【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为外核苷酸焦磷酸酶磷酸二酯酶1抑制剂的双环杂芳基衍生物
相关申请的交叉引用本申请根据35U.S.C
§
119(e)要求2019年4月12日提交的美国临时申请号62/833,455和2019年7月31日提交的临时申请号62/881,111的优先权权益，出于所有目的将这些申请各自的内容通过援引以其全文并入本文。关于在联邦资助的研究和开发下做出的专利技术权利的声明不适用对以光盘递交的“序列表”、表格或计算机程序列表附件的引用不适用
本文提供了某些双环杂芳基膦酸酯和硼酸酯化合物，其抑制外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1(ENPP1)酶活性并且因此可用于治疗可通过抑制ENPP1可治疗的疾病。还提供了含有此类化合物的药物组合物以及用于制备此类化合物的方法。
技术介绍
ENPP1酶存在于广泛的组织和细胞类型中，如淋巴细胞、巨噬细胞、肝脏、大脑、心脏、肾脏、血管平滑肌细胞和软骨细胞。ENPP1水解ATP和其他三磷酸核苷，并释放AMP或其他单磷酸核苷以及焦磷酸核苷(PPi)(Kato K等人,2012PNAS109:1...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种具有式(I)的化合物：其中：a、b、d和e是CH；或者a、b、d和e中的一个或两个是N，并且a、b、d和e中剩余的是CH；y和z中的一个是N并且y和z中的另一个是CR7；或者y和z两者都是CR7，其中每个R7独立地是氢、烷基、羟基、或卤基；alk是任选被一个、两个、或三个卤基取代的亚烷基；alk1是其中亚烷基链中的一个碳原子可以被氧替代并且该亚烷基链任选被一个、两个、或三个卤基取代的亚烷基；m和n独立地是0或1；前提是m和n中的至少一个是1；Ar是芳基或杂芳基；R
w
和R
x
独立地选自羟基、烷氧基、
‑
O芳基(其中芳基任选被一个至三个独立地选自下组下组的取代基取代：烷基、烯基、烷氧基、卤基、卤代烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氰基、或硝基)、
‑
O
‑
(CH2)OCOR
c
(其中R
c
是烷基)、
‑
O
‑
(alk2)OR
d
(其中alk2是亚烷基并且R
d
是烷基)；或者R
w
和R
x
与它们所附接的溴原子一起可以形成
‑
O(CRR
’
)2O
‑
或
‑
O(CRR
’
)3O
‑
，其中，每个R和R
’
独立地是氢或甲基；R2和R3独立地是氢、烷基、烷氧基、卤基、卤代烷基、卤代烷氧基、或氰基；R4是氢、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、卤基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、或二烷基氨基磺酰基；并且R5和R6独立地是氢、烷基、烷氧基、羟基、卤基、卤代烷基、卤代烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基烷氧基、烷氧基烷氧基、羟基烷基氨基、烷氧基烷基氨基、氨基、氨基烷基、氨基烷氧基、氨基烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基(其中，杂环基单独或杂环基氧基和杂环基氨基中的一部分任选地被独立地选自下组的R
h
、R
j
、或R
k
取代：烷基、卤基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、和氨基烷基)、杂环基烷基、杂环基烷基氧基、杂环基烷基氨基(其中，杂环基烷基、杂环基烷基氧基、和杂环基烷基氨基中的杂环基环任选地被一个、两个、或三个独立地选自下组的取代基取代：烷基、卤基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、和氨基烷基)、环烷基氧基、苯基氧基、或杂芳基氧基(其中，苯基氧基中的苯基和杂芳基氧基中的杂芳基任选地被一个、两个、或三个取代基取代，其中这些任选取代基中的两个独立地选自烷基、羟基、烷氧基、卤基、卤代烷基、卤代烷氧基、和氰基)；或者
其药学上可接受的盐；前提是当式(I)具有结构并且：(i)R
w
和R
x
各自是
‑
OH时，则不是4
‑
((6
‑
氨基
‑2‑
丁氧基
‑8‑
甲氧基
‑
9H
‑
嘌呤
‑9‑
基)甲基)苯基；4
‑
((5,6
‑
二氯
‑2‑
甲基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基；4
‑
((2
‑
甲基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基；5
‑
氟
‑2‑
((2
‑
甲基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基；3
‑
氟
‑4‑
((2
‑
甲基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基；3
‑
((5,6
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基；4
‑
((5,6
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基；2
‑
((2
‑
甲基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基；2
‑
((5,6
‑
二甲基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基；2
‑
氟
‑5‑
((2
‑
甲基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基；3
‑
((2
‑
甲基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基；3
‑
(1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)苯基；3
‑
(1H
‑
吲唑
‑1‑
基甲基)苯基；2
‑
(1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)苯基；4
‑
(1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)苯基；4
‑
(1H
‑
吲哚
‑1‑
基甲基)苯基；4
‑
((6
‑
氨基
‑
9H
‑
嘌呤
‑9‑
基)甲基)苯基；3
‑
((6
‑
氨基
‑
9H
‑
嘌呤
‑9‑
基)甲基)苯基；2
‑
((6
‑
氨基
‑
9H
‑
嘌呤
‑9‑
基)甲基)苯基；4
‑
(1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)
‑3‑
氟苯基；4
‑
((2
‑
乙基
‑
5,7
‑
二甲基
‑
3H
‑
咪唑并[4,5
‑
b]吡啶
‑3‑
基)甲基)
‑3‑
氟苯基；5
‑
(1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)
