一种异喹啉-3-酰肼类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及药物活性化合物发掘技术领域，提供了一种异喹啉

【技术实现步骤摘要】
一种异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及药物活性化合物发掘
，尤其涉及一种异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]农业有害生物严重威胁着现代农业的健康发展和粮食的有效供给，据FAO估计，其引起的农产品的损失在发展中国家已经超过生产量的1/3，其中病害造成的损失已经超过11％，如马铃薯晚疫病每年在全球造成的损失约67亿美元，稻瘟病每年给全球造成的产量损失可养活6千万人口，小麦赤霉病在美国一年造成的损失高达30亿美元。农药在防治农业有害生物、保证粮食优质高产中功不可没，其中化学农药防治以超过80％的占有率，在有害生物控制中仍会是最主要的策略；另一方面农药残留、残毒、对环境的负面影响及有害生物的抗药性等问题日趋严重。具有全新结构的化学小分子农药的发掘为上述问题的解决提供了新途径，也是植物化学保护领域亟待探索的领域。
[0003]通过文献检索发现N
‑
芳基取代的异喹啉酰肼骨架的化合物尚未见报道，本专利技术设计合成了一系列未见文献报道的新型异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物，发现此类新骨架的衍生物对植物真菌病害有强烈的抑制作用，另外制备这类化合物的原料易得、合成步骤简单实用，这对新农药的创制有积极意义。

技术实现思路

[0004]鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种结构全新的异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物及其制备方法和应用，实验结果表明本专利技术提供的化合物针对农业有害病原菌表现出优异的抑制活性。
[0005]为了实现上述专利技术目的，本专利技术提供以下技术方案：
[0006]本专利技术提供了一种异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物，具有如式I所示的化学结构：
[0007][0008]所述式I中，R1为氢、羟基、卤素、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、苯氧基、烷基羰基、C1‑6烃基取代的氧基或苄氧基；
[0009]R2为氢、C1‑6烷基、环己基、芳香基、芳香基亚甲基、芳香甲基、苯氧基、烷基羰基、卤素取代的甲基或烷氧基甲基；
[0010]Ar为苯基、卤素取代的苯基、C1‑6烃基取代的苯基、C1‑6烃氧基取代的苯基、C1‑6烃氨基取代的苯基、硝基取代的苯基、酯基取代的苯基、磺基取代的苯基、卤素取代的甲基氧基、吡啶基、卤素取代的吡啶基、C1‑6烃基取代的吡啶基、C1‑6烃氧基取代的吡啶基或C1‑6烃氨基
取代的吡啶基。
[0011]优选地，所述R1为：
‑
H、
‑
CH3、
‑
OCH3、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
OH、
‑
OPh、
‑
COCH3、
‑
OCH2CHCH2、
‑
OBn或
‑
OCH2CCH；
[0012]所述R2为：
‑
H、
‑
CH3、
‑
Et、
‑
iPr、
‑
nBu、
‑
iBu、
‑
sBu、
‑
Cy、
‑
Bn、
‑
Ph、
‑
CF3或
‑
CH2OCH3；
[0013]所述Ar为：
[0014][0015]所述中的R3为：
[0016]H、2
‑
Me、3
‑
Me、4
‑
Me、2
‑
OMe、3
‑
OMe、4
‑
OMe、4
‑
OBn、4
‑
OPh、4
‑
iPr、4
‑
tBu、4
‑
Ph、3,4
‑
Me、2,4,6
‑
Me、2
‑
Cl、3
‑
Cl、4
‑
Cl、2
‑
CN、3
‑
CN、4
‑
CN、4
‑
F、4
‑
NO2、4
‑
CF3、4
‑
OCF3、4
‑
SO2Me、4
‑
COOMe、3,4
‑
Cl或2,6
‑
Cl。
[0017][0018][0019]本专利技术提供了上述方案所述所述异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物的制备方法，包括：
[0020]将异喹啉
‑3‑
羧酸、芳香基肼类化合物、2
‑
(7
‑
氮杂苯并三氮唑)
‑
N,N,N',N'
‑
四甲基脲六氟磷酸酯、三乙胺和有机溶剂混合进行缩合反应，得到异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物；
[0021]所述异喹啉
‑3‑
羧酸具有式II所示化学结构
[0022][0023]所述芳香基肼类化合物具有式III所示化学结构
[0024][0025]优选地，所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃和二甲基亚砜中的至少一种。
[0026]优选地，所述有机溶剂为二氯甲烷。
[0027]优选地，所述缩合反应的温度为0～30℃。
[0028]优选地，所述缩合反应的时间为8～24h。
[0029]优选地，所述缩合反应的时间为10～15h。
[0030]本专利技术还提供了上述方案所述的异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物在制备农用杀菌剂中的应用。
[0031]本专利技术提供了一种异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物，具有式I所示的结构。实验结果表明本专利技术提供的异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物对农业有害病原菌表现出优异的抑制活性。
具体实施方式
[0032]本专利技术提供了一种异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物，具有如式I所示的化学结构：
[0033][0034]在本专利技术中，所述式I中的R1为氢、羟基、卤素、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、苯氧基、烷基羰基、C1‑6烃基取代的氧基或苄氧基，优选为
‑
H、
‑
CH3、
‑
OCH3、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
OH、
‑
OPh、
‑
COCH3、
‑
OCH2CHCH2、
‑
OBn或
‑
OCH2CCH。
[0035]在本专利技术中，所述式I中的R2为氢、C1‑6烷基、环己基、芳香基、芳香基亚甲基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物，其特征在于，具有如式I所示的化学结构：所述式I中，R1为氢、羟基、卤素、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、苯氧基、烷基羰基、C1‑6烃基取代的氧基或苄氧基；R2为氢、C1‑6烷基、环己基、芳香基、芳香基亚甲基、芳香甲基、苯氧基、烷基羰基、卤素取代的甲基或烷氧基甲基；Ar为苯基、卤素取代的苯基、C1‑6烃基取代的苯基、C1‑6烃氧基取代的苯基、C1‑6烃氨基取代的苯基、硝基取代的苯基、酯基取代的苯基、磺基取代的苯基、卤素取代的甲基氧基、吡啶基、卤素取代的吡啶基、C1‑6烃基取代的吡啶基、C1‑6烃氧基取代的吡啶基或C1‑6烃氨基取代的吡啶基。2.根据权利要求1所述的异喹啉
‑3‑
酰肼类化合物，其特征在于，所述R1为：
‑
H、
‑
CH3、
‑
OCH3、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
OH、
‑
OPh、
‑
COCH3、
‑
OCH2CHCH2、
‑
OBn或
‑
OCH2CCH；所述R2为：
‑
H、
‑
CH3、
‑
Et、
‑
iPr、
‑
nBu、
‑
iBu、
‑
sBu、
‑
Cy、
‑
Bn、
‑
Ph、
‑
CF3或
‑
CH2OCH3；所述Ar为：所述中的R3为：
‑
H、2
‑
Me、3
‑
Me、4
‑
Me、2
‑
OMe、3
‑
OMe、4
‑
OMe、4
‑
OBn、4
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：李圣坤，来继星，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：