杂环化合物、有机电致发光材料及元件制造技术

技术编号:33349742 阅读:28 留言:0更新日期:2022-05-08 09:52
本发明专利技术涉及一种杂环化合物、有机电致发光材料及有机电致发光元件,所述杂环化合物的结构如式(I)所示,本发明专利技术所述的杂环化合物是具有至少一个氮原子的双杂环结构,具有高的稳定性能和输送电子的能力,利用本发明专利技术所述的化合物制备的有机电致发光元件可显著降低启动电压,提高发光效率和亮度。提高发光效率和亮度。提高发光效率和亮度。提高发光效率和亮度。

【技术实现步骤摘要】
杂环化合物、有机电致发光材料及元件


[0001]本专利技术属于有机电致发光
,具体涉及一种杂环化合物、有机电致发光材料及有机电致发光元件。

技术介绍

[0002]一般而言,有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象。即在阳极与阴极之间配置有机层时,如果在两个电极之间施加电压,则空穴会从阳极注入至有机层,电子会从阴极注入至有机层。当所注入的空穴和电子相遇时,会形成激子,当该激子跃迁至基态时,会发出光和热。
[0003]作为有效制造有机电致发光元件的一种方法,一直以来进行了以多层结构来代替单层制造元件内的有机层的研究,1987年唐提出了空穴层和发光层的功能层的层叠结构的有机电致发光元件,目前使用的大部分的有机电致发光元件包括:基板、阳极、从阳极接收空穴的空穴注入层、传输空穴的空穴传输层、空穴与电子进行再结合而发出光的发光层、传输电子的电子传输层、从阴极接收电子的电子注入层和阴极。这样以多层制作有机电致发光元件的理由是,由于空穴与电子的移动速度不同,因此如果制造适当的空穴注入层和传输层、电子传输层和电子注入层,则能够有效传输空穴和电子,元件内实现空穴与电子的均衡,能够提高激子利用率。
[0004]作为与电子传输材料有关的最早报告,可以举出二唑衍生物。之后公开了三唑衍生物和菲咯啉衍生物表现出电子传输性。可应用于电子传输层的物质作为有机单分子物质,报告了对于电子稳定性和电子移动速度相对优异的有机金属络合物为良好的候选物质,稳定性优异且电子亲和度大的Liq为最优异的物质,目前也是最基本使用的物质。<br/>[0005]此外,作为以往的可应用于电子注入层和传输层的物质,报告了很多具有咪唑基、唑基、噻唑基、螺芴基和咔啉的有机单分子物质。例如,中国专利局公开授权的CN103833507B、CN107573328B、CN107556310B以及由本专利技术人优先申请的CN109651364A和CN110294755A是以咔啉为母核的衍生物,经过测试发现在吡啶环的基础上并入两个苯并呋喃或苯并噻吩或吲哚环后,其分子的LUMO能级提高而HOMO能级降低,非晶薄膜的载流子迁移率更是有大幅度的提升。
[0006]鉴于以上原因,特提出本专利技术。

