氨唑草酮的结晶形式及其制备方法技术

本发明专利技术涉及氨唑草酮的结晶形式及其制备方法。氨唑草酮结晶形式C特征在于基本上符合图1的粉末X射线衍射图，基本上符合图2的晶体结构，基本上符合图3的傅里叶变换红外光谱和/或基本上符合图4的DSC热谱图。制备结晶形式C的方法包括：提供4

【技术实现步骤摘要】
氨唑草酮的结晶形式及其制备方法


[0001]本专利技术涉及4
‑
氨基
‑
N
‑
叔丁基
‑
4,5
‑
二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
‑
1,2,4
‑
1H
‑
三唑
‑1‑
甲酰胺即氨唑草酮(Amicarbazone)的新结晶形式和所述结晶形式的制备方法。本公开还涉及制剂和使用所述制剂保护植物的方法。

技术介绍

[0002]4‑
氨基
‑
N
‑
叔丁基
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4,5
‑
二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
‑
1,2,4
‑
1H
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三唑
‑1‑
甲酰胺(氨唑草酮)是一种具有广谱杂草防控的式I的除草活性物质。
[0003][0004]氨唑草酮以不同的结晶形式存在。Acta Crystallographica Section E:Structure Reports 2013公开了氨唑草酮的结晶形式，其中三个独立的分子构成分子的不对称单元(Z＝6)。所述形式在下文中被称为氨唑草酮形式A。
[0005]WO2017152712公开了一种由无定形形式的氨唑草酮制备的结晶形式的氨唑草酮。
[0006]同一活性物质的不同结晶形式通常表现出不同的特性。稳定性、溶解性、悬浮性、分散性、晶体密度、晶体硬度和溶解速率是一些随活性物质结晶性质不同而变化的特性。就储存稳定性、悬浮稳定性、分解稳定性以及一种形式向另一种形式转化的方面而言，结晶形式的稳定性是重要的。不同形式的活性物质的生物活性取决于许多上述参数。
[0007]由已知的氨唑草酮结晶形式制备的制剂的稳定性、分散性和溶解性不令人满意。
[0008]本专利技术人惊奇地发现，通过所限定的方法，获得4
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氨基
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N
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叔丁基
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4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
‑
1,2,4
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1H
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三唑
‑1‑
甲酰胺的先前未知的稳定结晶形式，其有利于制备用于农业的改进的制剂产品。

技术实现思路

[0009]本专利技术的目的
[0010]一个目的是提供一种4
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氨基
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N
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叔丁基
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4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
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1,2,4
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1H
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三唑
‑1‑
甲酰胺的新结晶形式。
[0011]另一个目的是提供一种制备4
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氨基
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N
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叔丁基
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4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
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1,2,4
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1H
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三唑
‑1‑
甲酰胺的结晶形式的方法。
[0012]另一个目的是提供一种农业制剂，其包含4
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氨基
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N
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叔丁基
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4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
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1,2,4
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1H
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三唑
‑1‑
甲酰胺的结晶形式。
[0013]专利技术概述
[0014]在一方面，本公开提供了4
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氨基
‑
N
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叔丁基
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4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
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1,2,4
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1H
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三唑
‑1‑
甲酰胺的新结晶形式。
[0015]在另一方面，本公开提供了4
‑
氨基
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N
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叔丁基
‑
4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
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1,2,4
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1H
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三唑
‑1‑
甲酰胺的结晶形式，其特征在于使用Cu
‑
Kα辐射的X射线粉末衍射图显示以下反射值中的至少三个反射值：6.8、7.0、7.6、8.3、11.2、11.3、12.4、12.8、15.6、16.5、16.6、17.4、17.5、18.5、19.6、20.1、23.5、24.2和26.7 2θ
°±
0.2
°
。
[0016]在另一方面，本公开提供了4
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氨基
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N
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叔丁基
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4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
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1,2,4
‑
1H
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三唑
‑1‑
甲酰胺的结晶形式C，其在使用Cu
‑
Kα辐射的X射线粉末衍射图中显示以下反射值中的至少六个反射值：6.8、7.0、7.6、8.3、11.2、11.3、12.4、12.8、15.6、16.5、16.6、17.4、17.5、18.5、19.6、20.1、23.5、24.2和26.7 2θ
°±
0.2
°
。
[0017]在另一方面，本公开提供了4
‑
氨基
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N
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叔丁基
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4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
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1,2,4
‑
1H
‑
三唑
‑1‑
甲酰胺的结晶形式，其特征在于使用Cu
‑
Kα辐射的X射线粉末衍射图显示以下反射值中的至少3个反射值：6.8、7.6、8.3、12.4、12.8、16.4、16.5和17.5 2θ
°±
0.2
°
。
[0018]在另一方面，本公开提供了制备4
‑
氨基
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N
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叔丁基
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4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.4
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氨基
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N
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叔丁基
‑
4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
‑
1,2,4
‑
1H
‑
三唑
‑1‑
甲酰胺的结晶形式，其特征在于选自以下的一个或多个数据：具有以下反射值中的至少三个反射值的X射线粉末衍射图：6.8、7.0、7.6、8.3、11.2、11.3、12.4、12.8、15.6、16.5、16.6、17.4、17.5、18.5、19.6、20.1、23.5、24.2和26.7 2θ
°±
0.2
°
；基本上如图1所示的X射线粉末衍射图；具有在以下波数处的特征峰的傅里叶变换红外光谱：3317、3211、3071、2934、2477、1648、1393、1106、986、939和617cm
‑1±
0.2％；具有在约133℃至约138℃的吸热峰的差示扫描量热吸热曲线；基本上如图4所示的差示扫描量热热谱图；及其组合。2.根据权利要求1所述的结晶形式，称为形式C，其特征还在于具有以下反射值中的至少六个反射值的X射线粉末衍射图：6.8、7.0、7.6、8.3、11.2、11.3、12.4、12.8、15.6、16.5、16.6、17.4、17.5、18.5、19.6、20.1、23.5、24.2和26.7 2θ
°±
0.2
°
。3.一种制备4
‑
氨基
‑
N
‑
叔丁基
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4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
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1,2,4
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1H
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三唑
‑1‑
甲酰胺的结晶形式C的方法，所述方法包括：i)提供4
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氨基
‑
N
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叔丁基
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4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
‑
1,2,4
‑
1H
‑
三唑
‑1‑
甲酰胺在有机溶剂中的溶液；ii)使所述溶液经历预定的结晶条件以实现结晶，从而获得结晶形式C。4.根据权利要求3所述的制备4
‑
氨基
‑
N
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叔丁基
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4,5
‑
二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
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1,2,4
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1H
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三唑
‑1‑
甲酰胺的结晶形式C的方法，其中所述方法包括：i)在第一温度提供4
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氨基
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N
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叔丁基
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4,5
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二氢
‑3‑
异丙基
‑5‑
氧代
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【专利技术属性】
技术研发人员：普拉尚，
申请(专利权)人：UPL有限公司，
类型：发明
国别省市：