有机电致发光元件以及电子设备制造技术

本发明专利技术涉及有机EL元件，具有发光层、在阳极侧与其相接的第一层、在阴极侧与其相接的第二层，发光层包含第一、第二及第三化合物，第一层含式(A)的化合物，第二层含式(B)的化合物，第一化合物是式(1)的荧光发光性化合物，第二化合物是式(2)的延迟荧光性化合物，第三化合物是式(3)的化合物，它们的单重态能量S1满足S1(M3)＞S1(M2)＞S1(M1)。式(A)中，Ra1～Ra5等分别独立地为取代基等，式(B)中，X1～X3分别独立地为N原子等，Ar1及Ar2分别独立地为式(1B)的基团等，A为式(1B)的基团，式(1B)中，HAr以式(2B)表示，a为1～5，L1为连接基团等，式(2B)中，X

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光元件以及电子设备


[0001]本专利技术涉及有机电致发光元件以及电子设备。

技术介绍

[0002]若向有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)施加电压，则空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，在发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，单重态激子以25％的比例生成，以及三重态激子以75％的比例生成。
[0003]使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件正应用于手机以及电视机等全彩显示器，但内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。
[0004]此外，期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。
[0005]例如，对TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)进行研究。该TADF机制是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(
△
ST)较小的材料的情况下，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。
[0006]在专利文献1、2中公开有具有空穴传输层、包含TADF化合物的发光层以及电子传输层的有机EL元件。专利文献1、2所记载的空穴传输层包含胺类化合物。此外，专利文献1、2所记载的电子传输层包含在具有芳基的吖嗪环上直接或者经由连接基团键合有杂芳基的化合物。
[0007]现有技术文献
[0008]专利文献
[0009]专利文献1：国际公开第2019/013063号
[0010]专利文献2：国际公开第2016/056559号

