三唑类化合物及其制备方法和应用以及除草剂技术

本发明专利技术涉及农药技术领域，具体涉及一种三唑类化合物及其制备方法和应用以及除草剂。该化合物具有式(I)所示的结构，其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、卤素、

【技术实现步骤摘要】
三唑类化合物及其制备方法和应用以及除草剂


[0001]本专利技术涉及农药
，具体涉及一种三唑类化合物及其制备方法和应用以及除草剂。

技术介绍

[0002]在农业种植中，施用除草剂已成为农田中消除杂草的主要途径，随着农药领域的发展，已经开发出了诸多作用于不同靶点或作用方式的除草剂，不同除草剂在植物体内的作用机制和致死作用也不尽相同，有的是对植物产生生长抑制，有的则是使植物白化死亡，而随着除草剂的持续施用，杂草的除草剂抗性也越来越明显，使现有除草剂的使用量明显增加甚至失效。
[0003]因此，需要不断寻找新的除草剂以对抗杂草的抗性。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的是为了克服现有技术存在的上述技术问题，提供一种三唑类化合物及其制备方法和应用以及含有该三唑类化合物除草剂。
[0005]本专利技术的专利技术人发现，通过本专利技术这种特定结构的化合物(式(I)所示结构的三唑类化合物)作用于杂草时，能使其产生明显的白化现象，并最终导致植株死亡。
[0006]本专利技术提供了一种三唑类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
[0007][0008]其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、卤素、
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NO2、
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NH2、
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OH、
‑
CN、C1
‑
C6的烷基、C1
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C6的烷氧基或C1
‑
C6的卤代烷基；
[0009]R5选自H、卤素或C1
‑
C6的卤代烷基；
[0010]L为不存在或者L为
[0011]本专利技术第二方面提供一种制备三唑类化合物的方法，该方法包括以下步骤：在第一无机碱和第一溶剂的存在下，使式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行接触反应，
[0012][0013]其中，式(II)和式(III)中，R1、R2、R3、R4或R5与前述第一方面所述定义相同。
[0014]本专利技术第三方面提供一种前述第一方面所述的三唑类化合物在防治杂草中的应用。
[0015]本专利技术第四方面提供一种除草剂，该除草剂中含有前述第一方面所述的三唑类化合物。
[0016]与现有技术相比，本专利技术提供的三唑类化合物至少具有以下优势：
[0017](1)本专利技术提供的三唑类化合物能够造成植物的白化；
[0018](2)本专利技术提供的三唑类化合物能够用在除草剂中，并且产生非常优异的除草效果。
[0019]因此，本专利技术的三氮唑类化合物特别适合用在作物生长期间预防和去除作物田中的杂草。
[0020]本专利技术的其他特征和优势将在以下的具体实施方式中进行详细的说明。
具体实施方式
[0021]在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
[0022]本专利技术第一方面提供一种三唑类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
[0023][0024]其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、卤素、
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NO2、
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NH2、
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OH、
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CN、C1
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C6的烷基、C1
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C6的烷氧基或C1
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C6的卤代烷基；
[0025]R5选自H、卤素或C1
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C6的卤代烷基；
[0026]L为不存在或者L为
[0027]对于R1，优选地，R1为H或卤素；更优选地，R1为H、Cl或F。
[0028]对于R2，优选地，R2选自H、卤素、
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NO2、
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OH、C1
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C3的烷基、C1
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C3的烷氧基或C1
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C3的卤代烷基；更优选地，R2选自H、F、Cl、
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NO2、
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OH、C1
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C3的烷基、
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CH3O或CF3。
[0029]对于R3，优选地，R3为H或卤素；更优选地，R3为H、F或Cl。
[0030]对于R4，优选地，R4为H或卤素；更优选地，R4为H、F或Cl。
[0031]对于R5，优选地，R5选自卤素或C1
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C3的卤代烷基；更优选地，R5为H、F或CF3。
[0032]本专利技术中，所述烷基、烷氧基、卤代烷基等基团不限制直链或支链。本专利技术中的术语均可以以本领域常规的方式进行解释。
[0033]本专利技术的式(I)所示结构的三唑类化合物可以用表1中列出的具体化合物来说明，但本专利技术并不局限于这些化合物。
[0034]表1
[0035][0036][0037]本专利技术第二方面提供一种制备三唑类化合物的方法，该方法包括以下步骤：在第一无机碱和第一溶剂的存在下，使式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行接触反应，
[0038][0039]其中，式(II)和式(III)中，R1、R2、R3、R4或R5与前述第一方面所述定义相同。此处不再赘述。
[0040]本专利技术中，式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行接触反应的条件可以包括：温度为35
‑
70℃(35℃、40℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃或以上数值之间的任意值)，时间为1
‑
5小时。
[0041]本专利技术中，所述第一无机碱可以选自碳酸铯和/或碳酸钾。优选地，式(II)所示的化合物、式(III)所示的化合物以及第一无机碱的摩尔比可以为1:(0.8
‑
1.5)：(1
‑
2)。
[0042]本专利技术中，所述第一溶剂选自丙酮和/或甲苯。优选地，相对于1mmol式(II)所述的化合物，所述第一溶剂的用量为30
‑
60mL。
[0043]其中，对式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物反应的后处理没有特别的限制，只要能够满足本专利技术的需求即可，例如可以按照以下步骤进行：将反应后的体系直接进行浓缩(旋干)，再采用柱层析分离，即可得到式(I)所示的化合物。
[0044]根据本专利技术的一些实施方式，式(II)所示的化合物的制备步骤包括：在第二无机碱存在下，使式(IV)所示的化合物进行关环反应；
[0045][0046]本专利技术中，所述关环反应的条件可以包括：关环反应的温度为70
‑
120℃(70℃、80℃、90℃、95℃、100℃、105℃、110℃、120℃或以上数值之间的任意值)，关环反应的时间为
1
‑
5小时。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种三唑类化合物，其特征在于，该化合物具有式(I)所示的结构，其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、卤素、
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NO2、
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NH2、
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OH、
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CN、C1
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C6的烷基、C1
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C6的烷氧基或C1
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C6的卤代烷基；R5选自H、卤素或C1
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C6的卤代烷基；L为不存在或者L为2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1为H或卤素；R2选自H、卤素、
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NO2、
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OH、C1
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C3的烷基、C1
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C3的烷氧基或C1
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C3的卤代烷基；R3为H或卤素；R4为H或卤素；R5选自卤素或C1
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C3的卤代烷基。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，R1为H、Cl或F；R2选自H、F、Cl、
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NO2、
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【专利技术属性】
技术研发人员：席真，许寒，张迪，周诺，杨丽君，王大伟，李永红，刘斌，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：