一类有机小分子电致发光材料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一类有机小分子电致发光材料及其制备方法和应用。该有机小分子电致发光材料化学结构式如式(I)所示。本发明专利技术所述有机小分子电致发光材料具有较强的刚性、较大的空间扭曲结构以及优异的热稳定性，具有含硼的刚性结构，能够实现较高的激子利用率，从而改善电致发光性能。电致发光性能。电致发光性能。

【技术实现步骤摘要】
一类有机小分子电致发光材料及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于有机光电材料
，具体涉及一类有机小分子电致发光材料及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]近年来，有机/聚合物发光二极管(O/PLED)之间走进人们的视野，OLED主要应用于显示和照明两大领域。在显示领域，OLED显示器与液晶显示器相比，其具有主动发光、不需背板、对比度高、视角宽以及响应速度快、驱动电压低、工作温度范围大等优点。在照明领域，OLED光源不含紫外线辐射，不会造成眩光现象，并且在器件结构中不含汞等，是一种绿色健康光源。在显示和照明领域的诸多优点使得OLED成为科学研究的焦点。
[0003]OLED器件发光过程主要包含：载流子注入、载流子传输、载流子复合形成激子、激子辐射跃迁发光四部分。在上述过程中，激子复合后受到自旋统计限制，常常使得器件的内量子理论最高效率偏低。
[0004]热激活延迟荧光的激子分别通过单重态(S1)和三重态(T1)的反向系间窜越发光。由于受到自旋统计限制，电致激活的电子产生S1态和T1态激子的比例为1∶3(即分别占2本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类有机小分子电致发光材料，其特征在于，其化学结构式如式(I)所示：式中，R1、R2、和R3相同或不相同；R1、R2、和R3均选自：具有1～20个碳原子的直链烷基，3～20个碳原子的支化或者环状的烷基，具有1～20个碳原子的直链烷氧基，3～20个碳原子的支化或者环状的烷氧基，具有2～20个碳原子的直链烯基，3～20个碳原子的支化或者环状的烯基，具有2～20个碳原子的直链炔基，3～20个碳原子的支化或者环状的炔基，具有2～20个碳原子的直链烷基羰基，3～20个支化或者环状的烷基羰基，具有6～20个环原子的芳基，具有6～20个环原子的杂芳基，具有6～20个环原子的芳烷基，具有6～20个环原子的杂芳基烷基，具有6～20个环原子的芳氧基，具有6～20个环原子的杂芳氧基，具有6～20个环原子的芳基烷氧基，或者是具有6～20个环原子的杂芳基烷氧基；其中，Z在每次出现时相同或不同地是CH或N。2.根据权利要求1所述的一类有机小分子电致发光材料，其特征在于，所述有机小分子电致发光材料的结构具体如以下结构所示：其中，R1、R2、和R3相同或不相同；R1、R2、和R3均选自：具有1～20个碳原子的直链烷基，3～20个碳原子的支化或者环状的烷基，具有1～20个碳原子的直链烷氧基，3～20个碳原子的支化或者环状的烷氧基，具有2～20个碳原子的直链烯基，3～20个碳原子的支化或者环状的烯基，具有2～20个碳原子的直链炔基，3～20个碳原子的支化或者环状的炔基，具有2～20个碳原子的直链烷基羰基，3～20个支化或者环状的烷基羰基，具有6～20个环原子的芳基，具有6～20个环原子的杂芳基，具有6～20个环原子的芳烷基，具有6～20个环原子的杂芳基烷基，具有6～20个环原子的芳氧基，具有6～20个环原子的杂芳氧基，具有6～20个
环原子的芳基烷氧基，或者是具有6～20个环原子的杂芳基烷氧基。3.权利要求1或2所述的有机小分子电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)在惰性气体氛围下，将2
‑
溴
‑
1,1'
‑
联苯溶解在四氢呋喃中，在
‑
78℃下与正丁基锂反应2小时，随后加入化合物9
‑
噻吨酮并在常温下反应24小时，随后除去四氢呋喃，加入冰醋酸及浓盐酸，并在回流条件下反应12小时；反应完成后通过柱层析法进行纯化，得到化合物螺[芴
‑
9,9'
‑
噻吨]；(2)在惰性气体氛围下，将化合物螺[芴
‑
9,9'
‑
噻吨]和化合物N
‑
溴代丁二酰亚胺溶于二氯甲烷和三氟乙酸中，随后在冰浴条件下反应24小时；反应完成后通过柱层析法进行纯化，得到化合物2'
‑
溴螺[芴
‑
9,9'
‑
噻吨]；(3)在惰性气体氛围下，将化合物2'
‑
溴螺[芴
‑
9,9'
‑
噻吨]、联硼酸频哪醇酯、醋酸钾溶于1,4
‑
二氧六环中，在二氯[1,1'
‑
二(二苯基膦)二茂铁]钯催化下，90℃反应6小时；反应完成后通过柱层析法进行纯化，得到化合物4,4,5,5
‑
四甲基
‑2‑
(螺[芴
‑
9,9'
‑
噻吨]
‑
2'
‑
基)
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷；(4)在惰性气体氛围下，将化合物4,4,5,5
‑
四甲基
‑2‑
(螺[芴
‑
9,9'
‑
噻吨]
‑
2'
‑
基)
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷、1
‑
溴
‑4‑
R1取代
‑5‑
R2取代
‑2‑
硝基苯或3
‑
溴
‑5‑
R2取代
‑6‑
R1取代
‑2‑
硝基吡啶、碳酸钾水溶液和四丁基溴化铵混合于甲苯中，在四三苯基膦钯催化下，110℃反应12小时；反应完成后通过柱层析法进行纯化，得到化合物2'
‑
(4
‑
R1取代
‑5‑
R2取代
‑2‑
硝基苯基)螺[芴
‑
9,9'
‑
噻吨]；(5)在惰性气体氛围下，将化合物2'
‑
(4
‑
R1取代
‑5‑
R2取代
‑2‑
硝基苯基)螺[芴
‑
9,9'
‑
噻吨]、三苯基膦溶于邻二氯苯中，在180℃下反应24小时；反应完成后通过柱层析法进行纯化，得到化合物9'
‑
R1取代
‑
10'
‑
R2取代
‑
7'H
‑
螺[芴
‑
9,13'
‑
硫色基[2,3
‑
b]咔唑]；(6)在惰性气体氛围下，将化合物5
‑
溴
‑
1,3
‑
二氟
‑2‑
碘苯、4
‑
R3取代苯酚或6
‑
(R3取代基)吡啶
‑3‑
醇和无水碳酸钾溶于N
‑
甲基吡咯烷酮中，在160℃下反应24小时；反应完成后通过柱层析法进行纯化，得到化合物4,4'
‑
((5
‑
溴
‑2‑
碘
‑
1,3
‑
苯)双(氧基))双(R3取代苯)；(7)在惰性气体氛围下，将化合物4,4'
‑
((5
‑
溴
‑2‑
碘
‑
1,3
‑
苯)双(氧基))双(R3取代苯)溶于叔丁基苯中，在
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：应磊，黄家浩，彭沣，曹镛，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：