一种环境响应型反式-2-己烯醛缓释剂及制备方法和应用技术

本发明专利技术一种环境响应型反式

【技术实现步骤摘要】
一种环境响应型反式
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己烯醛缓释剂及制备方法和应用


[0001]本专利技术属于果蔬保鲜
，具体涉及一种环境响应型反式
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己烯醛缓释剂及制备方法和应用。

技术介绍

[0002]灰霉菌（Botrytis cinerea）是一种典型的坏死营养型真菌病原菌，具有广泛的宿主致病性，能够侵染200多种园艺作物，包括葡萄、番茄、草莓等重要的经济作物。据统计，灰霉菌所引发的灰霉病每年在全世界范围内造成超过150亿元的损失，经济危害程度在十大果蔬真菌病害中排名第二。果实在生长期、开花期、结果期及运输储藏期都可能被灰霉菌感染。部分灰霉菌在采收前侵染果实后会在作物生长期间保持休眠，采后贮运期间再开始生长发病，并通过生菌丝体生长和分生孢子在果实之间传播。采收和采后操作过程中造成的机械损伤也会促进灰霉菌侵染果实。果实在受灰霉病菌侵染后，果面出现水渍状淡褐色斑块，组织腐烂，丧失商品价值。目前，使用广谱化学杀菌剂仍然是控制灰霉菌的最常用方法。我国防治灰霉病所使用的药剂主要包括苯丙咪唑类(如多菌灵) ，二甲酰亚胺类(如速克灵) 和氨基甲酸酯类(如乙霉威) 等。由于灰霉菌的遗传灵活性和较高的进化潜力，大量使用杀菌剂会诱导灰霉菌的天然抗药性，防控有效性逐年降低的同时催生了超级真菌病原菌的产生。同时，这些化学杀菌剂残留期较长，过量使用在污染环境的同时带来食品安全隐患。因此，开发高效绿色防控灰霉菌侵染果实的技术是我国果品采后减损保质亟需解决的难题。
[0003]反式
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己烯醛是新鲜果实中主要的挥发性物质之一，具有很高的抑菌活性，施加到果蔬上能有效抑制采后病害的发生。除了可以通过损伤致病菌细胞膜完整性和细胞壁以达到抑菌的目的外，反式
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己烯醛高亲电性的特点还使得其能够通过迈克尔加成反应消耗病原菌细胞的亲核分子，进而间接引起细胞中还原剂的消耗，并进一步引起氧化应激，从而起到抑菌效果。同时，反式
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己烯醛已被许可作为食品添加剂使用，为其在果蔬保鲜中的应用提供了安全前提。因此，基于反式
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己烯醛的高抑菌活性，反式
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己烯醛可能是很好的天然抑菌剂，在采后病害防治中具有广阔的应用潜能。
[0004]但是，反式
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己烯醛沸点仅为47℃，在自然环境下极易蒸发，很难对果蔬进行长期且稳定的抑菌保护作用。现有的常见的处理手段有短时间密闭熏蒸处理和环糊精包埋等方法。其中，短时间密闭熏蒸技术无法保证果蔬在后期运输、贮藏、销售等环节不会被再次污染，还增加了额外的处理时间，对于易腐果实等保鲜期不长的水果来说是一种负担；环糊精包埋法虽然能够延缓反式
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己烯醛的释放速率，但是无法精准控制其释放量，在环境响应方面仍有不足。此外，反式
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己烯醛对果实的抑菌效果与其剂量密切相关，含量过低，抑菌效果不明显，含量过高则会对果实产生损害。同时，灰霉菌极易在高湿环境下生长，因此随着湿度的升高，也需要更高剂量的反式
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己烯醛来实现抑菌效果。综上所述，开发环境响应型的反式
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己烯醛缓释剂具有很大的应用价值。
[0005]本专利技术研究发现，作为一种典型的活性亲电物质，反式
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己烯醛分子中包含一个
α,β
‑
不饱和羰基，可以与硫醇基或氨基的亲核原子 (硫、氮等) 发生Michael加成反应。基于反式
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己烯醛具有很强的迈克尔加成反应活性，可以根据其与巯基(
‑
SH)类化合物的Michael加成，制备成反式
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己烯醛缓释前体化合物。本专利技术发现所获得的反式
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己烯醛与巯基（
‑
SH）化合物的加成反应具备可逆性，并与湿度相关，因此所制备的缓释前体物质具有湿度响应的特性。在含
‑
SH化合物中，谷胱甘肽作为一种生物体中广泛来源的小分子肽，具有很好的巯基反应性，且该物质可以作为人体的氨基酸补充剂被应用到保健食品中，具有很好的食品安全性。
[0006]因此，本专利技术选用谷胱甘肽作为安全有效的含巯基化合物的代表性物质与反式
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己烯醛反应，制备环境响应型反式
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己烯醛。所制备的环境响应型反式
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己烯醛缓释化合物在果实灰霉病防控中具有很好的应用效果。