技术实现思路

[0007]为了解决现有技术存在的以上问题,本专利技术提供了一种杂环化合物、有机电致发光材料、发光元件及消费型产品,本专利技术的化合物提高了材料热稳定性和输送电子的能力,利用本专利技术所述化合物制备的有机电致发光元件可显著降低启动电压、提高发光效率和亮度。
[0008]本专利技术的第一目的,提供了一种杂环合物,所述杂环化合物如式(I)所示:
[0009][0010]其中,相邻的W1和W2、W3和W4各自独立地代表式(II)所示基团;
[0011][0012]其中,G代表O、S、CR3R4、NR5、SiR3R4或GeR3R4,Z在每次出现时相同或不同地代表CR1或N,并且^指示式(I)中的相应的相邻基团W1和W2、W3和W4;
[0013]环B代表含有至少两个碳原子的芳环,优选地,选自取代或未取代的C6‑
C
60
的芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C6~C
60
的芳基硼基、取代或未取代的C6~C
60
的芳基磷基、取代或未取代的C6~C
60
的芳基氧磷基、取代或未取代的C6~C
60
的芳基甲硅烷基、取代或未取代的C2‑
C
60
的杂芳基或取代或未取代的C2‑
C
60
的杂芳胺基组成的群组;
[0014]R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自由氢、氘、卤原子、腈基、硝基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、C6~C
60
的芳基硼基、C6~C
60
的芳基磷基、C6~C
60
的芳基氧磷基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳烷基、C1~C
40
的烷基硅基、C6~C
60
的芳基甲硅烷基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组;
[0015]R2为单取代至饱和取代。
[0016]进一步的,所述杂环化合物包括式(III)~(VI)所示的结构:
[0017][0018]其中,G1、G2各自独立地代表O、S、CR3R4、NR5或SiR3R4,Z在每次出现时相同或不同地代表CR1或N;
[0019]进一步的,所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自由氢、氘、卤原子、腈基、硝基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取
代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、C6~C
60
的芳基磷基、C6~C
60
的芳基氧磷基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组。
[0020]进一步的,所述环B为以下结构中的一种或多种:
[0021][0022]其中,V代表CR6R7、NR8、O或S;虚线键代表与环A连接的位置,并且此外:
[0023]W在每次出现时相同或不同地是CR9或N;或两个相邻的基团W代表下式(6)或(7)的基团,
[0024][0025]其中,G、Z与上述的G、Z的定义相同,并且“^”代表式(2)、(3)、(4)或(5)中的相应的相邻基团W,并且在式(2)、(3)、(4)、(5)中至少含有2个碳原子;
[0026]R6、R7、R8、R9各自独立地选自由氢、氘、卤原子、腈基、硝基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、C6~C
60
的芳基磷基、C6~C
60
的芳基氧磷基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组。
[0027]更进一步的,所述环B选自由以下基团组成的群组:
[0028][0029][0030][0031]其中,G的含义与上述定义相同。
[0032]在一些优选实施方式中,所述环B选自由下述式B1~B15组本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种杂环化合物,其特征在于,所述杂环化合物如式(I)所示:其中,相邻的W1和W2、W3和W4各自独立地代表式(II)所示基团;其中,G代表O、S、CR3R4、NR5、SiR3R4或GeR3R4,Z在每次出现时相同或不同地代表CR1或N,并且^指示式(I)中的相应的相邻基团W1和W2、W3和W4;环B代表含有至少两个碳原子的芳环,优选地,选自取代或未取代的C6‑
C
60
的芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C6~C
60
的芳基硼基、取代或未取代的C6~C
60
的芳基磷基、取代或未取代的C6~C
60
的芳基氧磷基、取代或未取代的C6~C
60
的芳基甲硅烷基、取代或未取代的C2‑
C
60
的杂芳基或取代或未取代的C2‑
C
60
的杂芳胺基组成的群组;R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自由氢、氘、卤原子、腈基、硝基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、C6~C
60
的芳基硼基、C6~C
60
的芳基磷基、C6~C
60
的芳基氧磷基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳烷基、C1~C
40
的烷基硅基、C6~C
60
的芳基甲硅烷基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组;R2为单取代至饱和取代。2.根据权利要求1所述的杂环化合物,其特征在于,所述杂环化合物包括式(III)~(VI)所示的结构:
其中,G1、G2各自独立地代表O、S、CR3R4、NR5或SiR3R4,Z在每次出现时相同或不同地代表CR1或N;R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自由氢、氘、卤原子、腈基、硝基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、C6~C
60
的芳基磷基、C6~C
60
的芳基氧磷基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组。3.根据权利要求1或2所述的杂环化合物,其特征在于,所述环B为以下结构中的一种或多种:其中,V代表CR6R7、NR8、O或S;虚线键代表与环A连接的位置,并且此外:W在每次出现时相同或不同地是CR9或N;或两个相邻的基团W代表下式(6)或(7)的基团,其中,G、Z与权利要求1中G、Z的定义相同,并且“^”代表式(2)、(3)、(4)或(5)中的相应的相邻基团W,并且在式(2)、(3)、(4)、(5)中至少含有2个碳原子;
R6、R7、R8、R9各自独立地选自由氢、氘、卤原子、腈基、硝基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、C6~C
60
的芳基磷基、C6~C
60
的芳基氧磷基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组。4.根据权利要求1~3任一项所述的杂环化合物,其特征在于,所述芳基、稠环芳基、杂芳基,特别是指衍生自如下物质的基团:苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式...

【专利技术属性】
技术研发人员:曹建华朱波王志杰唐伟李程辉徐先锋刘赛赛
申请(专利权)人:上海八亿时空先进材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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