一种高效相转移催化的4-取代吡唑酮类化合物不对称氟化方法技术

本发明专利技术公开了一种高效相转移催化的4

【技术实现步骤摘要】
一种高效相转移催化的4
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取代吡唑酮类化合物不对称氟化方法


[0001]本专利技术属于相转移催化及有机合成
，具体涉及一种高效相转移催化的4
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取代吡唑酮类化合物不对称氟化方法。

技术介绍

[0002]吡唑酮是含两个氮原子的五元杂环化合物，是很多天然产物以及具有生物活性化合物的核心结构。特别是吡唑
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酮类化合物，具有杀虫、抗菌、镇痛、抗炎、抗肿瘤等作用，目前已经发现对CD80有抑制作用，对蛋白酶抗性朊蛋白积累有较强的抑制作用，也可以作为细胞因子、p38激酶抑制剂、神经保护剂、HIV
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1整合酶抑制剂和退烧药等 (Progress in Chemistry,2020,32,1710)。另一方面，含氟化合物在医药、农药、生命科学和材料科学中发挥着日益重要的作用，目前上市的小分子药物中，有25％以上的药物分子中含有氟原子(Org.Process Res.Dev.2020,24,470)。但是氟原子不能从天然产物中获得，含氟手性化合物的制备一直是有机氟化学家们关注和研究本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种高效相转移催化的4
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取代吡唑酮类化合物不对称氟化方法，其特征在于具体过程为：将4
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取代吡唑酮类化合物Ia、相转移催化剂和亲电氟化试剂在溶剂中搅拌混合均匀，再加入碱，于
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78～60℃搅拌反应制得手性α
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氟代吡唑酮类化合物Ib，制备过程中的反应方程式为：其中R1为苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为F、Cl、Br、I、甲氧基、C1‑4烷基、硝基、乙腈基或三氟甲基，R2为甲基、乙基或取代乙基，该取代乙基上的取代基为苯基、取代苯基、萘基或炔基，取代苯基苯环上的取代基为F、Cl、Br、I、甲氧基、C1‑4烷基、硝基、乙腈基或三氟甲基，R3为C1‑4烷基、苯基、取代苯基或萘基，该取代苯基苯环上的取代基为F、Cl、Br、I、甲氧基、C1‑4烷基、硝基、乙腈基、亚甲基二氧基或三氟甲基；所述相转移催化剂为金鸡纳碱辛可宁衍生物IIa或IIb，其对应的结构式为：其中R3为H或甲氧基，R4为叔丁基、金刚基、异丙基、苄基或取代芳基；所述亲电氟化试剂的结构式为：其中R6为H、甲氧基、甲基、氯、溴或碘。2.根据权利要求1所述的高效相转移催化的4
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取代吡唑酮类化合物不对称氟化方法，其特征在于所述相转移催化剂金鸡纳碱辛可宁衍生物IIa或IIb的具体合成过程为：使用伯胺与溴乙酰溴反应生成溴代酰胺，随后进一步与金鸡纳碱在四氢呋喃中反应得到相转移催化剂金鸡纳碱辛可宁衍生物IIa或IIb；对应的合成路线为：
3.根据权利要求1所述的高效相转移催化的4
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取代吡唑酮类化合物不对称氟化方法，其特征在于：所述溶剂为卤代烃、芳香烃、烷烃或醚。4.根据...

【专利技术属性】
技术研发人员：王亚坤，王帅飞，赵婷，刘洁，刘兆敏，房立真，张涛，
申请(专利权)人：新乡医学院，
类型：发明
国别省市：