烟酰胺化合物以及包含该化合物的除草剂组合物制造技术

本发明专利技术涉及一种新型烟酰胺化合物、其制备方法以及包含该化合物的除草剂。本发明专利技术的化合物可用作用于叶面处理或土壤处理的除草剂，因为其对小麦或玉米具有高安全性，且对窄叶杂草、莎草杂草或阔叶杂草具有优异的除草活性。莎草杂草或阔叶杂草具有优异的除草活性。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】烟酰胺化合物以及包含该化合物的除草剂组合物


[0001]本申请要求2019年10月21日申请的韩国申请案第10
‑
2019
‑
0130935号的优先权，且本申请的说明书及附图中公开的所有内容均以引用的方式并入本文中。
[0002]本专利技术涉及一种新型烟酰胺化合物、其制备方法以及包含该化合物的除草剂组合物。

技术介绍

[0003]通常，杂草控制(weed control)对于改善农业生产率极其重要，并且同时已使用各种除草剂。例如，在玉米栽培中已使用三嗪除草剂例如阿特拉津(atrazine)、或酰苯胺除草剂例如甲草胺(alachlor)或异丙甲草胺(metolachlor)。另一方面，作为非选择性除草剂，已使用例如百草枯(paraquat)或草甘膦(glyphosate)的除草剂。然而，仍然有诸多杂草在农业上造成损失，且据报道，多种现有杀虫剂已产生抗药性且未表现出令人满意的效果。
[0004]出于此原因，农民通常对除草剂领域中的新产品展示出高度偏好。特别地，由于仅依靠先前注册的除草剂不能解决抗药本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种化学式1的烟酰胺化合物或其农业化学上可接受的盐：[化学式1]在该化学式1中，A为B为X为O或S；Y为O、S、SO、SO2、NH、N
‑
(C1‑
C6)烷基、N
‑
(C2‑
C6)烯基、N
‑
(C2‑
C6)炔基、N
‑
O
‑
(C1‑
C6)烷基、N
‑
S
‑
(C1‑
C6)烷基、N
‑
S(O)
‑
(C1‑
C6)烷基、N
‑
SO2‑
(C1‑
C6)烷基、N
‑
O
‑
(C1‑
C3)烷基
‑
芳基或羟基氨基；Z为N或C
‑
R8；R1为(C1‑
C6)烷基、(C1‑
C6)卤烷基、(C2‑
C6)烯基、(C2‑
C6)卤烯基、(C2‑
C6)炔基、(C2‑
C6)卤炔基、(C3‑
C6)环烷基或(C3‑
C6)卤环烷基；R2为氢、(C1‑
C6)烷基、(C1‑
C6)卤烷基、(C2‑
C6)烯基、(C2‑
C6)卤烯基、(C2‑
C6)炔基、(C2‑
C6)卤炔基、C(O)
‑
(C1‑
C6)烷基、C(O)芳基、C(O)杂芳基或SO2‑
(C1‑
C6)烷基；R3或R4各自独立地为氢、卤素、(C1‑
C6)烷基、(C2‑
C6)烯基或(C3‑
C6)环烷基；R5为卤素、(C1‑
C3)烷基或(C1‑
C3)卤烷基；R6为(C1‑
C6)烷基、(C1‑
C6)卤代烷基、(C2‑
C6)烯基、(C2‑
C6)卤代烯基、(C2‑
C6)炔基、(C2‑
C6)卤代炔基、(C3‑
C6)环烷基、(C3‑
C6)卤代环烷基、(C1‑
C3)烷基
‑
O
‑
(C1‑
C3)烷基或(C1‑
C3)烷基
‑
S
‑
(C1‑
C3)烷基；R7为(C1‑
C6)烷基、(C1‑
C6)卤代烷基、(C3‑
C6)环烷基或(C3‑
C6)卤代环烷基；R8为氢、(C1‑
C6)烷基、(C1‑
C6)卤代烷基、(C2‑
C6)烯基、(C2‑
C6)卤代烯基、(C2‑
C6)炔基、(C2‑
C6)卤代炔基、(C3‑
C6)环烷基、(C3‑
C6)卤代环烷基、(C1‑
C6)烷氧基、(C1‑
C6)卤代烷氧基、(C1‑
C6)烷基硫基、(C1‑
C6)卤代烷基硫基、S(O)
‑
(C1‑
C6)烷基、S(O)
‑
(C1‑
C6)卤代烷基、SO2‑
(C1‑
C6)烷基、SO2‑
(C1‑
C6)卤代烷基、NR9R
10
、氰基或卤素；R9或R
10
各自独立地为氢、(C1‑
C3)烷基或(C1‑
C3)卤代烷基；且n和m各自独立地为0、1或2。2.根据权利要求1所述的烟酰胺化合物或其农业化学上可接受的盐，
其中A为B为X为O或S；Y为O、S、SO、SO2、NH、N
‑
(C1‑
C3)烷基、N
‑
(C2‑
C6)炔基、N
‑
O
‑
(C1‑
C3)烷基、N
‑
O
‑
(C1‑
C3)烷基
‑
芳基或羟基氨基；Z为N或C
‑
R8；R1为(C1‑
C6)烷基、(C1‑
C6)卤代烷基、(C2‑
C6)烯基或(C2‑
C6)炔基；R2为氢、(C1‑
C3)烷基、(C1‑
C3)卤代烷基、C(O)
‑
(C1‑
C6)烷基、C(O)芳基或SO2‑
(C1‑
C3)烷基；R3或R4各自独立地为氢、卤素、(C1‑
C6)烷基或(C2‑
C6)烯基；R5为卤素或(C1‑
C3)卤代烷基；R6为(C1‑
C6)烷基、(C1‑
C6)卤代烷基或(C1‑
C3)烷基
‑
O
‑
(C1‑
C3)烷基；R7为(C1‑
C6)烷基或(C3‑
C6)环烷基；R8为氢、(C1‑
C3)烷基、(C1‑
C6)卤代烷基、(C2‑
C6)烯基、(C1‑
C3)烷氧基、(C1‑
C3)卤代烷氧基、(C1‑
C3)烷基硫基、SO2‑
(C1‑
C3)烷基、NR9R
10
、氰基或卤素；R9或R
10
各自独立地为氢或(C1‑
C3)烷基；n为0或1；且m为0、1或2。3.根据权利要求1所述的烟酰胺化合物或其农业化学上可接受的盐，其中A为B为X为O或S；
Y为O、S、SO、SO2、NH、甲基氨基、乙基氨基、炔丙基氨基、苄基羟基氨基、甲氧基氨基、乙氧基氨基或羟基氨基；Z为N或C
‑
R8；R1为甲基、乙基、丙基、二氟甲基、烯丙基或炔丙基；R2为氢、甲基、乙酰基、苯甲酰基或甲磺酰基；R3或R4各自独立地为氢、氯、溴、碘、甲基、乙基或乙烯基；R5为氯、二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基或全氟乙基；R6为甲基、乙基、二氟甲基或甲氧基甲基；R7为甲基、乙基、异丙基或环己基；R8为氢、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙烯基、甲基乙烯基、甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、甲磺酰基、二甲基氨基、氰基、氯、溴或碘；n为0或1；m为0、1或2。4.根据权利要求1所述的烟酰胺化合物或其农业化学上可接受的盐，其中该化合物选自由以下组成的组：N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