‑2‑
氟苯基；4
‑
((2
‑
乙基
‑
5,7
‑
二甲基
‑
3H
‑
咪唑并[4,5
‑
b]吡啶
‑3‑
基)甲基)
‑3‑
氟苯基；2
‑
(1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)
‑5‑
氟苯基；5
‑
(1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)
‑2‑
甲氧基苯基；3
‑
(1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)
‑4‑
甲氧基苯基；2
‑
((2
‑
乙基
‑
5,7
‑
二甲基
‑
3H
‑
咪唑并[4,5
‑
b]吡啶
‑3‑
基)甲基)
‑5‑
嘧啶基、6
‑
((2
‑
乙基
‑
5,7
‑
二甲基
‑
3H
‑
咪唑并[4,5
‑
b]吡啶
‑3‑
基)甲基)
‑3‑
吡啶基、或4
‑
(2
‑
乙氧基
‑7‑
羧基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)苯基；(ii)
‑
B(R
w
)(R
x
)是时，则不是2
‑
(1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基甲基)苯基、2
‑
(1H
‑
吲哚
‑1‑
基甲基)苯基、3
‑
(1H
‑
吲唑
‑1‑
基甲基)苯基
‑
、4
‑
(2
‑
乙基
‑
5,7
‑
二甲基
‑
3H
‑
咪唑并[4,5
‑
b]吡啶
‑3‑
基)甲基苯基、4
‑
(2
‑
甲基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)苯基；4
‑
(6
‑
氨基
‑8‑
甲氧基
‑2‑
(四氢
‑
2H
‑
吡喃
‑4‑
基)甲氧基
‑
9H
‑
嘌呤
‑9‑
基甲基)苯基、3
‑
氟
‑4‑
(6
‑
氨
基
‑8‑
甲氧基
‑2‑
(2
‑
甲氧基乙氧基)
‑
9H
‑
嘌呤
‑9‑
基甲基)苯基、4
‑
(6
‑
氨基
‑8‑
甲氧基
‑2‑
(2
‑
甲氧基乙氧基)
‑
9H
‑
嘌呤
‑9‑
基甲基)苯基、4
‑
(6
‑
氨基
‑2‑
丁氧基
‑8‑
甲氧基
‑
9H
‑
嘌呤
‑9‑
基甲基)苯基、4
‑
(1H
‑
吲哚
‑1‑
基甲基)苯基、4
‑
(1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)苯基、3
‑
(7
‑
甲氧基羰基
‑
1H
‑
吲哚
‑1‑
基甲基)苯基、4
‑
(7
‑
甲氧基羰基
‑
1H
‑
吲哚
‑1‑
基甲基)苯基、4
‑
(2
‑
乙氧基
‑7‑
甲氧基羰基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)苯基、或4
‑
(2
‑
乙氧基
‑7‑
乙氧基羰基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)苯基；并且(iii)
‑
B(R
w
)(R
x
)是时，则不是4
‑
(2
‑
乙氧基
‑7‑
乙氧基羰基
‑
1H
‑
苯并咪唑
‑1‑
基甲基)苯基。2.如权利要求1所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，具有式(Ia)的结构：其中d和e中的一个是N，并且a、b、c和d中剩余的是CH。3.如权利要求1所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，具有式(Ie)的结构：4.如权利要求2所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，具有式(Ii)的结构：
5.如权利要求2所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，具有式(Ij)的结构：其中，R7是烷基、卤基、或羟基。6.如权利要求4或5所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R7是烷基。7.如权利要求4或5所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R7是甲基或异丙基。8.如权利要求1所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，具有式(Ia)或(Ib)的结构：9.如权利要求8所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，具有式(Ia)的结构。10.如权利要求8所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，具有式(Ib)的结构。11.如权利要求8至10中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，a、b、d和e是CH。12.如权利要求8至10中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，a
是N并且b、d和e是CH。13.如权利要求8至10中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，a和d是N并且b和e是CH。14.如权利要求8至10中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，b是N并且a、c和e是CH。15.如权利要求8至10中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，b和e是N，并且a和d是CH。16.如权利要求8至10中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，d是N并且a、b和e是CH。17.如权利要求1至16中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，
‑
B(R
w
)(R
x
)是
‑
B(OH)2。18.如权利要求1至16中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，
‑
B(R
w
)(R
x
)是其中R
w
和R
x
独立地选自羟基和烷氧基。19.如权利要求1至16中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，
‑
B(R
w
)(R
x
)是其中R
w
和R
x
与它们所附接的硼原子一起形成具有式(b)或(c)的环：20.如权利要求1至19所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，Ar是苯基。21.如权利要求20所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，
‑
B(R
w
)(R
x
