一种检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针的化学名称为(E)

【技术实现步骤摘要】
一种检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及荧光探针领域，尤其是涉及一种检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]荧光探针由于其具有简单实用、经济划算、高灵敏特异性、易于辨别等特点，在定性定量检测分析以及体内外检测具有良好的应用。因此，荧光探针领域受到科研人员广泛关注。
[0003]硫化氢(H2S)是由半胱氨酸在半胱硫氨酸
‑
β
‑
合成酶或半胱硫氨酸
‑
γ
‑
裂解酶催化下内源性产生的一种有气味的气体它调节许多生理过程，如突触活动、内质网应激、胰岛素释放和炎症过程。硫化氢的过量产生可能导致多种疾病，如帕金森病、唐氏综合征、阿尔茨海默病、肝硬化等。此外，硫化氢可以在富含有机硫的食物中发现，并作为食物腐败的标志。因此，开发实时检测硫化氢的新型分析方法不仅在生理上，而且在食品安全方面都具有重要意义总而言之，设计合成出可以定性检测硫化氢的荧光探针对于生命健康和环境保护都有不可替代的意义。
[0004]总而言之，设计合成出可以定性检测硫化氢的荧光探针对于生命健康和环境保护都有不可替代的意义。与此同时，开发新颖、简单、灵敏、经济的硫化氢浓度检测方法已成为人类生活以及生存中迫在眉睫的需求之一。

技术实现思路

[0005]有鉴于此，本专利技术的目的是提供一种灵敏度高、选择性强，并可在水溶液中检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用。
[0006]本专利技术的目的是通过以下技术方案来实现：
[0007]专利技术人了解到喹啉类荧光团由于其分子具有半刚性结构、含有氮杂环、水溶性良好，常被用于药物合成以及光学材料等领域。但是喹啉荧光团共轭面小、激发波长短等缺点，作为荧光探针检测分析物的识别性能较差，使其不能直接用于实际生活中。通过对喹啉结构进行分子修饰设计出一系列喹啉类荧光探针，我们通过在荧光团和识别位点之间引入苯环以增大探针分子共轭面，选择具有潜在供电子的羟基作为探针前体进行修饰，以构建出识别阴离子的推拉共轭体系，产生良好的荧光光学特性。于是得出以下方案：
[0008]一种检测硫化氢的荧光探针，该荧光探针的化学名称为(E)
‑3‑
(4
‑
(2,4
‑
二硝基苯氧基)苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮，其结构式如下：
[0009][0010]本专利技术的荧光探针是以3
‑
甲基喹啉
‑
2(1H)
‑
酮为荧光团，2，4
‑
二硝基醚键为识别位点，在乙腈作为溶剂的条件下，在550nm处没有紫外吸收峰，加入硫化氢后，380nm处吸收峰出现降低，在550nm处出现新峰。而加入其它阴离子，该荧光探针的紫外吸收光谱没有明显变化。在荧光光谱中，一开始没有荧光，加入HS
‑
后，490nm处的荧光强度明显增强。在紫外灯365nm照射下，观察到加入HS
‑
后出现荧光点亮，而其它阴离子没有变化。在其他离子存在干扰下，加入HS
‑
后，490nm处依然出现新的吸收峰，几乎不受其他离子的干扰。
[0011]相应地，本专利技术还提供了上述荧光探针的制备方法，该方法包括以下步骤：
[0012](1)(E)
‑3‑
(4
‑
羟基苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮的合成：
[0013]先在容器中加入3
‑
甲基喹啉
‑
2(1H)
‑
酮，再加入对羟基苯甲醛、第一溶剂，加热，回流，待反应完全后恢复室温，经分离提纯后收集得到浅黄色粉末状(E)
‑3‑
(4
‑
羟基苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮
[0014](2)(E)
‑3‑
(4
‑
(2,4
‑
二硝基苯氧基)苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮的合成：
[0015]先将(E)
‑3‑
(4
‑
羟基苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮溶于第二溶剂，再加入2,4
‑
二硝基氟苯和碳酸钾并注入第二溶剂中，室温下反应，待反应完全后，经分离提纯后收集得到黄色固体(E)
‑3‑
(4
‑
(2,4
‑
二硝基苯氧基)苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮。
[0016]进一步地，步骤(1)中所述的3
‑
甲基喹啉
‑
2(1H)
‑
酮、对羟基苯甲醛和第一溶剂的摩尔体积比为(2
‑
4)mmol:(2
‑
4)mmol:150ml。
[0017]进一步地，步骤(2)中所述的(E)
‑3‑
(4
‑
羟基苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮、2,4
‑
二硝基氟苯、碳酸钾和第二溶剂的摩尔体积比为(4
‑
6)mmol；(6
‑
8)mmol；(6
‑
8)mmol；(35
‑
40)ml。
[0018]进一步地，所述第一溶剂为醋酸；所述第二溶剂为N,N
‑
二甲基甲酰胺。
[0019]进一步地，步骤(1)中所述的反应的时间为5h，步骤(2)中所述的反应的时间为3h。
[0020]进一步地，所述分离提纯的方式包括酸化、洗涤、减压蒸馏、柱层析、柱色谱纯化中的一种或多种。
[0021]一种如上述检测硫化氢的荧光探针的应用，其特征在于，该荧光探针应用于检测水溶液中硫化氢。
[0022]进一步地，检测时，将荧光探针溶解在乙腈中，对硫化氢进行测试。
[0023]与现有技术相比，本专利技术具有以下优点：
[0024](1)该荧光探针的荧光团没有进行过对硫化氢识别的设计，化合物较新颖；
[0025](2)该探针特异性好，主要在于只有硫化氢可以切断醚键，进而引起光学信号变化。
附图说明
[0026]图1为实施例1中的荧光探针的乙腈溶液中加入不同HS
‑
浓度下的荧光发射光谱；
[0027]图2为A
‑
550nm与HS
‑
浓度关系曲线；
[0028]图3为实施例1中的荧光探针的乙腈溶液中加入不同阴离子时在荧光照射下的图
片；
[0029]图4为实施例1中的荧光探针的乙腈溶液中加入不同阴离子和与其它阴离子共存时对HS
‑
响应在490本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种检测硫化氢的荧光探针，其特征在于，该荧光探针的化学名称为(E)
‑3‑
(4
‑
(2,4
‑
二硝基苯氧基)苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮，其结构式如下：2.一种如权利要求1所述的检测硫化氢的荧光探针的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：(1)(E)
‑3‑
(4
‑
羟基苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮的合成：先在容器中加入3
‑
甲基喹啉
‑
2(1H)
‑
酮，再加入对羟基苯甲醛、第一溶剂，加热，回流，待反应完全后恢复室温，经分离提纯后收集得到浅黄色粉末状(E)
‑3‑
(4
‑
羟基苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮(2)(E)
‑3‑
(4
‑
(2,4
‑
二硝基苯氧基)苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮的合成：先将(E)
‑3‑
(4
‑
羟基苯乙烯基)喹啉
‑
2(1H)
‑
酮溶于第二溶剂，再加入2,4
‑
二硝基氟苯和碳酸钾并注入第二溶剂中，室温下反应，待反应完全后，经分离提纯后收集得到黄色固体(E)
‑3‑
(4
‑
(2,4
‑
二硝基苯氧基)苯乙烯基)喹啉
‑...

【专利技术属性】
技术研发人员：王威，
申请(专利权)人：王威，
类型：发明
国别省市：