1号)；N
‑
(1
‑
(二氟甲基)
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
4号)；2
‑
((1
‑
(二氟甲基)
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑
N
‑
甲基
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
8号)；4
‑
氯
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
13号)；4
‑
甲基
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
15号)；5
‑
甲基
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
17号)；N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑6‑
(三氟甲基)
‑5‑
乙烯基烟酰胺(化合物1
‑
18号)；5
‑
乙基
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
19号)；6
‑
氯
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)烟酰胺(化合物1
‑
20号)；2
‑
((1
‑
(二氟甲基)
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
26号)；2
‑
(甲基((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)氨基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
27号)；N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)硫基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
40号)；
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑6‑
(三氟甲基)吡啶
‑3‑
硫代甲酰胺(化合物1
‑
43号)；2
‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
1,2,4
‑
三唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
45号)；N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
61号)；2
‑
(((1
‑
(二氟甲基)
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
85号)；2
‑
((甲基((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)氨基)
‑
N
‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
86号)；2
‑
((甲氧基((1
‑
甲基
‑
1H
‑
1,2,4
‑
三唑
‑5‑
基)甲基)氨基)甲基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
91号)；N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)硫基)甲基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
97号)；2
‑
(((1
‑
甲基
‑
1H
‑
1,2,4
‑
三唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
102号)；N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)氧基)甲基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物1
‑
103号)；N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
1号)；2
‑
(甲基((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)氨基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
26号)；2
‑
(乙基((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)氨基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
27号)；N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基)氨基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
28号)；2
‑
((苄氧基)((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)氨基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
29号)；2
‑
