一种咪唑衍生物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种咪唑衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域。本发明专利技术所要解决的技术问题是空穴阻挡/电子传输材料或者覆盖层材料性能较差，以及含有空穴阻挡/电子传输材料或者覆盖层材料的有机电致发光器件发光效率低的问题。由于所述咪唑衍生物具有较好的电子传输以及空穴阻挡性能，能够有效的将空穴限制在发光层内，使空穴和电子在发光层内有效的形成激子，因此含有咪唑衍生物的有机电致发光器件，表现出较低的驱动电压以及较高的发光效率。所述咪唑衍生物还能够有效的将器件内的光耦合出来，提高有机电致发光器件的发光效率，并且其较好的稳定性使得器件具有较长的使用寿命。较长的使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种咪唑衍生物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种咪唑衍生物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(Organic Light
‑
Emitting Diode,OLED)是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。由于OLED具有全光谱范围内显色、高亮度、高效率、可弯曲柔性显示、响应速度快等优点，因此越来越多的被应用于显示及照明领域。
[0003]OLED通常包含阳极、阴极和在两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可以包含空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、覆盖层(CPL)等。在外加电场的作用下，阳极注入的空穴和阴极注入的电子(统称为载流子)，在有机层中迁移、复合，并将能量传递给发光材料，使其被激发形成激子，激子由激发态返回到基态时辐射衰减，衰减的能量以光的形式发射出来，从而达到发光的目的。
[0004]对于空穴阻挡层而言，其基本作用是将空穴有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合，从而实现OLED的有效发光。作为OLED中的电子传输层，其基本作用是提高电子在器件中的传输效率，同时降低电子在注入过程中的能量壁垒，提高电子的注入效率。
[0005]作为OLED中的覆盖层(CPL)，其作用是将陷于器件内的光耦合出来，提高器件的发光效率。
[0006]目前，应用于OLED中的空穴传输材料的空穴迁移率一般远大于电子传输材料的电子迁移率，导致空穴与电子的传输不能达到有效平衡，部分空穴容易穿过发光层而在发光层与电子传输层界面处或在电子传输层与电子进行复合，使器件性能变差，另外，目前大多数覆盖层材料由于性能较差，也会导致器件整体性能不高，尤其是发光效率方面，具有较明显的缺陷，因此，设计出具有优良性能的空穴阻挡/电子传输材料具有较强的现实意义。

技术实现思路

[0007]为了解决目前空穴阻挡/电子传输材料或者覆盖层材料性能较差，以及含有空穴阻挡层/电子传输层或者覆盖层的有机电致发光器件发光效率低的问题，本专利技术提供了一种咪唑衍生物及其有机电致发光器件。
[0008]本专利技术通过使用下述结构式1所示的咪唑衍生物作为有机电致发光器件的空穴阻挡材料，可以实现上述目的，从而完成了本专利技术。
[0009]本专利技术提供一种咪唑衍生物，具有如结构式1所示的通式，
[0010][0011]所述Ar选自式1
‑
I所示的基团，其中，所述R1、R2、R3、R4独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
[0012]所述m选自0、1、2或3；所述Ar1、Ar2、Ar3中的至少一个选自式1
‑
II所示的基团，其中，X1选自O、S或者N(R
x1
)，所述R
x1
选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；所述X选自N或者C(R
x
)，所述R
x
选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团连接成环；所述R选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
[0013]所述Ar1、Ar2、Ar3中不为式1
‑
II所示基团的，选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
[0014]所述L1、L2、L3、L独立的选自单键、取代或未取代的C1～C30的亚烷基、取代或未取代的C3～C30的亚环烷基、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚杂芳基中的一种；
[0015]所述Z各自独立的选自N或者C(Rz)，所述Rz选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。
[0016]另外，本专利技术提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极，以及覆盖层，所述覆盖层位于阴极的外侧，所述覆盖层中含有上述本专利技术的咪唑衍生物。
[0017]此外，本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极，以及有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层包括电子传输区域，所述电子传输区域中含有上述本专利技术的咪唑衍生物。
[0018]有益效果：本专利技术结构式1的咪唑衍生物具有较合适的能级，该咪唑衍生物的有机薄层与发光层之间的界面势垒较低，使电子能够有效的注入到发光层内，同时该咪唑衍生物还表现出较好的空穴阻挡/电子传输性能，具有较高的电子传输性能，并将空穴有效的限制在发光层内，使空穴和电子在发光层内有效复合，提高器件的发光效率。因此，空穴阻挡层/电子传输层中含有结构式1的咪唑衍生物的有机电致发光器件具有较低的驱动电压以及较高的发光效率。
[0019]另外，作为空穴阻挡材料的结构式1的咪唑衍生物与作为空穴传输材料的结构式2的二胺衍生物更加的匹配，使空穴和电子的传输更加的平衡，因此，含有两者的有机电致发
光器件不仅具有更低的驱动电压，还具有更高的发光效率。
[0020]此外，结构式1的咪唑衍生物能够有效的将器件内的光耦合出来，提高有机电致发光器件的发光效率，并且其较好的稳定性使得器件具有较长的使用寿命。
具体实施方式
[0021]下面结合具体实施例，进一步阐明本专利技术，应理解这些实施例仅用于说明本专利技术而不用于限制本专利技术的范围，在阅读了本专利技术之后，本领域技术人员对本专利技术的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
[0022]在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示以此类推。
[0023]本专利技术所述的连接成环是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地芳构化，本专利技术中，连接形成的环可以为五元环、六元环、七元环或者稠合环，例如苯环、萘环、菲环、蒽环、环戊环、环己环、环戊烯、环己烯、三亚苯环、芴环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、喹啉环、异喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吖啶环等，但不限于此。
[0024]本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团，所述烷基包括直链烷基、支链烷基。本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种咪唑衍生物，其特征在于，具有如结构式1所示的通式，所述Ar选自式1
‑
I所示的基团，其中，所述R1、R2、R3、R4独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；所述m选自0、1、2或3；所述Ar1、Ar2、Ar3中的至少一个选自式1
‑
II所示的基团，其中，X1选自O、S或者N(R
x1
)，所述R
x1
选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；所述X选自N或者C(R
x
)，所述R
x
选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团连接成环；所述R选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；所述Ar1、Ar2、Ar3中不为式1
‑
II所示基团的，选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；所述L1、L2、L3、L独立的选自单键、取代或未取代的C1～C30的亚烷基、取代或未取代的C3～C30的亚环烷基、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚杂芳基中的一种；所述Z各自独立的选自N或者C(Rz)，所述Rz选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的咪唑衍生物，其特征在于，所述Ar选自如下所示基团中的一种，所述R1、R2、R3、R4独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的环辛基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的菲基、取
代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种；所述L4独立的选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚四氢萘基、取代或未取代的亚二氢茚基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚螺二芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基中的一种。3.根据权利要求1所述的咪唑衍生物，其特征在于，所述式1
‑
II所示的基团选自如下所示基团中的一种，
所述R
x1
选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的环辛基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的降莰烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基中的一种。4.根据权利要求1所述的咪唑衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3中不为式1
‑
II...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭建华，杜明珠，孙敬，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：