有机化合物及其应用、有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，当将本发明专利技术的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为发光层的主体材料时，可以有效提高器件电流效率达到最佳的效果。的效果。的效果。

【技术实现步骤摘要】
有机化合物及其应用、有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
，尤其涉及一种有机化合物及其应用，还涉及有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]近几年来，有机发光二极管(OLED)发展十分迅猛，在信息显示领域占有一席之地，这主要得益于OLED器件可以利用高饱和度红绿蓝三原色制备全色显示装置，且无需额外的背光源，就能够实现色彩绚丽、轻薄柔软的性能。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。
[0003]OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
[0004]人们已经开发出多种有机材料，结合各种特定器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。按照发光机理来分，可分为通过电子的单重激发态发光的荧光材料和通过电子的三重态激发态发光的磷光材料。根据光化学原理，有机电致磷光器件通过内转换过程可以同时捕获单重态和三重态激子，因而理论上可以达到100％的内部量子效率。就有机电致磷光器件结构而言，通常是将磷光材料作为客体掺杂于主体材料中，或通过化学键将客体与主体材料相连形成单一分子结构，将主客体材料作为发光层，通过引入合适的电子，空穴注入和传输层，在外加电场的作用下，激子辐射衰减发出磷光。
[0005]然而，现有的主体材料仍无法满足对人们OLED器件的电流效率、启动电压、成本等各方面的需要。因此，本领域亟待开发一种能够提高器件发光效率、降低驱动电压、延长使用寿命的有机电致发光材料。为了得到综合性能优异的有机电致磷光器件，需要设计合适的主体材料。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于提供一种化合物，将该化合物应用于有机电致发光器件的发光层时，能够有效降低驱动电压，提升器件发光效率。
[0007]为达此目的，本专利技术采用以下技术方案：一种有机化合物，其特征在于，具有式(I)所示的结构；
[0008][0009]Ar1选自式(a2)或式(a3)：
[0010][0011]其中X代表O，S；
[0012]X9～X
24
独立地选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C
20
链状烷基、取代或未取代的C3～C
20
环烷基、取代或未取代的C1～C
20
烷氧基、取代或未取代的C1～C
20
硅烷基、取代或未取代的C6～C
60
芳基氨基、取代或未取代的C3～C
60
杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C
60
芳基、取代或未取代的C3～C
60
杂芳基中的一种，所述R2独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环；
[0013]Ar2如下式(a1)所示：
[0014][0015]X1～X8独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、取代或未取代的C1～C
20
链状烷基、取代或未取代的C3～C
20
环烷基、取代或未取代的C1～C
20
烷氧基、取代或未取代的C1～C
20
硅烷基、取代或未取代的C6～C
60
芳基氨基、取代或未取代的C3～C
60
杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C
60
芳基、取代或未取代的C3～C
60
杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环；
[0016]Ar3表示下述基团，
[0017][0018]A1～A5独立地选自CR4或N，且至少有一个为N，R4独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C
20
链状烷基、取代或未取代的C3～C
20
环烷基、取代或未取代的C1～C
20
烷氧基、取代或未取代的C1～C
20
硅烷基、取代或未取代的C6～C
60
芳基氨基、取代或未取代的C3～C
60
杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C
60
芳基、取代或未取代的C3～C
60
杂芳基中的一种；相邻的R4之间可连接形成环，
[0019]上述取代或未取代的各基团取代，为被选自卤素、氰基、C1～C
17
氨基、C1～C
17
羧基、C1～C
17
醛基、C1～C
17
酯基、C1～C
12
的链状烷基、C3～C
12
的环烷基、C2～C
10
烯基、C1～C
10
的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C
30
芳基氨基、C3～C
30
杂芳基氨基、C6～C
30
的芳基、C3～C
30
的杂芳基中的一种以上的基团所取代。
[0020]上述式(I)所示的化合物的结构要点可以总结为，Ar1和Ar2为富电子的取代基团(电子供体)，Ar3为缺电子的基团(电子受体)；电子供体基团和电子受体基团在苯环上的位置也非常重要，电子供体位于对位，电子受体毗邻N原子连接于苯环的电子供体基团。以上
