【技术实现步骤摘要】
一种轴手性异吡喃酮
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吲哚衍生物及其合成方法
[0001]本专利技术属于有机化学合成领域,具体涉及一种轴手性异吡喃酮
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吲哚衍生物及其合成方法。
技术介绍
[0002]吲哚衍生物化合物广泛存在于抗癌药物分子及天然产物中,在生命科学领域有着广泛的应用前景。在药物分子中起生物活性作用的往往是消旋体中的一种对映异构体,因此,合成手性吲哚衍生物并进行抗肿瘤活性筛选具有重要的价值。目前,轴手性异吡喃酮
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吲哚衍生物是一类从未有人研究过的手性吲哚衍生物,且未有人研究这些化合物对PC
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3肿瘤细胞的细胞毒性。
技术实现思路
[0003]本专利技术的目的之一是提供一种轴手性异吡喃酮
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吲哚衍生物,扩大手性吲哚衍生物的种类范围,该衍生物能提高对PC
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3肿瘤细胞的敏感度,增强细胞毒活性。
[0004]本专利技术的目的之二是提供上述轴手性异吡喃酮
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吲哚衍生物的合成方法,该方法反应过程温和,简便、安全易操作,对映选择性高,且具有低成本、高产率的优点。
[0005]为实现上述目的,本专利技术采用的技术方案是:一种轴手性异吡喃酮
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吲哚衍生物,其化学结构式如式3所示:
[0006][0007]式3中,R选自氢、C1
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C4烷基、C1
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C4烷氧基、卤素中的一种;R1选自氢、C1
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C4烷基、芳基中的一种;R ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种轴手性异吡喃酮
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吲哚衍生物,其特征在于,其化学结构式如式3所示:式3中,R选自氢、C1
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C4烷基、C1
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C4烷氧基、卤素中的一种;R1选自氢、C1
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C4烷基、芳基中的一种;R2选自氢、C1
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C4烷基、C1
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C4烷氧基、膦酰基、卤素中的一种;R3和R4分别选自C1
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C4烷基、芳基、C1
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C4烷基取代的芳基、C1
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C4烷氧基取代的芳基、卤素取代的芳基中的一种。2.一种权利要求1所述的轴手性异吡喃酮
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吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,具体步骤为:以式1化合物高酞酸酐
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吲哚衍生物与式2化合物磺酰氯衍生物作为反应原料加入到反应溶剂中,加入碱性添加剂,在手性相转移催化剂的催化下以及15℃条件下搅拌反应,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物;其中,式1化合物高酞酸酐
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吲哚衍生物、式2化合物磺酰氯衍生物、碱性添加剂与手性相转移催化剂的摩尔比为1:1.2:1.5:0.05;所述式1化合物高酞酸酐
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吲哚衍生物的结构式为式1中,R选自氢、C1
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C4烷基、C1
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C4烷氧基、卤素中的一种;R1选自氢、C1
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C4烷基、芳基中的一种;R2选自氢、C1
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C4烷基、C1
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C4烷氧基、膦酰基、卤素中的一种;所述式2化合物磺酰氯衍生物的结构式为R4SO2CI,式1中的R3和式2中的R4均选自C1
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C4烷基、芳基、C1
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C4烷基取代的芳基、C1
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C4烷氧基取代的芳基、卤素取代的芳基中的一种。3.根据权利要求2所述的一种轴手性异吡喃酮
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吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,所述手性相转移催化剂选自式4化合物的奎宁骨架衍生物、式5化合物的氢化奎尼丁骨架衍生物、式6化合物的奎尼丁骨架衍生物、式7化合物的氢化辛可宁骨架衍生物、式8化合物的辛可宁骨架衍生物、式9化合物的氢化辛可尼丁骨架衍生物、式10化合物的辛可尼丁骨架衍生物中的一种...
【专利技术属性】
技术研发人员:石枫,张宇辰,杭青青,吴淑芳,
申请(专利权)人:江苏师范大学,
类型:发明
国别省市:
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