一种检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备和在食品检测中的应用制造技术

本申请公开一种检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备和在食品检测中的应用，所述荧光探针的结构式如式(I)所示：本申请的高信噪比荧光探针与亚硫酸氢根离子发生加成反应后，探针分子的共轭体系被破坏，生成具有两个萘胺类衍生物的产物，从而达到蓝色荧光信号由关到开的效果。因此，本申请的荧光探针可应用于定性或定量检测溶液的亚硫酸氢根离子浓度。性或定量检测溶液的亚硫酸氢根离子浓度。

A fluorescent probe for detecting bisulfite ion and its preparation and application in food detection

【技术实现步骤摘要】
一种检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备和在食品检测中的应用


[0001]本申请涉及小分子荧光探针领域，尤其涉及一种高信噪比的亚硫酸氢根离子荧光探针及其制备和在食品检测中的应用。

技术介绍

[0002]众所周知，亚硫酸氢根离子(HSO3‑
)作为二氧化硫的主要存在形式，具有出众的抗氧化、防腐和抗菌能力，目前已被广泛用于医药和食品行业。另外，哺乳动物中含硫氨基酸如半胱氨酸也可内源性生成亚硫酸氢根子。近年来的研究发现，低浓度亚硫酸氢根离子具有降压、血管舒张和抗动脉粥样硬化作用，是心血管系统中的信使。
[0003]然而，越来越多的证据表明，异常的亚硫酸氢根离子浓度与心血管疾病和许多神经系统疾病有关，严重的甚至危害到人的健康。许多国家都严格控制食品和药品中亚硫酸氢根离子的阈值。因此，开发具有良好选择性和高信噪比的亚硫酸氢根离子的监测方法是迫切需要的。

