一种将叶黄素酯从全反式构型转化为顺式异构体的方法技术

本发明专利技术公开了一种将叶黄素酯从全反式构型转化为顺式异构体的方法，属于化学改性领域。本发明专利技术所述的将叶黄素酯从全反式构型转化为顺式异构体的方法，包括如下步骤：将叶黄素酯分散在含有含硫风味化合物的溶剂中，进行反应，得到高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯；或，在含有叶黄素酯的溶剂中加入金属盐溶液，进行反应；反应结束后，分层收集有机相，过滤，得到高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯。本发明专利技术的方法可以快速、高效制得高顺式比例的叶黄素酯，转化效率高，产品稳定性强，制得的产品中顺式叶黄素酯所占比例可达30％以上，为制备高生理活性、高生物利用度的叶黄素酯产品提供了一种高效、经济的方法。经济的方法。经济的方法。

【技术实现步骤摘要】
一种将叶黄素酯从全反式构型转化为顺式异构体的方法


[0001]本专利技术涉及一种将叶黄素酯从全反式构型转化为顺式异构体的方法，属于化学改性领域。

技术介绍

[0002]天然叶黄素酯(Lutein ester)是一种重要的类胡萝卜素脂肪酸酯。它广泛存在于万寿菊、南瓜、甘蓝、苜蓿等植物中，是由叶黄素与1个脂肪酸或者2个脂肪酸酯化得到。叶黄素具有保护视力，防止皮肤紫外线灼伤，防止老年性黄斑病变(AMD)的功能。天然叶黄素主要以叶黄素酯的形式存在于万寿菊花中(30～40％)。由于叶黄素酯在体内或体外均可分解为叶黄素而被人体吸收，进而表现出同叶黄素一样的生理功能。又因叶黄素酯广泛易得，市售保护视力、防蓝光等护眼保健食品多采用叶黄素酯作为主要原料；2008年，万寿菊花来源的叶黄素酯也被列入新食品原料(新资源食品)目录。
[0003]研究发现自然界存在的叶黄素酯多为全反式(all
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E
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)直链结构，在消化过程中会分解为全反式叶黄素和脂肪酸被人体吸收。然而，研究表明顺式构型(Z
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)的叶黄素具有更高的溶剂溶解度和生物利用度(吸收率)；顺式叶黄素的抗氧化活性优于全反式叶黄素。由于叶黄素酯是油溶性物质，其在人体中的吸收率较低，导致其生物利用度低，若能通过异构化办法，将叶黄素酯优先转化为顺式异构体，会大大提高叶黄素酯及其相关产品的生理活性和生物利用度。
[0004]经检索，提高叶黄素酯生物利用度的方法主要侧重于微胶囊包埋的形式(CN102920763B)，即借助辅剂提高叶黄素酯的表观水溶性。此外，关于叶黄素异构化方法的检索显示，目前公开专利CN106977439A和CN106582605A分别叙述了使用金属盐催化剂或光催化剂将叶黄素转化为玉米黄质的异构化方法，而玉米黄质是叶黄素的立体异构体，并不是叶黄素，其结构与功能均与顺式叶黄素不同。
[0005]由此可见，针对提高叶黄素酯生物利用度的方法，仅侧重于外部助剂包埋，尚无通过改性来改善其生理活性和生物利用度的方法，且针对游离叶黄素的改性方法用于叶黄素酯中的作用和实施难度尚不明确。