(甲氧基((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)氨基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
30号)；2
‑
(乙氧基((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)氨基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
31号)；N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)氨基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
32号)；2
‑
(羟基)((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)氨基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
33号)；2
‑
(甲基(2
‑
((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)乙基)氨基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
34号)；2
‑
(甲基((1
‑
甲基
‑
1H
‑
1,2,4
‑
三唑
‑3‑
基)甲基)氨基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
35号)；2
‑
(甲基(2
‑
(2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)乙基)氨基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)6
‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
36号)；2
‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
1,2,4
‑
三唑
‑3‑
基)甲氧基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
43号)；N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
59号)；N
‑
乙酰基
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
67号)；N
‑
苯甲酰基
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
68号)；N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)
‑
N
‑
(甲基磺酰基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
69号)；6
‑
(氯二氟甲基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)烟酰胺(化合物2
‑
78号)；6
‑
(氯二氟甲基)
‑2‑
((甲氧基((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)氨基)甲基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)烟酰胺(化合物2
‑
79号)；6
‑
(氯二氟甲基)
‑2‑
(((1
‑
甲基
‑
1H
‑
1,2,4
‑
三唑
‑3‑
基)甲氧基)甲基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)烟酰胺(化合物2
‑
80号)；N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)
‑6‑
(全氟乙基)烟酰胺(化合物2
‑
81号)；2
‑
(((1
‑
甲基
‑
1H
‑
1,2,4
‑
三唑
‑3‑
基)甲氧基)甲基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(全氟乙基)烟酰胺(化合物2
‑
83号)；6
‑
(二氟甲基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)烟酰胺(化合物2
‑
84号)；6
‑
(二氟甲基)
‑2‑
(((1
‑
甲基
‑
1H
‑
1,2,4
‑
三唑
‑3‑
基)甲氧基)甲基)
‑
N
‑
((1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)烟酰胺(化合物2
‑
85号)；6
‑
(二氟甲基)
‑2‑
((甲氧基((2
‑
甲基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲基)氨基)甲基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)烟酰胺(化合物2
‑
86号)；2
‑
(((2
‑
乙基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)
‑
N
‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
87号)；N
‑
(1
‑
乙基
‑
1H
‑
四唑
‑5‑
基)
‑2‑
(((2
‑
乙基
‑
2H
‑
四唑
‑5‑
基)甲氧基)甲基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰胺(化合物2
‑
88号)；2
‑
(((2
‑
乙基
‑
2H
‑
四唑...

【专利技术属性】
技术研发人员：高荣宽，金恩爱，李一永，林熙南，崔贞燮，徐知希，金洛贞，丘桐完，金贤镇，延圭焕，金载德，吴承爱，李昭泳，朴赞容，黃允卿，安昞勋，金雅凛，韩惠智，朴盛骏，崔埈赫，林志洙，洪美淑，
申请(专利权)人：福阿母韩农株式会社，
类型：发明
国别省市：