两个要点的配合，使得本专利技术的化合物作为发光层主体材料时，能够极大程度的提升发光效率、降低激发电压，并且有利于寿命提升。
[0021]上述本专利技术化合物性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
[0022]弱的载流子迁移率和发光层中不平衡的电荷对有机发光器件的发光效率不利，本专利技术属于双极性主体材料，为了平衡电子和空穴的迁移率，一般这类材料更灵活的选择两个单元，并设置数量一致的供/受电子基团以期待载流子传输的平衡性。本专利技术这样的的供/受电子基团数量比为2：1的比例之后，化合物材料自身电子迁移率与空穴迁移率之间反而更加平衡，可能是由于电子给体和受体单元的本身就迁移率不平衡，为了平衡电子和空穴的迁移率，在数量上适当地偏向于空穴单元更有利平衡；与此同时，本专利技术所述化合物的结构位点，电子给体位于对位，有效避免电子给体和受体单元之间的电荷转移，从而有利于器件性能的提升；另外，HOMO能级分布于在N原子连接于苯环的电子供体基团(例如9-咔唑)，而LUMO能级分布在受电子基团Ar3，这两个位于邻位的连接方式能有效抑制电子给体和受体单元之间的电荷转移，能形成具有扭曲构象的π共轭桥，使得二者之间相对独立。
[0023]需要说明的是，在本说明书中，C
a
～C
b
的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
[0024]上述取代基中，所述本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，具有式(I)所示的结构；Ar1为取代或未取代的C6～C
60
芳基、取代或未取代的C3～C
60
杂芳基，Ar2如下式(a1)所示：X1～X8分别独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、取代或未取代的C1～C
20
烷基、取代或未取代的C1～C
20
烷氧基、取代或未取代的C1～C
20
硅烷基、取代或未取代的C6～C
60
芳基氨基、取代或未取代的C3～C
60
杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C
60
芳基、取代或未取代的C3～C
60
杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；Ar3表示下述基团，A1～A5分别独立地选自CR4或N，且至少有一个为N，R4独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C
20
烷基、取代或未取代的C1～C
20
烷氧基、取代或未取代的C1～C
20
硅烷基、取代或未取代的C6～C
60
芳基氨基、取代或未取代的C3～C
60
杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C
60
芳基、取代或未取代的C3～C
60
杂芳基中的一种；相邻的R4之间可连接形成环，上述取代或未取代的各基团取代，为被选自卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C
60
的芳基、C3～C
60
的杂芳基、C1～C
20
的烷基、C1～C
20
的烷氧基、氨基、C1～C
20
硅烷基、C6～C
60
芳基氨基、C3～C
60
杂芳基氨基中的基团或者这些基团的组合所取代，波浪线表示在该位置与其他基团键合。2.根据权利要求1所述的化合物，其中，式I中的Ar2为下述式(a1-1)～(a1-9)表示的基团，
Y1～Y8分别独立地选自CR3或N，所述R3独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C
60
的芳基、C3～C
60
的杂芳基、C1～C
20
的烷基、C1～C
20
的烷氧基、氨基、C1～C
20
硅烷基、C6～C
60
芳基氨基、C3～C
60
杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合，所述R3独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环；Z为S或者O。3.根据权利要求1所述的化合物，其中，A1～A5分别独立地选自CR4或N，且A1～A5中的2个为N。4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1选自式(a2)或式(a3)：其中X代表O，S；X9～X
24
独立地选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C
60
的芳基、C3～C
60
的杂芳基、C1～C
20
的烷基、C1～C
20
的烷氧基、氨基、C1～C
20
硅烷基、C6～C
60
芳基氨基、C3～C
60
杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合，所述R2独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。5.根据权利要求1所述的化合物，Ar1为选自下述式(a2-1)～(a2-9)、(a3-1)～(a3-9)表示的基团，
X9～X
24
分别独立地选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C
60
的芳基、C3～C<...

【专利技术属性】
技术研发人员：高文正，李之洋，曾礼昌，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：