技术实现思路

[0011]专利技术要解决的技术问题
[0012]在利用了TADF机制的有机EL元件中，要求进一步提高性能。
[0013]本专利技术的目的在于提供一种高性能的有机电致发光元件以及电子设备。
[0014]用于解决上述技术问题的方案
[0015]根据本专利技术的一方案，提供一种有机电致发光元件，具有：
[0016]阳极；
[0017]阴极；
[0018]发光层，包含在所述阳极与所述阴极之间；
[0019]第一层，包含在所述阳极与所述发光层之间，与所述发光层相邻；
[0020]第二层，包含在所述阴极与所述发光层之间，与所述发光层相邻，
[0021]所述发光层包含第一化合物、第二化合物与第三化合物，
[0022]所述第一层包含以下述通式(A)表示的化合物，
[0023]所述第二层包含以下述通式(B)表示的化合物，
[0024]所述第一化合物是荧光发光性的化合物，以下述通式(1)表示，
[0025]所述第二化合物是延迟荧光性的化合物，以下述通式(2)表示，
[0026]所述第三化合物以下述通式(3)表示，
[0027]所述第一化合物的单重态能量S1(M1)与所述第二化合物的单重态能量S1(M2)与所述第三化合物的单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数1)的关系。
[0028]S1(M3)＞S1(M2)＞S1(M1)
…
(数1)
[0029][化1][0030][0031]在所述通式(A)中，
[0032]Ra1～Ra5、Rb1～Rb5以及Rc3～Rc5分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ra1～Ra5、Rb1～Rb5以及Rc3～Rc5分别独立地为，
[0033]卤素原子、
[0034]氰基、
[0035]取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者
[0036]取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
[0037]Rc1为氢原子或取代基，或者Rc1以及Rc2的组互相键合而形成环，作为取代基的Rc1为，
[0038]取代或未取代的成环碳数为6～12的芳基，
[0039]Rc2为氢原子或取代基，或者Rc1以及Rc2的组互相键合而形成环，Rc1以及Rc2的组互相键合而形成环的情况下的环至少包含五元环，所述五元环包含碳原子、氧原子、硫原子以及氮原子中的至少任一种原子，其中，Rc1以及Rc2不同时为氢原子，
[0040]作为取代基的Rc2为，
[0041]取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
[0042]取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
[0043]取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
[0044]取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、或者
[0045]取代或未取代的氨基。
[0046][化2][0047][0048]在所述通式(B)中，
[0049]X1～X3分别独立地为氮原子或CR1，其中，X1～X3中的至少任一个为氮原子，
[0050]R1为氢原子或取代基，
[0051]作为取代基的R1分别独立地为，
[0052]卤素原子、
[0053]氰基、
[0054]取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
[0055]取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
[0056]取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
[0057]取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
[0058]取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
[0059]取代或未取代的甲硅烷基、
[0060]取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
[0061]取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、或者
[0062]取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基，
[0063]Ar1以及Ar2分别独立地，
[0064]以下述通式(1B)表示，或者为
[0065]取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者
[0066]取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。
[0067]A以下述通式(1B)表示。
[0068][化3][0069][0070]在所述通式(1B)中，
[0071]HAr以下述通式(2B)表示，
[0072]a为1、2、3、4或5，
[0073]a为1时，L1为单键或二价的连接基团，
[0074]a为2、3、4或5时，L1为三价以上六价以下的连接基团，
[0075]多个HAr彼此相同或不同，
[0076]所述连接基团为，
[0077]由取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基衍生的基团、
[0078]由取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基衍生的基团、
[0079]由从取代或未取代的成环碳数本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有：阳极；阴极；发光层，包含在所述阳极与所述阴极之间；第一层，包含在所述阳极与所述发光层之间，与所述发光层相邻；第二层，包含在所述阴极与所述发光层之间，与所述发光层相邻，所述发光层包含第一化合物、第二化合物与第三化合物，所述第一层包含以下述通式(A)表示的化合物，所述第二层包含以下述通式(B)表示的化合物，所述第一化合物是荧光发光性的化合物，以下述通式(1)表示，所述第二化合物是延迟荧光性的化合物，以下述通式(2)表示，所述第三化合物以下述通式(3)表示，所述第一化合物的单重态能量S1(M1)与所述第二化合物的单重态能量S1(M2)与所述第三化合物的单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数1)的关系：S1(M3)＞S1(M2)＞S1(M1)
…
(数1)，[化1]在所述通式(A)中，Ra1～Ra5、Rb1～Rb5以及Rc3～Rc5分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Ra1～Ra5、Rb1～Rb5以及Rc3～Rc5分别独立地为，卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，Rc1为氢原子或取代基，或者Rc1以及Rc2的组互相键合而形成环，作为取代基的Rc1为，取代或未取代的成环碳数为6～12的芳基，Rc2为氢原子或取代基，或者Rc1以及Rc2的组互相键合而形成环，Rc1以及Rc2的组互相键
合而形成环的情况下的环至少包含五元环，所述五元环包含碳原子、氧原子、硫原子以及氮原子中的至少任一种原子，其中，Rc1以及Rc2不同时为氢原子，作为取代基的Rc2为，取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、或者取代或未取代的氨基，[化2]在所述通式(B)中，X1～X3分别独立地为氮原子或CR1，其中，X1～X3中的至少任一个为氮原子，R1为氢原子或取代基，作为取代基的R1分别独立地为，卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为2～30的炔基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、或者取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基，Ar1以及Ar2分别独立地，以下述通式(1B)表示，或者为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，A以下述通式(1B)表示，[化3](HAr)
a
‑
L1‑ꢀꢀ
(1B)在所述通式(1B)中，HAr以下述通式(2B)表示，