技术实现思路

[0006][技术问题][0007]目前，尚未发现将全反式叶黄素酯转化为高生物利用度的顺式叶黄素酯的方法报道。因此，为了满足市场和消费者的需求，急需一种能够将叶黄素酯从全反式构型转化为顺式异构体的方法，来得到高生理活性和高生物利用度的叶黄素酯产品。
[0008][技术方案][0009]为了解决上述问题，本专利技术通过含硫风味化合物、金属盐催化剂的应用，能够高效催化叶黄素酯中的叶黄素结构发生异构化，使得叶黄素酯从全反式构型转化为顺式异构体，提高叶黄素酯的溶剂溶解度和生物利用度，扩大其在食品工业中的应用。
[0010]本专利技术的第一个目的是提供一种将叶黄素酯从全反式构型转化为顺式异构体的方法，包括如下步骤：
[0011]将叶黄素酯分散在含有含硫风味化合物的溶剂中，进行反应，得到高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯；
[0012]或
[0013]在含有叶黄素酯的溶剂中加入金属盐溶液，进行反应；反应结束后，分层收集有机相，过滤，得到高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯。
[0014]在本专利技术的一种实施方式中，所述方法的反应路线为：
[0015][0016]其中，R＝脂肪酸或H；R`＝脂肪酸。
[0017]在本专利技术的一种实施方式中，所述的叶黄素酯的来源包括万寿菊、玉米、南瓜中的一种或几种，其结构包括叶黄素单酯和二酯两类；其中所述的叶黄素单酯类为叶黄素月桂酸酯、棕榈酸酯、肉豆蔻酸酯、油酸酯、亚麻酸酯、亚油酸酯、硬脂酸酯中的一种或几种；所述的叶黄素二酯类为叶黄素月桂酸
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肉豆蔻酸酯、二肉豆蔻酸酯、肉豆蔻酸
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棕榈酸酯、二棕榈酸酯、棕榈酸
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硬脂酸酯及二硬脂酸酯中的一种或几种。
[0018]在本专利技术的一种实施方式中，所述的含硫风味化合物包括二烯丙基二硫(DADS)、二甲基三硫(DMTS)、萝卜硫素(Sulforaphane)中的一种或几种。
[0019]在本专利技术的一种实施方式中，所述的溶剂包括植物油、有机溶剂、离子液体中的一种；所述的植物油包括大豆油、花生油、玫瑰籽油、牡丹籽油中的一种或几种；所述的有机溶剂包括正己烷、二氯甲烷、丙酮、环己烷、石油醚、甲醇、乙醇中的一种或几种；所述的离子液体包括吡咯盐酸盐、三甲胺盐酸盐、三乙胺盐酸盐中一种或几种。
[0020]在本专利技术的一种实施方式中，所述的含硫风味化合物添加量为0.1～10mg/g叶黄素酯。
[0021]在本专利技术的一种实施方式中，所述的叶黄素酯在溶剂中的浓度为0.01～0.1mg/mL。
[0022]在本专利技术的一种实施方式中，所述反应是在30～80℃下反应0.5～4h。
[0023]在本专利技术的一种实施方式中，所述的金属盐包括硫酸铜、氯化铜、醋酸铜、碘化亚铜、氯化亚铜、氯化铝、硫酸铝、氯化铁、硫酸亚铁、硫酸铁中的一种或几种；金属盐溶液为金属盐水溶液，浓度为1～4mg/mL。
[0024]在本专利技术的一种实施方式中，所述的含有叶黄素酯的溶剂和金属盐溶液的体积比为4：0.01～1。
[0025]在本专利技术的一种实施方式中，所述的分层是添加二氯甲烷和水使得反应后的混合物分层。
[0026]在本专利技术的一种实施方式中，所述的高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯中含有13顺
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叶黄素酯、9顺
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叶黄素酯、15顺
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叶黄素酯、5顺
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叶黄素酯等。
[0027]本专利技术的第二个目的是本专利技术所述的方法制备得到的高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯。
[0028]本专利技术的第三个目的是本专利技术所述的高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯在食品、药物制备、保健品制备中的应用。
[0029][有益效果][0030]本专利技术的方法可以快速、高效制得高顺式比例的叶黄素酯，转化效率高，产品稳定性强，制得的产品中顺式叶黄素酯所占比例可达30％以上，为制备高生理活性、高生物利用度的叶黄素酯产品提供了一种高效、经济的方法。
附图说明
[0031]图1为实施例1中高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯经皂化后的液相图。
[0032]图2为实施例2中高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯经皂化后的液相图。
[0033]图3为实施例3中高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯经皂化后的液相图。
[0034]图4为对比例1中反应产物经皂化后的液相图。
[0035]图5为对比例2中反应产物的液相图。
[0036]图6为对比例3中反应产物的液相图。
具体实施方式
[0037]以下对本专利技术的优选实施例进行说明，应当理解实施例是为了更好地解释本专利技术，不用于限制本专利技术。
[0038]测试方法：
[0039]液相图的测试：
[0040](1)叶黄素酯的皂化：将待测物溶解于二氯甲烷中本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种将叶黄素酯从全反式构型转化为顺式异构体的方法，其特征在于，包括如下步骤：将叶黄素酯分散在含有含硫风味化合物的溶剂中，进行反应，得到高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯；或在含有叶黄素酯的溶剂中加入金属盐溶液，进行反应；反应结束后，分层收集有机相，过滤，得到高顺式叶黄素酯含量的叶黄素酯。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的含硫风味化合物包括二烯丙基二硫、二甲基三硫、萝卜硫素中的一种或几种。3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的含硫风味化合物添加量为0.1～10mg/g叶黄素酯。4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的叶黄素酯在溶剂中的浓度为0.01～0.1mg/mL。5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应是在30～80℃下反应0.5～4h。6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的含有叶黄素酯的溶剂和金属盐溶液的体积比为4：0.01～1。7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的叶黄素酯的来源包括万寿菊、玉米、...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨成，崔宁，张连富，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：