一种黄芩苷酯衍生物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种黄芩苷酯衍生物及其制备方法与应用，属于生物催化和药物化学领域。该方法具体包括：将黄芩苷和不同的酰基受体溶解于二元非水介质中，以脂肪酶作为生物催化剂，加热振荡反应，制备得到一系列高脂溶性的黄芩苷酯衍生物。本发明专利技术制备所得的黄芩苷酯衍生物具有较好的脂溶性，显著改善了黄芩苷低脂溶性的不足，以拓展其在油基体系的应用和提高其透过细胞膜的能力。该方法反应条件温和，绿色高效，操作简易，具有显著的工业化应用价值。具有显著的工业化应用价值。具有显著的工业化应用价值。

【技术实现步骤摘要】
一种黄芩苷酯衍生物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于生物催化和药物化学领域，具体涉及一种黄芩苷酯衍生物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]黄芩苷(Baicalin)是从双子叶唇形科植物黄芩的根中提取的一种黄酮类化合物，具有多种生物活性，包括抑菌、抗氧化、降脂、抗炎、抗糖尿病以及抗肿瘤等。此外，黄芩苷还能吸收紫外线，清除氧自由基，抑制黑色素的生成。因此，黄芩苷既可用于医药领域，也可用于食品和化妆品领域。然而，由于葡萄糖醛酸基的存在和多羟基结构，黄芩苷的低脂溶性(logP为0.049)限制了其在油基体系中的应用和难以插入磷脂双分子层的疏水区域。因此，增加黄芩苷的脂溶性拓展其在油相体系的应用和提高其透过细胞膜的能力有重要的研究意义。
[0003]目前，对黄芩苷进行结构修饰以增加其脂溶性的研究主要是利用化学催化合成方法对黄芩苷的羟基和/或羧基进行酰化、酯化和酰胺化等结构修饰。然而，黄芩苷的自由基清除活性与其A环中邻二酚结构密切相关，对黄芩苷的酚羟基进行酰化修饰会影响其清除自由基的能力(刘小宁.黄芩中黄酮类化合物清除自由基机理本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种黄芩苷酯衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将黄芩苷和酰基受体溶于二元非水介质中，以脂肪酶作为催化剂，加热振荡反应，制备得到一系列高脂溶性的黄芩苷酯衍生物。2.根据权利要求1所述一种黄芩苷酯衍生物的制备方法，其特征在于，所述脂肪酶为游离脂肪酶或固定化脂肪酶，其中游离脂肪酶的来源包括荧光假单胞菌GIM 1.209、施氏假单胞菌GIM 1.273、米黑根毛霉GIM 3.544、近平滑假丝酵母GIM 2.190、米曲霉GIM 3.487、皱褶假丝酵母GDMCC 2.5、黑曲霉GIM 3.25、洋葱假单胞菌GIM 1.139中的一种以上，酶活为12000
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30000U/g；固定化脂肪酶的来源包括荧光假单胞菌GIM 1.209、施氏假单胞菌GIM 1.273、米黑根毛霉GIM 3.544、近平滑假丝酵母GIM 2.190、南极假丝酵母ATCC 32657、米曲霉GIM 3.487和嗜热丝孢菌ATCC 22070中的一种以上，采用硅胶或大孔树脂吸附固定化制备而得，酶活为250
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10000U/g。3.根据权利要求1所述一种黄芩苷酯衍生物的制备方法，其特征在于，所述酰基受体为乙醇、正丙醇、正丁醇、正己醇、正辛醇、正癸醇、香叶醇、香茅醇、紫苏醇、正十一醇、正十一烯醇或月桂醇中的一种；所述二元非水介质为一种有机溶剂和另一种有机溶剂的混合，有机溶剂选自二甲基亚砜、吡啶、N,N
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二甲基甲酰胺、四氢呋喃、叔戊醇、正己烷、环己烷、正庚烷或异辛烷中的任意两种组合。4.根据权利要求1所述一种黄芩苷酯衍生物的制备方法，其特征在于，所述二元非水介质中的两种有机溶剂的体积比为1:1
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1:10；所述黄芩苷的浓度为0.5
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15g/L；所述黄芩苷和酰基受体的摩尔比为1:5
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1:50；所述脂肪酶的质量为所述黄芩苷质量的0.8％
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【专利技术属性】
技术研发人员：李晓凤，辛璇，张猛猛，赵光磊，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：