氮杂环卡宾催化不饱和醛与α-芳基草酸酯反应合成轴手性化合物的制备方法技术

本发明专利技术公开了氮杂环卡宾催化不饱和醛与α

【技术实现步骤摘要】
氮杂环卡宾催化不饱和醛与
α
‑
芳基草酸酯反应合成轴手性化合物的制备方法


[0001]本专利技术属于化学合成领域，特别涉及一种氮杂环卡宾催化不饱和醛与α
‑
芳基草酸酯反应合成轴手性化合物的方法。

技术介绍

[0002]不对称催化是制备手性化合物最重要的方法。氮杂环卡宾作为一类重要的有机小分子催化剂，近年来在催化合成手性分子领域发挥了重要的作用，获得了较快的发展。但是已经报道的反应类型大多基于氮杂环卡宾催化制备中心手性化合物，而催化制备带有手性轴的化合物则鲜有报道，四取代轴手性化合物的不对称催化制备更是一个挑战。而α，β
‑
不饱和醛和α
‑
芳基草酸酯作为重要且易于获得的原料，利用其制备具有结构新颖的轴手性功能化有机分子具有重要意义，所发展的氮杂环卡宾催化阻转选择性环化/氧化串联反应为制备轴手性化合物提供了新的机遇，合成的结构新颖的轴手性功能化有机分子将为药物发现和筛选提供新的可能。

技术实现思路

[0003]本专利技术公开了一种如式III
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种如式III
‑
A或III
‑
B所示的轴手性化合物的制备方法，其特征在于：氮杂环卡宾催化不饱和醛与α芳基草酸酯反应合成如式III
‑
A或III
‑
B所示的轴手性化合物其中：R1为卤素原子Cl，Br，I硫苄基SBn，N，N
‑
二苄基N(Bn)2，三氟甲基或二氟甲基；R3为甲基，乙基，异丙基，叔丁基，环戊基，环己基，苯基或苄基；R4和R5为氢，F，Cl或Br；R2为苯基，4
‑
甲基苯基，4
‑
氟苯基，4
‑
氯苯基，4
‑
溴苯基，4
‑
三氟甲基苯基，4
‑
甲氧酰基苯基，4
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氰基苯基，3
‑
氟苯基，3
‑
甲基苯基，3
‑
三氟甲基苯基，3
‑
氯苯基，3
‑
甲基苯基，3，5
‑
二三氟甲基苯基，2
‑
氟苯基，2
‑
氯苯基，2
‑
萘基，2
‑
吡啶，2
‑
噻吩或2
‑
呋喃，苯乙烯基或丙烯基；所使用的催化剂如下：Ar为取代的苯基；X为取代的芳香基，硝基，或卤素原子；Y为Cl原子或四氟硼酸基团BF4；所使用的碱为下列中的一种：碳酸钾，碳酸铯，1，8
‑
二氮杂二环十一碳
‑7‑
烯，三乙胺，磷酸钾，叔丁醇钾或N，N
‑
二异丙基乙胺；所使用的溶剂为下列中的一种：四氢呋喃，1，4
‑
二氧六环，二氯甲烷，甲苯，1，3，5
‑
均三甲苯，三氯甲烷，四氯化碳，甲基叔丁基醚或三氟甲基苯；所述干燥剂为MS或无水硫酸镁；所述氧化剂为3，3
′
，5，5
′‑
四叔丁基
‑
4，4
′‑
联苯醌或二氧化锰。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的催化剂结构如下：3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的如式I

【专利技术属性】
技术研发人员：黄杰，付振乾，王冠杰，
申请(专利权)人：南京工业大学，
类型：发明
国别省市：