含硼原子和氮原子的稠环化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种含硼原子和氮原子的稠环化合物及其应用。所述含硼原子和氮原子的稠环化合物，具有如通式(1)所式的结构。便于实现在非D

【技术实现步骤摘要】
含硼原子和氮原子的稠环化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
，特别是涉及含硼原子和氮原子的稠环化合物及其应用。

技术介绍

[0002]有机半导体材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低，且具有优良的光学与电学性能，有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。
[0003]为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。与此相反，使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率。但磷光OLED有一显著的问题，就是Roll-off效应，即发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低，这对高亮度的应用尤为不利。
[0004]迄今为止，有实际使用价值的磷光材料是铱和铂配合物，这种原材料稀有而昂贵，配合物的合成很复杂，因此成本也相当高。为了克服铱和铂配合物的原材料稀有和昂贵，及其合成复杂的问题，Adachi提出反向内部转换的概念，这样可以利用有机化合物，即不利用金属配合物，实现了可与磷光OLED相媲美的高效率。此概念已经通过各种材料组合得以实现，如：1)利用复合受激态(exciplex)，参见Adachi等，Nature Photonics,Vol 6,p253(2012)；2)利用热激发延迟荧光(TADF)材料，参见Adachi et al.,Nature,Vol 492,234,(2012)。但现有具有TADF的有机化合物大多采用供电与吸电子基团相连的方式，从而引起最高占有轨道(HOMO)与最低未占有轨道(LUMO)电子云分布完全分离，缩小有机化合物单重态(S1)与三重态(T1)的差别(
△
EST)，现有红光与绿光TADF材料经过一段时间的开发，在许多性能方面均有取得了一定的成果，但与磷光发光材料相比，无论从发光效率还是寿命上相比，其性能仍有一定的差距。

技术实现思路

[0005]鉴于上述现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种含硼原子和氮原子的稠环化合物及其应用，旨在解决现有的磷光发光材料成本高、高亮度下效率滚降快、寿命短的问题，以及解决发光材料发光效率低和寿命短的问题。
[0006]本专利技术的技术方案如下：
[0007]一种含硼原子和氮原子的稠环化合物，具有如通式(1)所式的结构：
[0008][0009]其中：
[0010]Ar
1-Ar4每次出现时，分别独立选自取代或未取代环原子数为6～40的芳香基团、取代或未取代环原子数为5～40的杂芳香基团或取代或未取代环原子数为5～40的非芳香环系基团；
[0011]R
1-R3每次出现时，分别独立选自氢、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、胺基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基、具有5至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基、或这些基团的组合。
[0012]本专利技术进一步涉及一种混合物，包含如上所述的含硼原子和氮原子的稠环化合物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料或有机染料。
[0013]本专利技术进一步涉及一种组合物，包括如上所述的含硼原子和氮原子的稠环化合物或如上所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
[0014]本专利技术进一步涉及一种有机电子器件，包含功能层，所述功能层的材料包含如上所述的含硼原子和氮原子的稠环化合物或如上所述的混合物，或由如上所述的组合物制备而成。
[0015]有益效果：
[0016]本专利技术所述的含硼原子和氮原子的稠环化合物，便于实现在非D-A结构中具有热激发延迟荧光发光(TADF)特性。按照本专利技术的有机化合物可作为TADF发光材料，通过与合适的主体材料配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命，提供了一种制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件的解决方案。
具体实施方式
[0017]本专利技术提供一种含硼原子和氮原子的稠环化合物及其应用。为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。
[0018]在本专利技术中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
[0019]在本专利技术中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R4，则R4可独立选自不同基团。
[0020]本专利技术中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所
定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C
1-30
烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR
′
、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR
′
中的R和R
′
各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、C
1-6
烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C
1-6
烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C
1-6
烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
[0021]在本专利技术中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
[0022]在本专利技术中，“烷本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含硼原子和氮原子的稠环化合物，其特征在于，具有如通式(1)所式的结构：其中：Ar
1-Ar4每次出现时，分别独立选自取代或未取代环原子数为6～40的芳香基团、取代或未取代环原子数为5～40的杂芳香基团或取代或未取代环原子数为5～40的非芳香环系基团；R
1-R3每次出现时，分别独立选自氢、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、胺基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基团、具有5至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基、或这些基团的组合。2.根据权利要求1所述的含硼原子和氮原子的稠环化合物，其特征在于：所述Ar
1-Ar4分别独立选自以下基团中的一种：其中：X每次出现独立选自CR4或N；Y选自NR5、CR5R6、SiR5R6、O、S、S＝O或SO2；R
4-R6每次出现时，分别独立选自氢、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、胺基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基团、具有5至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基、或这些基团的组合。3.根据权利要求1所述的含硼原子和氮原子的稠环化合物，其特征在于：所述通式(1)选自以下通式：
4.根据权利要求1所述的含硼原子和氮原子的稠环化合物，其特征在于：所述通式(1)选自(2-1)-(2-6)通式中的任意一种：5.根据权利要求2所述的含硼原子和氮原子的稠环化合物，其特征在于：所述Ar
1-Ar2分别独立选自6.根据权利要求5所述的含硼原子和氮原子的稠环化合物，其特征在于：所...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋鑫龙，何锐锋，宋晶尧，
申请(专利权)人：广州华睿光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：