一种2-甲基-5-(1-甲基吡咯烷-2-基)吡啶的有机酸盐及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一种2

【技术实现步骤摘要】
一种2
‑
甲基
‑5‑
(1
‑
甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶的有机酸盐及其制备方法


[0001]本专利技术涉及烟草
，具体涉及一种2
‑
甲基
‑5‑
(1
‑
甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶的有机酸盐及其制备方法。

技术介绍

[0002]尼古丁是烟草制品中给使用者带来愉悦感的主要成分，但长期摄取尼古丁类物质会有比较强烈的成瘾性。为了避免成瘾性，电子烟是今年来新兴的技术，是通过在高温下对烟油雾化，吸入肺部。但是不可避免的还是具有尼古丁所带来的成瘾性和对咽喉的刺激感。对于电子烟，核心在于烟油的配制。尼古丁是一种在空气中和光照条件下容易氧化的物质，随着氧化程度加深，颜色会变黄，因此在烟草行业中，尼古丁物质往往以有机酸尼古丁盐的形式存在。尼古丁盐相比于尼古丁(游离碱)而言，尼古丁挥发性强，在雾化后的气溶胶颗粒中释放以气体形式存在，提前在进入肺部之前进入口腔或上呼吸道系统，对口腔带来不适的刺激感。而且尼古丁盐和尼古丁相比，穿透力强，更接近真实烟的感官体验。因此，市售的尼古丁电子烟一般是以尼古丁盐的形式存在。
[0003]比如CN113880802A中公开了尼古丁和酒石酸的盐，能够消除尼古丁带来的辛辣感和击喉感。CN113861163A公开了一种便于运输和储存的尼古丁盐，其实将尼古丁盐粗品在超临界CO2中洗涤得到重组的尼古丁盐，提高了尼古丁盐在运输和储存过程中的稳定性。 CN111393410A公开了一种尼古丁和3,5
‑
二羟基苯甲酸盐，能够降低口腔和呼吸道的刺激性，提升口感。CN113197323A公开了一种尼古丁和没食子酸盐的超分子结构凝胶，能够提升运输稳定性和感官体验。
[0004]但上述现有技术仍都是易尼古丁(烟碱)作为基本物质和各类有机酸进行反应得到的尼古丁盐，不可避免的还带有尼古丁自身的一些缺陷。根据新型烟草行业发展的需求，对尼古丁进行结构修饰，得到2
‑
甲基
‑5‑
(1
‑
甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶，具有更优的感官体验，更低的成瘾性，更好的运输稳定性等综合性能，是未来烟草业发展的一个重要趋势。

