一种荧光探针及其合成方法和检测CN-的应用技术

发明专利技术提供了一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法和应用，其化学名称为(E)

【技术实现步骤摘要】
一种荧光探针及其合成方法和检测CN
‑
的应用


[0001]本专利技术属于分析检测领域，涉及一种检测氰根离子探针，该探针的合成方法以及其在含水体系中检测氰根离子的应用。

技术介绍

[0002]氰根离子(CN
‑
)具有令人生畏的毒性，其可以通过呼吸系统或者消化系统直接进入人体内部，导致人体代谢紊乱，中枢神经系统、血管和心脏受到损伤，当人在吸入高浓度气体或吞服大量氰化钠时，可在2
‑
3分钟内停止呼吸，造成猝死。因此，氰根离子对人体的伤害非常大。目前CN
‑
对人体的毒理作用被广泛接受的是：氰化物进入机体后，CN
‑
能抑制组织细胞内42种酶的活性，可与氧化性细胞色素氧化酶的Fe
3+
结合，使Fe
3+
无法被还原成Fe
2+
，氧化过程被阻断，组织细胞不能利用血液中的氧而造成内窒息，大脑首先受损，最后由于中枢性呼吸衰竭而死亡。
[0003]工业上大量的使用氰化物势必会对环境造成一定的污染，特别是水体环境。此外，环境中的一些细菌、藻类或真菌会产生氰化物。藻类是一类自养微生物，存在于淡水、海洋和土壤生态系统中。由于富含植物蛋白，它被广泛用于营养食品和膳食补充剂中。此外，藻类还富含生物活性物质，包括β
‑
胡萝卜素、二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)。为了保证藻类食品的食品安全，开发能够检测藻类细胞中微量CN
‑
的探针非常重要。传统检测氰根离子的方法主要有：电化学法、异烟酸
‑
吡唑啉酮(巴比妥酸)分光光度法、气质联用法、离子色谱法、电位滴定法等，但以上几种检测方式或需要依赖大型仪器设备，或处理过程较为繁琐耗时，或灵敏度和选择性较低。因此，开发一类易于操作，具有高选择性和灵敏度，且成本低廉的氰根离子检测方法具有重要的意义。
[0004]近年来，利用荧光光谱法检测物质荧光光谱性质的变化来测定氰根离子的分子荧光探针成为研究的热点之一。其具有易于操作，灵敏度高，选择性好等优势，进而被应用于生理和环境检测等领域。目前，大多数报道的氰根检测荧光探针的荧光发射波长在500
‑
750nm之间。但一些食用植物和藻类细胞在500
‑
750nm范围内具有较强的自发荧光。由于光谱重叠，这些荧光探针无法用于检测藻类细胞中的氰化物。为了避免藻类细胞的自发荧光，人们致力于寻找具有不同发射波长的新型荧光探针，以拓展其应用领域。其中，最大荧光发射位于500nm以下或近红外的探针可能适合检测食品样品中的氰化物。因此，开发一种灵敏度高，选择性好，价格低廉，且荧光最大发射波长低于500nm或近红外，可应用于检测食品样品中的氰根离子的荧光探针具有重要的意义。