技术实现思路

[0007]针对现有技术中存在的问题，本专利技术的一个目的在于提供一种环境响应型反式
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己烯醛缓释剂。
[0008]本专利技术的第二个目的在于提供一种环境响应型反式
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己烯醛缓释剂具体的制备方法。
[0009]本专利技术的第三个目的在于提供一种环境响应型反式
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己烯醛缓释剂的具体应用。
[0010]为实现上述目的，本专利技术通过以下技术方案加以实现：一种环境响应型反式
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己烯醛缓释剂的制备方法，该方法利用反式
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己烯醛与巯基化合物的迈克尔加成反应制得环境响应型反式
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己烯醛缓释剂。
[0011]进一步，所述巯基化合物为还原型谷胱甘肽。
[0012]进一步，该制备方法采用以下步骤：1）将还原型谷胱甘肽溶于0.05%的二甲基亚砜溶液，制得混合溶液；2）往步骤1）制得的混合溶液中加入反式
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己烯醛，搅拌均匀；3）将步骤2）所得的产物进行真空冷冻干燥处理，即得环境响应型反式
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己烯醛缓释剂。
[0013]进一步，步骤1）中还原型谷胱甘肽需要完全溶解于二甲基亚砜溶液中。
[0014]进一步，步骤2）中反式
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己烯醛与步骤1）中还原型谷胱甘肽的摩尔比为1:1。
[0015]进一步，步骤2）中搅拌温度范围为20
‑
30℃，搅拌时间范围为30
‑
60min。
[0016]进一步，步骤3）中真空冷冻干燥时间范围为24
‑
48h，冷阱温度低于
‑
60℃，真空度低于20Pa。
[0017]上述制备方法得到的环境响应型反式
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己烯醛缓释剂。
[0018]上述环境响应型反式
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己烯醛缓释剂在抑制灰霉菌的生长中的应用。
[0019]上述环境响应型反式
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己烯醛缓释剂在防控果实灰霉病中的应用。
[0020]本专利技术中的巯基化合物不局限于还原型谷胱甘肽，也可以为采用其它具备迈克尔加成反应活性巯基基团的化合物，如半胱氨酸、硫氧还蛋白等，其也能达到与本申请谷胱甘肽的效果。
[0021]与现有技术相比，本专利技术具有以下有益效果：
1）本专利技术利用果实中的天然挥发性物质反式
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种环境响应型反式
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己烯醛缓释剂的制备方法，其特征在于，利用反式
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己烯醛与巯基化合物的迈克尔加成反应制得环境响应型反式
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己烯醛缓释剂。2.如权利要求1所述的一种环境响应型反式
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己烯醛缓释剂的制备方法，其特征在于，所述巯基化合物为还原型谷胱甘肽。3.如权利要求2所述的一种环境响应型反式
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己烯醛缓释剂的制备方法，其特征在于，该制备方法采用以下步骤：1）将还原型谷胱甘肽溶于0.05%的二甲基亚砜溶液，制得混合溶液；2）往步骤1）制得的混合溶液中加入反式
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己烯醛，搅拌均匀；3）将步骤2）所得的产物进行真空冷冻干燥处理，即得环境响应型反式
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己烯醛缓释剂。4.如权利要求3所述的一种环境响应型反式
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己烯醛缓释剂的制备方法，其特征在于,步骤1）中还原型谷胱甘肽需要完全溶解于二甲基亚砜溶液中。5.如权利要求3所述的一种环境响应型反式
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【专利技术属性】
技术研发人员：罗自生，徐艳群，姜柔王，李栋，李莉，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：