一种苯并芘半抗原的合成方法技术

本发明专利技术属于生物化学技术领域，公开了一种苯并芘半抗原的合成方法，包括以下步骤：S1、将2

【技术实现步骤摘要】
一种苯并芘半抗原的合成方法


[0001]本专利技术涉及生物化学
，更具体地说，涉及一种苯并芘半抗原的合成方法。

技术介绍

[0002]苯并芘(Benzoapyrene；BaP)又称3,4
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苯并芘，分子式C20H12，相对分子质量为252.32，其广泛存在于环境介质中，来源主要是在工业生产生活过程中燃料的燃烧不完全，和食物在煎炸、熏制等高温条件下蛋白质、脂肪和胆固醇等发生的裂解和聚合反应。苯并芘不溶于水，难溶于乙醇，易溶于乙醚、氯仿和苯等有机溶剂。研究证实，苯并芘具有致畸性、致癌性和致突变性，是世界公认的三大致癌物质之一，其毒性具有长期潜伏的特点，容易在人体内蓄积，导致肺癌、皮肤癌、食管癌等的发生。
[0003]目前常用于检测苯并芘的方法有气相色谱
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质谱联用法、高效液相色谱法、荧光分析法等，国内外对苯并芘的检测研究多为大气、水体等环境介质以及肉类食品、粮油产品。随着食品工业快速发展，常用于快速筛查与检测的酶联免疫吸附法(ELISA)也被运用在检测食品中的苯并芘上。苯并芘半抗原制备是其中关键一步，但关于苯并芘半抗原合成的文献国内外仅有数篇报道，故提出一种苯并芘半抗原的合成方法。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种苯并芘半抗原的合成方法。
[0005]为解决上述问题，本专利技术采用如下的技术方案。
[0006]一种苯并芘半抗原的合成方法，包括以下步骤：
[0007]S1、将2r/>‑
吡咯烷酮加入NaOH的水溶液中，在100℃下搅拌过夜，发生水解得到化合物1；
[0008]S2、将NIS与苯并芘标准品溶于甲苯中，加入氧化铝做催化剂，在室温条件下发生碘代反应得化合物2，并使用薄层色谱法检测上述反应，直至反应结束；
[0009]S3、将化合物2溶解于四氢呋喃中，加入化合物1，在室温下搅拌1h，加水稀释后加盐酸调pH，出现沉淀物；用乙酸乙酯萃取两次后，用饱和食盐水洗涤有机相，然后将其合并，并用无水硫酸钠进行干燥；40℃旋干后层析分离出化合物3，即得苯并芘半抗原。
[0010]作为本专利技术进一步的方案：所述化合物1的合成具体步骤为：将1.0g2
‑
吡咯烷酮加入13mL 4mol/L NaOH水溶液中，在100℃的油浴条件下，搅拌过夜进行水解反应，得到化合物1。
[0011]作为本专利技术进一步的方案：所述化合物2的合成具体步骤为：在30mL的甲苯中溶解0.40g苯并芘标准品和0.42g NIS，然后缓慢加入10g酸性AlCl3，在室温条件下搅拌反应2d，用以甲基叔丁醚：石油醚＝1:25(v/v)为展开剂的薄层色谱检测该反应；将反应液用饱和Na2SO3溶液和饱和NaCl溶液和超纯水分别萃取3次，再用无水MgSO4干燥浓缩，最后用二氯甲烷和石油醚进行重结晶纯化，得化合物2。
[0012]作为本专利技术进一步的方案：所述化合物3的合成具体步骤为：将所得化合物1和化合物2溶解在6mL的四氢呋喃中，室温条件下搅拌1h；用30mL水进行稀释，加入1mol/L盐酸调pH至2～3产生沉淀；用30mL乙酸乙酯分别萃取两次，沉淀溶解后用10mL饱和食盐水洗涤有机相，合并有机相后用无水Na2SO4干燥；在40℃旋干(0.09MPa)，以正己烷：乙酸乙酯＝1:1为层析液进行硅胶层析分离，获得化合物3。
[0013]相比于现有技术，本专利技术的优点在于：
[0014]一、本方案所提供的苯并芘半抗原的合成方法，将2
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吡咯烷酮和苯并芘作为原料合成苯并芘半抗原，在载体与半抗原之间引入了具有一定碳链长度的桥结构，能够更加完整地保留苯并芘的结构特异性。
[0015]二、本方案合成方法得到的苯并芘半抗原，可作为酶联免疫分析方法中的完全抗原的前体，具有很高的使用价值应用。
[0016]三、本方案优化了合成使用的反应物，使其结构更加稳定，提高苯并芘与其化合后的产率。
附图说明
[0017]图1为本专利技术的合成线路图。
