一种硼氮类有机化合物及包含其的有机发光器件制造技术

本发明专利技术涉及一种硼氮类有机化合物及包含其的有机电致发光器件，属于半导体技术领域，本发明专利技术提供化合物的结构如通式(1)所示：本发明专利技术的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，作为OLED发光器件的发光层材料中的掺杂材料使用时，器件的电流效率和外量子效率得到显著提升，同时发光色纯度和器件寿命也得到了较大的改善，本发明专利技术硼氮类材料作为发光层绿光掺杂材料使器件具有良好的光电性能。能。

【技术实现步骤摘要】
一种硼氮类有机化合物及包含其的有机发光器件


[0001]本专利技术涉及半导体
，尤其涉及一种硼氮类有机化合物及包含其的有机发光器件。

技术介绍

[0002]传统荧光掺杂材料受限于早期的技术，只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)，外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋
‑
轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但多数磷光材料价格昂贵，材料稳定性较差，色纯度较差，器件效率滚降严重等问题限制了其在OLED的应用。
[0003]随着5G时代的到来，对显色标准提出了更高的要求，发光材料除了高效、稳定，也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程，实现高荧光量子、窄半峰宽，蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破，硼类材料半峰宽可降低至30nm以下；而人眼更为敏感的绿光区域，研究主要集中在磷光掺杂材料，但其发光峰型难以通过简单方法缩窄，因此为满足更高的显色标准，研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
[0004]另外，TADF敏化荧光技术(TSF)将TADF材料与荧光掺杂材料相结合，利用TADF材料作为激子敏化媒介，将电激发形成的三线态激子转变为单线态激子，通过单线态激子长程能量传递将能量传递给荧光掺杂材料，同样可以达到100％的器件内量子效率，该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点，有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点，在OLEDs应用上具有广阔前景。
[0005]具有共振结构的硼类化合物更容易实现窄半峰宽发光，该类材料应用于TADF敏化荧光技术中，可以实现高效率、窄半峰宽发射的器件制备。如CN 107507921 B和CN 110492006 A中，公开了以最低单线态和最低三线态能级差小于等于0.2eV的TADF材料为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合技术；CN 110492005 A和CN 110492009 A中公开以激基复合物为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合方案；均能实现与磷光媲美的效率、相对较窄的半峰宽。因此，开发基于窄半峰宽硼类发光材料的TADF敏化荧光技术，在面向BT.2020显示指标上，具有独特的优势及强劲的潜力。

技术实现思路

[0006]针对现有技术存在的上述问题，本专利技术提供了一种硼氮类有机化合物。本专利技术的有机化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层绿光掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和寿命。
[0007]本专利技术提供具体技术方案如下：
[0008]一种作为OLED掺杂材料的硼氮类材料，所述硼氮类材料的结构如通式(1)所示：
[0009][0010]通式(1)中，
[0011]Y1‑
Y
13
、Z1‑
Z5分别独立地表示为N、C
‑
R1；
[0012]R1表示为氢原子、氘原子、被取代或未被取代的C1～C
10
直链或支链烷基、被取代或未被取代的C1～C
10
烷氧基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的C6～C
30
芳基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的C2～C
30
杂芳基或者含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1‑
C
18
的吸电子基团；R1每次出现相同或者不同；
[0013]Y8、Y9表示为CH时，可以通过单键连接，或者不连接；
[0014]Z5、Y
13
表示为CH时，可以通过单键连接，或者不连接；
[0015]同一个芳环上任意相邻的R1可以相互连接成环，形成通式(2)或通式(3)所示结构；
[0016][0017]*表示通过通式(2)或通式(3)中*所示位点与通式1中苯环上任意相邻位点并环连接；
[0018]通式(2)、通式(3)中，V1‑
V8分别独立地表示为C
‑
R2；
[0019]R2表示为氢原子、氘原子、被取代或未被取代的C1～C
10
直链或支链烷基；R2每次出现相同或者不同；
[0020]通式(3)中，X表示为
‑
O
‑
、
‑
S
‑
或N
‑
R3；
[0021]R3表示为被取代或未被取代的C6～C
30
芳基；
[0022]取代上述可取代基团的取代基任选自氘、氚、C1～C
10
烷基、氘或氚取代的C1～C
10
烷基、环原子数为6～30芳基、氘或氚取代的环原子数为6～30芳基、环原子数为5～30杂芳基、氘或氚取代的环原子数为5～30杂芳基中的任意一种；
[0023]所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫或氮中的一种或多种。
[0024]优选的，所述硼氮类材料结构如通式(1
‑
1)或通式(1
‑
2)所示：
[0025][0026]优选的，所述硼氮类材料中的R1每次出现相同或不同地表示为氢、氘、氚、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯氧基、苯硫基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N
‑
苯基咔唑基、9，9
‑
二甲基芴基、9，9
‑
二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基；
[0027]R2每次出现相同或不同地表示为氢、氘、氚、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基；
[0028]R3表示为苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种作为OLED掺杂材料的硼氮类材料，其特征在于：所述硼氮类材料的结构如通式(1)所示：通式(1)中，Y1‑
Y
13
、Z1‑
Z5分别独立地表示为N、C
‑
R1；R1表示为氢原子、氘原子、被取代或未被取代的C1～C
10
直链或支链烷基、被取代或未被取代的C1～C
10
烷氧基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的C6～C
30
芳基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的C2～C
30
杂芳基或者含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1‑
C
18
的吸电子基团；R1每次出现相同或者不同；Y8、Y9表示为CH时，可以通过单键连接，或者不连接；Z5、Y
13
表示为CH时，可以通过单键连接，或者不连接；同一个芳环上任意相邻的R1可以相互连接成环，形成通式(2)或通式(3)所示结构；*表示通过通式(2)或通式(3)中*所示位点与通式1中苯环上任意相邻位点并环连接；通式(2)、通式(3)中，V1‑
V8分别独立地表示为C
‑
R2；R2表示为氢原子、氘原子、被取代或未被取代的C1～C
10
直链或支链烷基；R2每次出现相同或者不同；通式(3)中，X表示为
‑
O
‑
、
‑
S
‑
或N
‑
R3；R3表示为被取代或未被取代的C6～C
30
芳基；取代上述可取代基团的取代基任选自氘、氚、C1～C
10
烷基、氘或氚取代的C1～C
10
烷基、环原子数为6～30芳基、氘或氚取代的环原子数为6～30芳基、环原子数为5～30杂芳基、氘或氚取代的环原子数为5～30杂芳基中的任意一种；所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫或氮中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的硼氮类材料，其特征在于：所述硼氮类材料结构如通式(1
‑
1)或通式(1
‑
2)所示：
3.根据权利要求1～2任一项所述的硼氮类材料，其特征在于：所述硼氮类材料中的...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈海峰，曹旭东，吴秀芹，李崇，崔明，
申请(专利权)人：江苏三月科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：