a为1、2、3、4或5，a为1时，L1为单键或二价的连接基团，a为2、3、4或5时，L1为三价以上六价以下的连接基团，多个HAr彼此相同或不同，所述连接基团为，由取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基衍生的基团、由取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基衍生的基团、由从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基以及取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基构成的组中选择的2个基团互相键合而得的基团衍生的基团、或者由从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基以及取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基构成的组中选择的3个基团互相键合而得的基团衍生的基团，另外，互相键合而得的基团彼此相同或不同，[化4]在所述通式(2B)中，X
11
～X
18
分别独立地为氮原子、CR
13
或者键合于L1的碳原子，多个R
13
彼此相同或不同，Y1为氧原子、硫原子、NR
18
、SiR
11
R
12
、CR
14
R
15
、键合于L1的氮原子、分别键合于R
16
以及L1的硅原子、或者分别键合于R
17
以及L1的碳原子，其中，键合于L1的为X
11
～X
18
、R
11
～R
12
以及R
14
～R
15
中的碳原子、还有Y1中的氮原子、硅原子以及碳原子中的任一个，R
11
以及R
12
彼此相同或不同，R
14
以及R
15
彼此相同或不同，R
11
～R
18
分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R
13
的组、R
11
以及R
12
的组、还有R
14
以及R
15
的组中的任意一个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的R
11
～R
18
分别独立地为，卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为2～30的炔基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基，[化5]在所述通式(1)中，X为氮原子或与Y键合的碳原子，Y为氢原子或取代基，R
21
～R
26
分别独立地为氢原子或取代基，或者R
21
以及R
22
的组、R
22
以及R
23
的组、R
24
以及R
25
的组、还有R
25
以及R
26
的组中的任意一个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的Y以及R
21
～R
26
分别独立地从取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、卤素原子、羧基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的氨基、硝基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、以及取代或未取代的硅氧烷基构成的组中选择，Z
21
以及Z
22
分别独立地为取代基，或者Z
21
以及Z
22
互相键合而形成环，作为取代基的Z
21
以及Z
22
分别独立地从卤素原子、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、以及取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基构成的组中选择，[化6]在所述通式(2)中，D1是以下述通式(2
‑
1)表示的基团，D2是以下述通式(2
‑
2)表示的基团，多个D2是彼此相同的基团，[化7]在所述通式(2
‑
1)中，X4为氧原子或硫原子，R
131
～R
140
分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R
131
～R
140
分别独立地为，取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、取代或未取代的碳数为1～6的烷基、取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数为1～6的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、或者取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基，*表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置，[化8]
在所述通式(2
‑
2)中，R
161
～R
168
分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R
161
～R
168
分别独立地为，卤素原子、取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、取代或未取代的碳数为1～6的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数为1～6的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、或者取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基，*分别独立地表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置，[化9]在所述通式(3)中，A
31
是以下述通式(31a)、通式(31b)、通式(31c)、通式(31d)、通式(31e)或通式(31f)表示的基团，R
31
～R
38
分别独立地为氢原子或取代基，R
401
～R
404
以及R
409
～R
412
分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R
31
～R
38
还有作为取代基的R
401
～R
404
以及R
409
～R
412
分别独立地为，卤素原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为2～30的炔基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、羟基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、氨基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、或者取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基，[化10][化11]
[化12]在所述通式(31a)、通式(31b)、通式(31c)、通式(31d)、通式(31e)以及通式(31f)中，R
310
～R
319
分别独立地为氢原子或取代基，R
320
～R
329
分别独立地为氢原子或取代基，R
330
～R
339
分别独立地为氢原子或取代基，R
340
～R
349
分别独立地为氢原子或取代基，R
350
～R
359
分别独立地为氢原子或取代基，R
360
～R
369
分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R
310
～R
319
、R
320
～R
329
、R
330
～R
339
、R
340
～R
349
、R
350
～R
359
以及R
360
～R
369
分别独立地与所述通式(3)中的作为取代基的R
31
～R
38
还有作为取代基的R
401
～R
404
以及R
409
～
R
412
同义，*分别独立地表示与所述通式(3)中的具有R
401
～R
404
的苯环键合的位置。2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，Rc1为氢原子或取代基，Rc2为氢原子或取代基。3.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，以所述通式(A)表示的化合物以下述通式(1X)表示，[化13]在所述通式(1X)中，Ra1～Ra5以及Rb1～Rb5分别与所述通式(A)中的...

【专利技术属性】
技术研发人员：中野裕美，松本尚人，盐见拓史，荻原俊成，冲中启二，川本一成，德田貴士，长尾和真，
申请(专利权)人：东丽株式会社，
类型：发明
国别省市：