方法,该方法简单,且原料成本低廉。
[0006]本专利技术还进一步提供了一种上述Cu
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敏感性腙类衍生物的应用。
[0007]为此,本专利技术提供了一种Cu
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敏感性腙类衍生物,其结构式如(I)所示:
[0008][0009]该种结构的化合物可以称为Cu
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敏感性腙类衍生物,其具有良好的水溶性,对金属离子响应时间短,且不存在共存离子影响检测,可以用作荧光探针检测水溶液或有机溶剂中的金属离子。
[0010]本专利技术进一步提供了一种上述Cu
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敏感性腙类衍生物的制备方法,其包括:制备Cu
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敏感性腙类衍生物的步骤,将4
‑
肼基
‑7‑
硝基
‑
2,1,3
‑
苯并氧杂恶二唑(NBD
‑
NH
‑
NH2)与3
‑
甲酰基
‑
6甲基色酮在溶剂中混合后,回流反应,制得Cu
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敏感性腙类衍生物粗产品。
[0011]上述反应中,所述4
‑
肼基
‑7‑
硝基
‑
2,1,3
‑
苯并氧杂恶二唑(NBD
‑
NH
‑
NH2)的结构式如(II)所示,3
‑
甲酰基
‑
6甲基色酮的结构式如(III)所示。上述步骤中制备Cu
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敏感性腙类衍生物的化学反应式如图2所示。
[0012][0013]根据本专利技术,在制备Cu
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敏感性腙类衍生物的步骤中,所述4
‑
肼基
‑7‑
硝基
‑
2,1,3
‑
苯并氧杂恶二唑(NBD
‑
NH
‑
NH2)与3
‑
甲酰基
‑
6甲基色酮的摩尔比为1∶(1.05
‑
1.08),优选为1∶1.075。
[0014]在本专利技术的一个实施例中,在上述制备Cu
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敏感性腙类衍生物的步骤中,所述第I溶剂为有机溶剂,其包括但不限于甲醇、乙醇等,优选为乙醇。
[0015]本专利技术中对于第I溶剂的用量没有特别的限制,只要能够较好的溶解反应物,使得反应能够顺利进行即可。
[0016]根据本专利技术,在制备Cu
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敏感性腙类衍生物的步骤之后还包括分离纯化Cu
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敏感性腙类衍生物的步骤:将所制得Cu
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敏感性腙类衍生物粗产品分离纯化,制得Cu
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敏感性腙类衍生物纯品。
[0017]例如,在一些具体的例子中,在制得Cu
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敏感性腙类衍生物粗产品(沉淀物)后,将其冷却至室温,然后用乙醇洗涤该沉淀物并干燥,得到Cu
2+
敏感性腙类衍生物纯品。
[0018]本专利技术中,在制备Cu
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敏感性腙类衍生物的步骤中,所述4
‑
肼基
‑7‑
硝基
‑
2,1,3
‑
苯并氧杂恶二唑(NBD
‑
NH
‑
NH2)可以通过商购的方式获得,也可以直接制取。
[0019]在本专利技术的一个实施例中,在制备Cu
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敏感性腙类衍生物的步骤之前还包括制备4
‑
肼基
‑7‑
硝基
‑
2,1,3
‑
苯并氧杂恶二唑(NBD
‑
NH
‑
NH2)的步骤:将4
‑
氯
‑
7硝基苯并呋咱(NBD
‑
Cl)溶液与80%水合肼溶液混合均匀,室温搅拌1h,形成黄褐色沉淀,并将反应产物分离纯化,获得4
‑
肼基
‑7‑
硝基
‑
2,1,3
‑
苯并氧杂恶二唑(NBD
‑
NH
‑
NH2),其反应式如图1所示。
[0020]本专利技术中,所述4
‑
氯
‑
7硝基苯并呋咱(NBD
‑
Cl)溶液由4
‑
氯
‑
7硝基苯并呋咱(NBD
‑
Cl)溶于第II溶剂形成,其中,所述第II溶剂为有机溶剂,其包括但不限于三氯甲烷。
[0021]本专利技术中,所述80%水合肼溶液由80%水合肼溶于第III溶剂形成,其中,所述第III溶剂为有机溶剂,其包括但不限于甲醇、乙醇等。
[0022]本专利技术中对于第II溶剂和第III溶剂的用量没有特别的限制,只要能够较好的溶解反应物,使得反应能够顺利进行即可。
[0023]在本专利技术的一个具体实施方式中,采用本专利技术方法制备Cu
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敏感性腙类衍生物如下:
[0024]1、制备中间体4
‑
肼基
‑7‑
硝基
‑
2,1,3
‑
苯并氧杂恶二唑(NBD
‑
NH
‑
NH2)
[0025](1)0.1088g的4
‑
氯
‑
7硝基苯并呋咱(NBD
‑
C1)溶于30mL三氯甲烷之中形成溶液a。
[0026](2)将0.77mL的水合肼加到50mL的甲醇形成溶液b。
[0027](3)溶液b加入到溶液a中,室温搅拌1
‑
2h,形成黄褐色沉淀并本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种Cu
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敏感性腙类衍生物,其分子结构如式(I)所示:2.一种权利要求1所述的Cu
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敏感性腙类衍生物的合成方法,其包括:制备Cu
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敏感性腙类衍生物的步骤,将4
‑
肼基
‑7‑
硝基
‑
2,1,3
‑
苯并氧杂恶二唑与3
‑
甲酰基
‑
6甲基色酮在第I溶剂中混合后,回流反应,制得Cu
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敏感性腙类衍生物粗产品。3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:在制备Cu
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敏感性腙类衍生物的步骤中,所述4
‑
肼基
‑7‑
硝基
‑
2,1,3
‑
苯并氧杂恶二唑与3
‑
甲酰基
【专利技术属性】
技术研发人员:李连庆,
申请(专利权)人:陕西学前师范学院,
类型:发明
国别省市:
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