技术实现思路

[0004]本申请提供一种新型高信噪比的亚硫酸氢根离子荧光探针，与已报道的其他亚硫酸氢根离子探针不同的是，本申请所述的探针与亚硫酸氢根离子发生加成反应后，产物包含两个结构相似的萘胺衍生物，从而实现荧光强度双增强的效果，提高了探针检测亚硫酸氢根离子的信噪比。
[0005]一种检测亚硫酸根离子的荧光探针，所述荧光探针的结构式如式(I)所示：
[0006][0007]一种如所述的荧光探针的制备方法，包括：
[0008]将化合物(2)、化合物(3)、乙醇及哌啶混合得混合物，在氮气保护下将混合物加热得反应液；将反应液旋干并分离纯化，得到结构式如式(I)所示的荧光探针；
[0009][0010]可选的，所述化合物(2)、化合物(3)和哌啶的摩尔比为1：1～1.2：0.1。
[0011]可选的，氮气保护下将混合物加热的反应条件为：60～80℃反应6～10小时。
[0012]可选的，所述分离纯化方法可如下：将反应液减压浓缩，利用硅胶柱层析法进行分离纯化，所用洗脱液为体积比为20：1的二氯甲烷：甲醇，得到所述的荧光探针(I)。
[0013]本申请化合物(2)为购买所得。
[0014]本专利技术化合物(3)为公开的化合物，其制备方法可参考文献(Zhu L,Fu M,Yin B,et al.A red
‑
emitting fluorescent probe for mitochondria
‑
target microviscosity in living cells and blood viscosity detection in hyperglycemia mice[J].Dyes and Pigments,2020,172:107859)。
[0015]本申请的高信噪比荧光探针与亚硫酸氢根离子发生加成反应后，探针分子的共轭体系被破坏，生成具有两个萘胺类衍生物的产物，从而达到蓝色荧光信号由关到开的效果。因此，本申请的荧光探针可应用于定性或定量检测溶液的亚硫酸氢根离子浓度，检测反应的过程如下：
[0016][0017]基于此功能特性，本申请还提供该荧光探针在检测亚硫酸氢根离子浓度中的用途：
[0018]一种如所述的荧光探针在制备检测亚硫酸氢根离子浓度的产品中的用途。
[0019]可选的，所述产品为试纸条或试剂盒。
[0020]一种检测亚硫酸根离子的试剂盒，包括如结构式(I)所示的荧光探针。
[0021]一种如所述的荧光探针或所述的试剂盒在食品亚硫酸氢根离子浓度检测中的用途。
[0022]一种食品中亚硫酸氢根离子浓度的定量检测方法，包括：
[0023]将所述的荧光荧光探针加入待测溶液，混合反应，反应结束后在激发波长为320nm、发射波长为475nm下检测反应液的荧光强度值，代入标准曲线，计算得到待测溶液中亚硫酸氢根离子浓度。
[0024]可选的，所述待测溶液中荧光探针的浓度与亚硫酸氢根离子浓度的比按5μM：0～3μM计。该配比范围下，荧光强度值与待测溶液中亚硫酸氢根离子浓度呈线性关系。
[0025]具体的，所述标准曲线的制备如下：
[0026]将5μM荧光探针分别与亚硫酸氢根离子在0～3μM内的溶液中，激发波长为320nm、发射波长为475nm下采集溶液的荧光强度，以荧光强度为纵坐标、溶液亚硫酸氢根离子为横坐标，绘制即得线性标准曲线。
[0027]可选的，线性标准曲线的线性方程为：F＝254.19c+24.819(R2＝0.994)，其中F为反应液在475nm处的荧光强度，c为反应液中亚硫酸氢根离子的浓度，单位为μM。
[0028]可选的，检测待测液亚硫酸根离子浓度时，溶液的pH值为7.4。
[0029]相比于其他检测方法，荧光探针由于其制备方法简单和检测速度快等优点，被用于食品中的亚硫酸氢根离子成分检测。研究并开发新型高信噪比的亚硫酸氢根离子的新型荧光探针，具有迫切的现实意义
[0030]相比于现有技术，本专利技术的有益效果体现在：
[0031](1)本专利技术提供的荧光探针制备方法简单；
[0032](2)本申请的荧光特征提高了探针检测亚硫酸氢根离子的信噪比，并可用于检测食品样品中亚硫酸氢根离子的浓度；
附图说明
[0033]图1为实施例1制备的荧光探针(I)的核磁氢谱。
[0034]图2为实施例1制备的荧光探针(I)的核磁碳谱。
[0035]图3为实施例1制备的探针(I)在pH为7.4条件下与亚硫酸氢根离子反应的荧光强度随亚硫酸氢根离子浓度的变化图。
[0036]图4为实施例1制备的探针(I)在激发波长为320nm、发射波长为475nm时的标准曲线图。
[0037]图5为实施例1制备的探针(I)在激发波长为320nm、发射波长为475nm时的抗干扰能力测试图。。
具体实施方式
[0038]下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
[0039]除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本申请的
的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本申请的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本申请。
[0040]实施例1：高信噪比的荧光探针(I)的制备
[0041]将化合物(2)(0.5mmol)和化合物(3)(0.5mmol)置于圆底烧瓶中，随后加入5mL乙腈和哌啶(0.05mmol)，在氮气保护下将混合物加热8小时，反应温度为70℃。将反应液旋干并用硅胶柱层析分离纯化，展开剂为二氯甲烷：甲醇为20:1(体积比)，制备得到高信噪比的荧光探针(I)(0.1g，产率为39.5％)。
[0042]合成路线：
[0043]本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种检测亚硫酸根离子的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针的结构式如式(I)所示：2.如权利要求1所述的荧光探针在制备检测亚硫酸氢根离子浓度的产品中的用途。3.根据权利要求2所述的用途，其特征在于，所述产品为试纸条或试剂盒。4.一种检测亚硫酸根离子的试剂盒，其特征在于，包括如权利要求1所述的荧光探针。5.如权利要求1所述的荧光探针或如权利要求4所述的试剂盒在食品亚硫酸氢根离子浓度检测中的用途。6.一种食品中亚硫酸氢根离子浓度的定量检测方法，其特征在于，包括：将如权利要求1所述的荧光探针加入待测溶液，混合反应，反应结束后在激发波长为320nm、发射波长为475nm下检测反应液的荧光强度值，代入标准曲线，计算得到待测溶液中亚硫酸氢根离子浓度。7.根据权利要求6所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：谢振达，满菊，赖燕琴，罗希，姜春筱，祝子坪，李娜，
申请(专利权)人：台州学院，
类型：发明
国别省市：