一种萘基锂诱导分子内环化反应制备苯并锗咯化合物的方法及产品和应用技术

技术编号:33158974 阅读:142 留言:0更新日期:2022-04-22 14:16
本发明专利技术公开一种萘基锂诱导分子内环化反应制备苯并锗咯化合物的方法及产品和应用。主要步骤包括萘基锂与(邻锗基苯基)乙炔在四氢呋喃或乙醚中,-78℃~0℃,反应5

【技术实现步骤摘要】
一种萘基锂诱导分子内环化反应制备苯并锗咯化合物的方法及产品和应用


[0001]本专利技术涉及精细化工、有机合成
,具体涉及一种萘基锂诱导分子内环化反应制备苯并锗咯化合物的方法。

技术介绍

[0002]近年来,人们致力于开发含硅、硼、氮、磷、硫等主族元素的新型π共轭材料,包括小分子、低聚物和聚合物。这些杂化有机发光材料被广泛应用在有机场效应晶体管、有机光伏、有机发光二极管、生物成像与标识以及肿瘤光诊疗以等众多领域。其中,硅具有空3d轨道,可通过硅σ电子与共轭体系作用调控功能分子的轨道能量,因此,含硅的π共轭体系(如噻咯)在有机电子器件和生物学中有广泛的潜在应用。相对而言,作为同一族元素,由于合成方法的限制,研究者对含锗π共轭分子的关注较少。锗的原子半径比硅大,因此,Ge

C键更长,这会影响分子间的堆积,从而导致新的结构特征,相关文献已证明用Ge取代Si杂化的二噻吩基小分子和聚合物,可以显著提高小分子和聚合物的光电转换效率。
[0003]目前含锗共轭分子合成方法主要有:(1)二卤代化合物在丁基锂条件下与二氯锗烷反应本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种萘基锂诱导分子内环化反应制备苯并锗咯化合物的方法,其特征该方法具体是:步骤(1)、在惰性气体保护下,(邻锗基苯基)乙炔Ⅰ在有机溶剂中,加入萘基锂,利用萘基锂诱导(邻锗基苯基)乙炔Ⅰ的分子内环化得到3

位锂取代的苯并锗咯中间体Ⅱ;步骤(2)、3

位锂取代的苯并锗咯中间体(Ⅱ)与亲电试剂发生反应,除去反应溶剂,分离得到2位和3位双取代苯并锗咯化合物(III);其中:R1为苯基,烷基链中的一种;E为亲电基团;R3为氢原子,烷基链,烷氧基,三氟甲基,二芳基胺基,二烷基胺基中的一种。2.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述亲电基团为氢原子,硼酸脂基,烷基取代硅基,芳基,吡啶基,喹啉基,噻吩基中的一种。3.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述烷基链为具有1~5个碳原子的直链、支链或者环状烷基链,烷基链上的一个或多个碳原子可被氮原子、氧原子、烯基、芳基或烷氧基取代。4.如权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(1)中所述萘基锂与(邻锗基苯基)乙炔的摩尔比为2.5:1~2:1;有机溶剂为四氢呋喃或乙醚;反应温度为

78℃~0℃,反应时间为5

30分钟;步骤(2)中亲电试剂与(邻锗基苯基)乙炔的摩尔比为1.5:1~1:1;反应溶剂为四氢呋喃或乙醚;反应温度为

80℃~0℃,反应时间为0.5

3h。5.如权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(2)3

位锂取代的苯并锗咯中间体(Ⅱ)与亲电试剂可直接反应或与亲电试...

【专利技术属性】
技术研发人员:卢华项小双周志宽
申请(专利权)人:杭州师范大学
类型:发明
国别省市:

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