一种色酮类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种色酮类化合物，其特征在于，其具有下述结构：命名为：6

【技术实现步骤摘要】
一种色酮类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于烟草化学
，具体涉及一种从晾晒烟中首次提取得到的色酮类化合物。同时，本专利技术化合物添加到加热卷烟过滤嘴中，可以提升烟气柔和度，增加生津感，提高综合感官品质。

技术介绍

[0002]烟草是目前世界上化学成分最为复杂的植物之一，烟草中次生代谢产物种类非常丰富，经过几十年的研究，目前从烟草中分离鉴定得到的单体化合物多达3000多种，而且烟草中还有许多成分尚未鉴定出来，有待科技工作者进行进一步的深入研究。虽然吸烟有害健康已形成共识，但吸烟仍然吸引着成千上万的消费者。除尼古丁的成瘾性外，烟草中还有丰富的香味物质，内给予消费者愉快的感受也发挥着重要作用。
[0003]色酮(chromone)又名苯并
‑
γ
‑
吡喃酮，是一类广泛存在且具有生物活性的物质，因该类化合物大多有色而得名色酮。早在十九世纪末，人们便已经从广泛分布于地中海东部国家的伞形科阿米芹的果实中提取出了Khellin，并被作为第一个色酮类药物临床应用。由于植物色酮成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃；无论是天然存在的，还是人工合成得到的色酮类化合物，都引起了化学家的广泛关注。
[0004]本专利技术从烟草中分离得到了一种具有改善加热卷烟抽吸品质功能的色酮类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。本专利技术化合物添加到加热卷烟过滤嘴中，具有较好的增香效果；和对照相比较，可有效改善加热卷烟的抽吸柔和性，增强生津感。

技术实现思路

[0005]本专利技术的第一目的在于提供一种色酮类化合物；第二目的在于提供所述色酮类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述色酮类化合物在加热卷烟滤嘴加香中的应用，用于改善加热卷烟抽吸品质。
[0006]本专利技术的第一目的是这样实现的，所述的色酮类化合物是从烟草中分离得到，其分子式为C
17
H
18
O4，其具有下述结构：命名为：6
‑
(2,2
‑
二甲基
‑
2H
‑
色烯)
‑2‑
异丙基
‑8‑
羟基
‑
4H
‑
色烯
‑4‑
酮，英文名为：6
‑
(2,2
‑
dimethyl
‑
2H
‑
chromene)
‑2‑
isopropyl
‑8‑
hydroxy
‑
4H
‑
chromen
‑4‑
one；该化合物为浅黄色胶状物。
[0007]本专利技术的第二目的是这样实现的，所述色酮类化合物的制备方法，是以烟草为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤；具体为：
[0008](1)浸膏提取：将烟草粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
[0009](2)有机溶剂萃取：在浸膏a中加入其重量1～2倍的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
[0010](3)MCI脱色：在浸膏b加入其重量3～5倍的甲醇水溶解，上MCI柱，用90
‑
95v/v％甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
[0011](4)硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏c重量3～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
[0012](5)高效液相色谱分离：将8:2的氯仿
‑
丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化；即得所述的色酮类化合物。
[0013]优选地，步骤(1)的有机溶剂为70～100v/v％的丙酮、90～100v/v％的乙醇或90～100v/v％的甲醇。
[0014]优选地，步骤(2)的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚中一种或几种。
[0015]优选地，步骤(4)中浸膏c在经硅胶柱层析前，用重量比1.5～3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～1.5倍的80～100目硅胶拌样。
[0016]优选地，步骤(4)的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1。
[0017]优选地，步骤(5)的高效液相色谱分离纯化是以52v/v％的甲醇为流动相，流速20ml/min，以21.2
×
250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为354nm，每次进样50～200μL，收集30.6min的色谱峰，多次累加后蒸干。
[0018]以上述方法制备得到的色酮类化合物的结构通过以下方法进行测定；本专利技术化合物为浅黄色胶状物；HRESI
‑
MS显示其准分子离子峰为309.1109[M+Na]+
(计算值309.1103),结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C
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H
18
O4，不饱和度为9。红外光谱中显示了羟基(3396cm
‑1)，羰基(1658cm
‑1)和芳环(1612、1562、1441cm
‑1)的共振吸收峰。而紫外光谱在215、240、268和354nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和
13
C NMR谱(数据归属见表1)显示其含有17个碳和18个氢的信号，分别为一组1,2,3,4,5
‑
五取代的苯环信号(C
‑
5～C
‑
10，H
‑
5)，一组α,β
‑
不饱和羰基(C
‑
2～C
‑
4,H
‑
3)，一组谐二甲基色烯结构片段(
‑
CH＝CH
‑
C(CH3)2‑
O
‑
，C
‑1′
～C
‑5′
，H
‑1′
、H
‑
2和H6‑5′
,6
′
)，一个异丙基(
‑
CH
‑
(CH3)2，C
‑
11～C
‑
13，H
‑
11和H6‑
12,13),一个酚羟基。根据上述信号，苯环和α,β
‑
不饱和双键应该形成一个色酮环，以满足化合物中的9个不饱和度，因此可推测本专利技术化合物为色酮类化合物。该推测可进一步根据H
‑
3和C
‑
10，H本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种色酮类化合物，其特征在于，其具有下述结构：命名为：6
‑
(2,2
‑
二甲基
‑
2H
‑
色烯)
‑2‑
异丙基
‑8‑
羟基
‑
4H
‑
色烯
‑4‑
酮；其分子式为C
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H
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O4。2.一种根据权利要求1所述色酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：以烟草为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤；具体为：(1)浸膏提取：将烟草粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；(2)有机溶剂萃取：在浸膏a中加入其重量1～2倍的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；(3)MCI脱色：在浸膏b加入其重量3～5倍的甲醇水溶解，上MCI柱，用90
‑
95v/v％甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；(4)硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏c重量3～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经...

【专利技术属性】
技术研发人员：尚善斋，朱东来，汪伟光，杨光宇，田永峰，韩敬美，雷萍，王晋，李志强，李廷华，赵伟，张霞，洪鎏，龚为民，秦云华，李雪梅，
申请(专利权)人：云南中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：