技术实现思路

[0005]本专利技术有三个目的：(1)提供一种检测氰根离子的小分子荧光探针；(2)提供一种上述小分子荧光探针的合成方法；(3)提供上述小分子荧光探针在制备检测含水体系及藻类细胞中氰根离子探针中的应用。
[0006]为了实现上述目的，本专利技术采取下述技术方案：
[0007]一种小分子荧光探针，其化学名称为(E)
‑2‑
(2
‑
(5
‑
(4
‑
(二苯胺)苯基)噻吩
‑2‑ꢀ
基)
‑
1,3,3
‑
三甲基
‑
3H
‑
碘化吲哚盐，标记为TI，所述小分子荧光探针能专一性检测氰根离子。其结构式如下：
[0008][0009]本专利技术检测氰根离子(CN
‑
)的荧光探针分子结构中C＝N双键易与CN
‑
发生亲核加成反应，使得C＝N双键中共轭π键被破坏，分子内共轭体系缩小，各能级之间能量差增加，吸收光谱向短波方向移动，从而产生颜色和光谱的变化。
[0010]一种检测氰根离子的小分子荧光探针的合成方法，是以5
‑
(4
‑
(二苯胺)苯基)噻吩
‑2‑
甲醛为原料，与1，2，3，3
‑
四甲基
‑
3H
‑
碘化吲哚盐通过克脑文盖尔缩合反应所得，合成路线如下所示：
[0011][0012]具体制备工艺步骤为：取干燥的反应容器，容器内置换成氮气，按物质的量之比1：(2
‑
3)取5
‑
(4
‑
(二苯胺)苯基)噻吩
‑2‑
甲醛和1，2，3，3
‑
四甲基
‑
3H
‑ꢀ
碘化吲哚盐至反应容器中，再加入乙醇和少量哌啶，在氮气保护下，70
‑
80℃加热回流搅拌3
‑
5h，接着减压蒸馏除去反应溶剂乙醇和哌啶得到红黑色固体。随后硅胶柱层析梯度洗脱，分离提纯(二氯甲烷：甲醇＝100:1，二氯甲烷：甲醇＝ 50:1，二氯甲烷：甲醇＝30:1，二氯甲烷：甲醇＝20:1)，得到深蓝色固体。
[0013]上述小分子荧光探针在制备检测含水体系中氰根离子探针中的应用。
[0014]上述小分子荧光探针在制备定性或定量检测藻类细胞内氰根离子探针中的应用，所述小分子荧光探针的荧光最大发射波长与藻类细胞的自发荧光波长不重叠。
[0015]上述小分子荧光探针在定性或定量检测藻类食品中氰根离子中的应用，所述小分子荧光探针的荧光最大发射波长与藻类食品中所含藻类细胞的自发荧光波长不重叠。
[0016]相对于现有技术，本专利技术具有以下优点及有益效果：
[0017]通过以上技术方案，本专利技术所述的检测氰根离子(CN
‑
)的荧光探针，当其分子结构
中碳氮双键与CN
‑
发生亲核加成反应后，碳氮双键中共轭π键被打断，进而导致分子的性能和光谱发生变化。随着探针与CN
‑
的反应，其紫外吸收光谱发生蓝移，并在473nm处出现显著的荧光发射峰；在日光灯下溶液由紫色变为无色，在紫外灯下，溶液由无荧光变为蓝绿色荧光。通过荧光光谱研究其在无水乙醇和超纯水(V/V＝7:3)的混合溶液中对AcO
‑
、Br
‑
、Cl
‑
、ClO4‑
、F
‑
、HSO4‑
、 H2PO4‑
、I
‑
、NO3‑
、CN
‑
十种阴离子的检测效果，实验结果表明该荧光探针可以单一性检测CN
‑
，在与其他阴离子共存时，检测过程不受其他阴离子的干扰。在 CN
‑
的浓度为0
‑
6μmol
·
L
‑1范围时，最低检测限为：95.7nM。此外，本专利技术所述的检测CN
‑
的荧光探针其荧光最大发射波长为4本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种小分子荧光探针，其特征在于，其结构式如下：。2.权利要求1所述的一种小分子荧光探针的合成方法，其特征在于，以5
‑
（4
‑
（二苯胺）苯基）噻吩
‑2‑
甲醛为原料，与1，2，3，3
‑
四甲基
‑
3H
‑
碘化吲哚盐通过克脑文盖尔缩合反应所得。3.根据权利要求2所述的一种小分子荧光探针的合成方法，其特征在于，按物质的量之比1：（2
‑
3）取5
‑
（4
‑
（二苯胺）苯基）噻吩
‑2‑
甲醛和1，2，3，3
...

【专利技术属性】
技术研发人员：文丹，冯雳，喻艳华，胡长峰，邓宣凯，
申请(专利权)人：江汉大学，
类型：发明
国别省市：