本发明专利技术公开了一种蒽酮类的螺环衍生物及其制备方法与应用。所述蒽酮类的螺环衍生物的结构通式为：其中，X为碳原子、羰基、硫原子或磺酰基；R1、R2、R3和R4独立地选自氢原子，相同或者不相同的具有给电子能力的6至30个碳原子的芳基、6至30个碳原子的取代芳基、5至50个碳原子的杂环芳基中的至少一种，当X为硫原子或磺酰基时，R3、R4不为氢原子。本发明专利技术的蒽酮类的螺环衍生物具有优异的荧光性质，作为有机电致发光二极管的发光层可显著提升器件效率。显著提升器件效率。
【技术实现步骤摘要】
一种蒽酮类的螺环衍生物及其制备方法与应用
[0001]本专利技术涉及有机电致发光显示
更具体地，涉及一种蒽酮类的螺环衍生物及其制备方法与应用。
技术介绍
[0002]有机电致发光二极管简称OLED，是一种利用电子和空穴在有机薄膜中复合发光的显示器件。目前，关于OLED的研究无论在学术界还是工业领域都备受人们关注。
[0003]在OLED的结构中，发光层材料作为OLED器件中重要组分之一，能够直接影响器件的性能。OLED发光材料经历了从荧光材料到磷光材料的发展，已实现了高的激子利用率和超过20％的器件效率。但是由于磷光材料引入了过渡金属元素而增加了器件成本，且磷光OLED器件存在明显的效率滚降和缺乏蓝色磷光材料等问题。2012年，Adachi课题组将具有热激活延迟荧光(TADF)性质的纯有机小分子用于高效OLED器件的制备。此后，基于分子内电荷转移的D-A型TADF材料的OLED器件能够同时实现低成本和高效率成为近几年的研究热点。随着TADF材料多样化和器件结构简单化的不断发展，稳定性成为此类器件面临的主要问题。其中，发光材料的稳定性和延迟荧光的寿命较长成为该类型器件亟需解决的两个问题。
[0004]螺环类芳香族化合物具有较大的共轭体系和特有的螺共轭效应，这种特有的结构特性不仅赋予材料良好的热稳定性，而且避免分子在成膜过程中的结晶，提高了材料的形态学稳定性，从而可以有效提高OLED器件的稳定性。此外由于螺环结构中打断共轭的sp3碳原子的存在，两个相互垂直的基团形成的刚性结构能够有效抑制两个体系中π电子的相互作用，使材料具有良好的溶解性。基于这些独特的优点，螺体系的材料已经广泛用于OLED、OPV(有机光伏太阳能电池)等各种光电器件等领域。
技术实现思路
[0005]本专利技术的第一个目的在于提供一种蒽酮类的螺环衍生物，该蒽酮类的螺环衍生物通过选择不同给电子能力的给体基团实现不同颜色、不同性能的发光材料。
[0006]本专利技术的第二个目的在于提供一种上述蒽酮类的螺环衍生物的制备方法。
[0007]本专利技术的第三个目的在于提供一种上述蒽酮类的螺环衍生物的应用。
[0008]为达到上述目的，本专利技术采用下述技术方案：
[0009]第一方面，本专利技术提供一种蒽酮类的螺环衍生物，所述蒽酮类的螺环衍生物的结构通式如下所示：
[0010][0011]其中，X为碳原子、羰基、硫原子或磺酰基；即，上式可以为以下几种结构式：
[0012][0013]R1、R2、R3和R4独立地选自氢原子，相同或者不相同的具有给电子能力的6至30个碳原子的芳基、6至30个碳原子的取代芳基、5至50个碳原子的杂环芳基中的至少一种；当X为硫原子或磺酰基时，R3、R4不为氢原子。
[0014]本专利技术所得蒽酮类的螺环衍生物具有优异的荧光性质，作为有机电致发光二极管的发光层可显著提升器件效率。
[0015]基于本专利技术的蒽酮类的螺环衍生物，优选地，所述6至30个碳原子的芳基选自苝基、芘基、芴基、螺二芴基中至少一种；
[0016]所述6至30个碳原子的取代芳基选自邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、二甲苯基、邻-异丙苯基、间-异丙苯基、对-异丙苯基、三甲苯基、9,9
’-
二甲基芴基中至少一种；
[0017]所述5至50个碳原子的杂环芳基选自1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、二苯并呋喃-2-基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、N-苯基咔唑基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯林-3-基、2,9-菲咯林-4-基、2,9-菲咯林-5-基、2,9-菲咯林-6-基、2,9-菲咯林-7-基、2,9-菲咯林-8-基、2,9-菲咯林-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、吩噻嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、吩噁嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑
基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、二苯并噻吩-2-基中至少一种。
[0018]在本专利技术的一个优选方案中，R1、R2、R3和R4相同，且选自具有给电子能力的6至30个碳原子的芳基、6至30个碳原子的取代芳基或5至50个碳原子的杂环芳基。
[0019]在该优选方案中，优选地，所述蒽酮类的螺环衍生物的结构通式如下所示：
[0020][0021]在该优选方案中，优选地，R1、R2、R3和R4相同，选自咔唑、苝基、芘基、芴基、螺二芴基、吩噻嗪基、N-苯基咔唑基。
[0022]在本专利技术的一个优选方案中，所述蒽酮类的螺环衍生物的本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种蒽酮类的螺环衍生物，其特征在于，所述蒽酮类的螺环衍生物的结构通式如下所示：其中，X为碳原子、羰基、硫原子或磺酰基；R1、R2、R3和R4独立地选自氢原子，相同或者不相同的具有给电子能力的6至30个碳原子的芳基、6至30个碳原子的取代芳基、5至50个碳原子的杂环芳基中的至少一种；当X为硫原子或磺酰基时，R3、R4不为氢原子。2.根据权利要求1所述的蒽酮类的螺环衍生物，其特征在于，所述6至30个碳原子的芳基选自苝基、芘基、芴基、螺二芴基中至少一种；所述6至30个碳原子的取代芳基选自邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、二甲苯基、邻-异丙苯基、间-异丙苯基、对-异丙苯基、三甲苯基、9,9
’-
二甲基芴基中至少一种；所述5至50个碳原子的杂环芳基选自1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、二苯并呋喃-2-基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、N-苯基咔唑基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1...
【专利技术属性】
技术研发人员：王鹰，王瑞芳，胡晓晓，高洪磊，高腾，董相宇，汪鹏飞，
申请(专利权)人：中国科学院理化技术研究所，
类型：发明
国别省市：
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