一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种基于咔唑的三芳胺衍生物及其有机电致发光器件，具体涉及有机光电材料技术领域。为了解决有机电致发光器件发光效率低、寿命短等问题，本发明专利技术提供了一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，由于其咔唑的侧位引入M1、M2、M3，通过超共轭效应提升整体结构的电子密度，可增强本发明专利技术化合物的空穴迁移率，进而提高有机电致发光器件的发光效率；当M1、M2、M3具有非平面性时，可增强材料的稳定性，同时，可以有效抑制π

【技术实现步骤摘要】
一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
，具体的，涉及一种基于咔唑的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(Organic Light
‑
Emitting Diode,OLED)是指有机发光材料在电场的驱动下，受到电流的激发而发光的现象。相比无机发光材料，有机电致发光材料具有主动发光、可视角度大、响应速度快、温度适应范围宽、驱动电压低、功耗小、亮度大、生产工艺简单、轻薄且可以柔性显示等优点，被越来越多地被应用于商业、电子产品、交通、工业、医疗、以及军事领域，被认为是一种可以替代液晶显示器的新型平板显示器件，成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
[0003]有机电致发光器件的稳定性跟很多因素有关，如器件结构，有机发光材料，电极材料，工艺条件等。随着科学技术的不断进步，有机电致发光器件的结构不断优化，已经从简单的单层器件结构发展为三层以及多层器件结构，目前，有机电致发光器件涉及的有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。制备有机电致发光器件的工艺条件不断创新以及改进。然而由于现阶段有机发光材料的发展还不够完善，导致有机电致发光器件还存在诸多问题。对于空穴传输材料来说，传统上所用的空穴传输材料具有较低的HOMO值及三线态能级，会导致发光层内电荷不均衡，通常无法提供令人满意的发光效率；与此同时，空穴传输层材料的玻璃化转变温度较低，会降低器件的使用寿命。因此，设计一类具有良好的成膜性和热稳定性、高HOMO值及三线态能级、高空穴传输率，同时具备电子阻挡能力的空穴传输材料是十分必要的。
[0004]申请人的在先申请CN113387871A中公开了一类空穴传输材料，具有提高有机电致发光器件发光效率以及改善器件寿命的优点，但是目前来说改善有限，因此需要继续研发具有高的三线态能级、高的玻璃化温度、高空穴迁移率的有机电致发光材料，以提高器件的发光率和使用寿命。

技术实现思路

[0005]针对现有技术中存在的上述问题，本专利技术提供了一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，可有效提高有机电致发光器件的发光效率及使用寿命。具体的，本专利技术的技术方案如下：
[0006]本专利技术提供了一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，所述基于咔唑的三芳胺类衍生物具有如化学式(1)表示的结构：
[0007][0008]在化学式(1)中，所述A0、A1彼此相同或不同，至少有一个选自化学式(2)表示的结构，其余的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环的稠环基中的任意一种；
[0009]所述M1、M2、M3彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种，所述a3选自0、1、2、3或4，所述a4选自0、1、2、3或4，当a3、a4大于1时，相邻的两个M1、相邻的两个M2之间可以连接形成取代或未取代的环，
[0010]条件是，M1～M3中至少有一个选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
[0011]所述Z选自单键、O、S、C(R1)(R2)、N(R3)中的任意一种，
[0012]所述R1、R2独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或R1、R2之间可以连接形成取代或未取代的环；
[0013]所述R3选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
[0014]所述Ar3选自取代或未取代的C1～C12的亚烷基、取代或未取代的C3～C12的亚环烷基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基，取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
[0015]所述L0、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
[0016]所述R0独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
[0017]所述a1选自0、1、2或3，所述a2选自0、1、2、3或4，所述a3选自0、1、2、3或4，所述a4选自0、1、2、3或4，当a1、a2大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同，或相邻的两个R0之间可以连接形成取代或未取代的环，
[0018]在化学式(2)中，所述La、Lb独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
[0019]所述Ara、Arb独立的选自取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～
C12的环烯基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环的稠环基、*
‑
N(R4)(R5)中的任意一种；
[0020]所述R4、R5独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种。
[0021]本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间或位于所述阳极与阴极中至少一个以上电极的外侧，所述有机物层包含本专利技术所述的基于咔唑的三芳胺类衍生物中的至少一种。
[0022]有益效果
[0023]本专利技术提供的基于咔唑的三芳胺类衍生物，在咔唑的侧位引入M1、M2、M3，通过超共轭效应提升整体结构的电子密度，可增强本专利技术化合物的空穴迁移率，可提高有机电致发光器件的发光效率，特别的，尤其当M1、M2、M3具有非平面性时，可大幅减少由于分子旋转以及振动等带来的能量损失，从而增强材料的稳定性。与此同时，引入M1、M2、M3可提高材料在有机溶剂中的溶解性，进而提高材料的成膜性，将其应用于有机电致发光器件时可提高有机电致发光器件的寿命。由于咔唑侧位连接具有较大空间位阻的基团本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，其特征在于，所述基于咔唑的三芳胺类衍生物具有如化学式(1)表示的结构：在化学式(1)中，所述A0、A1彼此相同或不同，至少有一个选自化学式(2)表示的结构，其余的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环的稠环基中的任意一种；所述M1、M2、M3彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种，所述a3选自0、1、2、3或4，所述a4选自0、1、2、3或4，当a3、a4大于1时，相邻的两个M1、相邻的两个M2之间可以连接形成取代或未取代的环，条件是，M1～M3中至少有一个选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；所述Z选自单键、O、S、C(R1)(R2)、N(R3)中的任意一种，所述R1、R2独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或R1、R2之间可以连接形成取代或未取代的环；所述R3选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；所述Ar3选自取代或未取代的C1～C12的亚烷基、取代或未取代的C3～C12的亚环烷基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基，取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；所述L0、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；所述R0独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；所述a1选自0、1、2或3，所述a2选自0、1、2、3或4，当a1、a2大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同，或相邻的两个R0之间可以连接形成取代或未取代的环，在化学式(2)中，所述La、Lb独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；所述Ara、Arb独立的选自取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未
取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环的稠环基、*
‑
N(R4)(R5)中的任意一种；所述R4、R5独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，其特征在于，所述基于咔唑的三芳胺类衍生物具有如化学式(1
‑
1)～化学式(1
‑
6)表示的结构中的任意一种：3.根据权利要求1所述的一种基于咔唑的三芳胺类衍生物，其特征在于，所述M1、M2、M3彼此相同或不同，且至少有一个选自取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、降冰片烷基、金刚烷基中的任意一种；所述“取代或未取代的”中取代的基团选自氘、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基中的任意一种或一种以上，当有多个取代基存在时，多个取代基彼此相同或不同。4.根...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘喜庆，孙敬，周雯庭，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：