技术实现思路

[0005]为消除尼古丁或其盐作为电子烟雾化液的主要活性成分所带来的缺陷，本专利技术提出了一种2
‑
甲基
‑5‑
(1
‑
甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶的盐，2
‑
甲基
‑5‑
(1
‑
甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶单体物质制备工艺参照申请人在前的专利202110989703.1，得到2
‑
甲基
‑5‑
(1
‑
甲基吡咯烷
‑2‑ꢀ
基)吡啶的有机酸盐后应用到雾化电子烟中，在更低的尼古丁剂量下得到获得相同或者接近的体验感，对吸烟者的成瘾性更小，对身体危害进一步减轻。
[0006]本专利技术目的通过以下技术方案实现：
[0007]一种2
‑
甲基
‑5‑
(1
‑
甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶的有机酸盐，结构式如下式(I)所示：
[0008][0009]其中表示有机酸的酸根离子。
[0010]进一步地，所述有机酸选自苯甲酸、柠檬酸、苹果酸，草酸、酒石酸、谷氨酸、精氨酸、酪氨酸中的至少一种。
[0011]本专利技术所用2
‑
甲基
‑5‑
(1
‑
甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶，合成路线如下：
[0012][0013]其中R1为碳原子数1
‑
4的烷基，比如甲基、乙基、丙基或丁基；R2为氢、甲基或乙基；M为Na，K或Li。
[0014]进一步地，所述2
‑
甲基
‑5‑
(1
‑
甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶制备方法，包括以下步骤：
[0015](1)将6
‑
甲基烟酸酯和烯基吡咯烷酮，有机碱、有机溶剂混合均匀后，在90
‑
120℃反应 5
‑
8h，进行固液分离保留固体，所述固体为1
‑
甲基
‑3‑
(6
‑
甲基
‑
烟酰基)
‑2‑
烯基吡咯烷酮盐；
[0016](2)将步骤(1)所得1
‑
甲基
‑3‑
(6
‑
甲基
‑
烟酰基)
‑2‑
烯基吡咯烷酮盐在强酸性溶液条件下混合均匀，在70
‑
100℃反应30
‑
48h；
[0017](3)将步骤(2)体系降温至
‑
20℃至0℃，并加入强碱调节pH为9
‑
12，加入还原剂，混合均匀，升温至60
‑
80℃，反应4
‑
6h，进行固液分离并保留液体，萃取，减压回收溶剂后得到2
‑
甲基
‑5‑
(吡咯烷
‑2‑
基)吡啶；
[0018](4)将步骤(3)所得2
‑
甲基
‑5‑
(吡咯烷
‑2‑
基)吡啶，与甲基化试剂在醇类试剂中混合均匀后，在50
‑
70℃反应5
‑
10h，减压蒸馏，调节pH至9
‑
12，萃取，蒸馏得到产物2
‑
甲基
‑5‑ꢀ
(1
‑
甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶。
[0019]优选地，步骤(1)中所述6
‑
甲基烟酸酯为6
‑
甲基烟酸甲酯、6
‑
甲基烟酸乙酯、6
‑
甲基烟酸叔丁醇酯、6
‑
甲基烟酸正丙醇酯与6
‑
甲基烟酸异丙酯中的至少一种；所述烯基吡咯烷酮，为乙烯基吡咯烷酮，丙烯基吡咯烷酮、正丁烯基吡咯烷酮中的至少一种；所述有机碱选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇锂中的至少一种；所述强酸选自浓盐酸、浓硫酸、氯化亚砜、高氯酸中的至少一种；所述强碱选自氢氧化钾，氢氧化钠中的至少一种。
[0020]进一步优选地，6
‑
甲基烟酸酯，烯基吡咯烷酮和有机碱的摩尔比为1:1
‑
1.1：1
‑
1.3。
[0021]优选地，步骤(3)中所述还原剂选自连二亚硫酸钠、硼氢化钠、四氢铝锂、三乙基硼氢化锂、三乙酰基硼氢化钠中至少一种，还原剂的用量是6
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2
‑
甲基
‑5‑
(1
‑
甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶的有机酸盐，其特征在于，结构式如下式(I)所示：其中表示有机酸的酸根离子。2.根据权利要求1所述的2
‑
甲基
‑5‑
(1
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甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶的有机酸盐，其特征在于，所述有机酸选自苯甲酸、柠檬酸、苹果酸，草酸、酒石酸、谷氨酸、精氨酸、酪氨酸中的至少一种。3.根据权利要求1所述的2
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甲基
‑5‑
(1
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甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶的有机酸盐，其特征在于，所述2
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甲基
‑5‑
(1
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甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶为2
‑
甲基
‑5‑
(1
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甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶，合成路线如下：其中R1为碳原子数1
‑
4的烷基，比如甲基、乙基、丙基或丁基；R2为氢、甲基或乙基；M为Na，K或Li。4.根据权利要求3所述的2
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甲基
‑5‑
(1
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甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶的有机酸盐，其特征在于，所述2
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甲基
‑5‑
(1
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甲基吡咯烷
‑2‑
基)吡啶制备方法，包括以下步骤：(1)将6
‑
甲基烟酸酯和烯基吡咯烷酮，有机碱、有机溶剂混合均匀后，在90
‑
120℃反应5
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8h，进行固液分离保留固体，所述固体为1
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甲基
‑3‑
(6
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甲基
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烟酰基)
‑2‑
烯基吡咯烷酮盐；(2)将步骤(1)所得1
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甲基
‑3‑
(6
‑
甲基
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烟酰基)
‑2‑
烯基吡咯烷酮盐在强酸性溶液条件下混合均匀，在70
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100℃反应30
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48h；(3)将步骤(2)体系降温至
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20℃至0℃，并加入强碱调节pH为9
‑
12，加入还原剂，混合均匀，升温至60
‑
80℃，反应4
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6h，进行固液分离并保留液体，萃取，减压回收溶剂后得到2
‑
甲基
‑5‑
(吡咯烷
‑2‑
基)吡啶；(4)将步骤(3)所得2
‑
甲基
‑5‑
(...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗建鹏，董磊，
申请(专利权)人：广州天然科技有限公司，
类型：发明
国别省市：