具体实施方式
[0018]下面将结合本专利技术实施例中的附图，对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述；显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例，基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。
[0019]请参阅图1，一种苯并芘半抗原的合成方法，包括以下步骤：
[0020]S1、将2
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吡咯烷酮加入NaOH的水溶液中，在100℃下搅拌过夜，发生水解得到化合物1；
[0021]S2、将NIS与苯并芘标准品溶于甲苯中，加入氧化铝做催化剂，在室温条件下发生碘代反应得化合物2，并使用薄层色谱法检测上述反应，直至反应结束；
[0022]S3、将化合物2溶解于四氢呋喃中，加入化合物1，在室温下搅拌1h，加水稀释后加盐酸调pH，出现沉淀物；用乙酸乙酯萃取两次后，用饱和食盐水洗涤有机相，然后将其合并，并用无水硫酸钠进行干燥；40℃旋干后层析分离出化合物3，即得苯并芘半抗原。
[0023]具体的，化合物1的合成具体步骤为：将1.0g 2
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吡咯烷酮加入13mL 4mol/L NaOH水溶液中，在100℃的油浴条件下，搅拌过夜进行水解反应，得到化合物1。
[0024]具体的，化合物2的合成具体步骤为：在30mL的甲苯中溶解0.40g苯并芘标准品和0.42g NIS，然后缓慢加入10g酸性AlCl3，在室温条件下搅拌反应2d，用以甲基叔丁醚：石油醚＝1:25(v/v)为展开剂的薄层色谱检测该反应；将反应液用饱和Na2SO3溶液和饱和NaCl溶液和超纯水分别萃取3次，再用无水MgSO4干燥浓缩，最后用二氯甲烷和石油醚进行重结晶纯化，得化合物2。
[0025]具体的，化合物3的合成具体步骤为：将所得化合物1和化合物2溶解在6mL的四氢呋喃中，室温条件下搅拌1h；用30mL水进行稀释，加入1mol/L盐酸调pH至2～3产生沉淀；用
30mL乙酸乙酯分别萃取两次，沉淀溶解后用10mL饱和食盐水洗涤有机相，合并有机相后用无水Na2SO4干燥；在40℃旋干(0.09MPa)，以正己烷：乙酸乙酯＝1:1为层析液进行硅胶层析分离，获得化合物3。
[0026]以上所述，仅为本专利技术较佳的具体实施方式；但本专利技术的保护范围并不局限于此。任何熟悉本
的技术人员在本专利技术揭露的技术范围内，根据本专利技术的技术方案及其改进构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本专利技术的保护范围内。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种苯并芘半抗原的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：S1、将2
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吡咯烷酮加入NaOH的水溶液中，在100℃下搅拌过夜，发生水解得到化合物1；S2、将NIS与苯并芘标准品溶于甲苯中，加入氧化铝做催化剂，在室温条件下发生碘代反应得化合物2，并使用薄层色谱法检测上述反应，直至反应结束；S3、将化合物2溶解于四氢呋喃中，加入化合物1，在室温下搅拌1h，加水稀释后加盐酸调pH，出现沉淀物；用乙酸乙酯萃取两次后，用饱和食盐水洗涤有机相，然后将其合并，并用无水硫酸钠进行干燥；40℃旋干后层析分离出化合物3，即得苯并芘半抗原。2.根据权利要求1所述的一种苯并芘半抗原的合成方法，其特征在于：所述化合物1的合成具体步骤为：将1.0g 2
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吡咯烷酮加入13mL 4mol/L NaOH水溶液中，在100℃的油浴条件下，搅拌过夜进行水解反应，得到化合物1。3.根据权利要求1所述的一种苯并芘半抗原的合...

【专利技术属性】
技术研发人员：邓兴朝，陈欢，穆洪涛，王芸晖，林金昌，
申请(专利权)人：深圳容金科技有限公司，
类型：发明
国别省市：