)被附接到苯基环的碳上，该碳与将该苯基环附接到具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ie)、(Ii)、和(Ij)的化合物剩余部分的碳对位。22.如权利要求1至19所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，Ar是杂芳基。23.如权利要求22所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，Ar是吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、三唑基、噁二唑基或咪唑基。24.如权利要求1至23中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，alk和alk1独立地是亚甲基、亚乙基、或亚丙基。25.如权利要求1至23中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，alk和alk1是亚甲基。26.如权利要求1至3和8至25中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R7是氢、甲基、异丙基、或氟。27.如权利要求26所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R7是氢、甲基或氟。28.如权利要求1至27中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R2和R3独立地是氢、甲基、乙基、甲氧基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基、或氰基。
29.如权利要求1至27中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R2和R3是氢。30.如权利要求1至29中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R4是氢、烷基、烷氧基、烷基磺酰基、卤基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、或二烷基氨基磺酰基。31.如权利要求30所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R4是氢、甲基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、三氟甲基、氰基、或三氟甲基氧基。32.如权利要求1至29中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R4是氰基、羧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、或二烷基氨基磺酰基。33.如权利要求32所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R4是氰基、羧基、甲氧基羰基、氨基羰基、甲基磺酰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、氨基磺酰基、甲基氨基磺酰基、或二甲基氨基磺酰基。34.如权利要求32所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R4被附接到如下所示的具有式I的包含a、b、d、和e的六元环上其中波浪线表示与分子剩余部分的附接点。35.如权利要求1至34中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R5和R6是氢。36.如权利要求1至31中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R5和R6独立地是氢、烷基、烷氧基、羟基、氨基、卤基、卤代烷基、或卤代烷氧基。37.如权利要求36所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R5被附接到如下所示的具有式I的包含a、b、d、和e的六元环上其中波浪线表示与分子剩余部分的附接点。38.如权利要求37所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R5是羟基并且R4和R6是氢。39.如权利要求36所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R5和R6被附接到如下所示的具有式I的包含a、b、d、和e的六元环上
其中波浪线表示与分子剩余部分的附接点。40.如权利要求1至31中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R5是氢、烷基、烷氧基、羟基、卤基、卤代烷基、或卤代烷氧基；并且R6是羟基烷基、烷氧基烷基、羟基烷氧基、烷氧基烷氧基、羟基烷基氨基、烷氧基烷基氨基、氨基烷基、氨基烷氧基、氨基烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基(其中，杂环基单独或杂环基氧基和杂环基氨基中的一部分任选地被一个、两个、或三个独立地选自下组的取代基取代：烷基、卤基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、和氨基烷基)、杂环基烷基、杂环基烷基氧基、杂环基烷基氨基(其中，杂环基烷基、杂环基烷基氧基、和杂环基烷基氨基中的杂环基环任选地被一个、两个、或三个独立地选自下组的取代基取代：烷基、卤基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、和氨基烷基)、环烷基氧基、苯基氧基、或杂芳基氧基(其中，苯基氧基中的苯基和杂芳基氧基中的杂芳基任选地被一个、两个、或三个取代基取代，其中这些任选取代基中的两个独立地选自烷基、羟基、烷氧基、卤基、卤代烷基、卤代烷氧基、和氰基)。41.如权利要求40所述的化合物或其药学上可接受的盐，其特征在于，R5是氢、甲氧基、乙氧基、或羟基，并且R6是2
‑
羟基乙氧基、3
‑
羟基丙氧基、2
‑
甲氧基乙氧基、2
‑
乙氧基乙氧基、3
‑
甲氧基丙氧基、3
‑
乙氧基丙氧基、2
‑
氨基乙氧基、2
‑
甲氨基乙氧基、2
‑
二甲氨基乙氧基、2
‑
二乙氨基乙氧基、3
‑
氨基丙氧基、3
‑
甲氨基丙氧基、3
‑
二甲氨基丙氧基、3
‑
二乙氨基丙氧基、吡咯烷基氧基、哌啶基氧基、吡咯烷基甲氧基、哌啶基甲氧基、吡咯烷基乙氧基、哌啶基乙氧基、2
‑
羟基乙氨基、3
‑
羟基丙氨基、2
‑
甲氧基乙氨基、2
‑
乙氧基乙氨基、3
‑
甲氧基丙氨基、3
‑
乙氧基丙氨基、2
‑
氨基乙氨基、2
‑
甲氨基乙氨基、2
‑
二甲氨基乙氨基、2
‑
二乙氨基乙氨基、3
‑
氨基丙氨基、3
‑
甲氨基丙氨基、3
‑
二甲氨基丙氨基、3
‑
二乙氨基丙氨基、吡咯烷基氨基、哌啶基氨基、吡咯烷基甲氨基、哌啶基甲氨基、吡咯烷基乙氨基、或哌啶基乙氨基(其中，上述每个基团中的吡咯烷基和哌啶基单独或另一个基团的一部分任选地被一个或两个独立地选自甲基、氟、羟基或甲氧基的取代基取代)。42.如权利要求40或41所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R5和R6被附接到如下所示的具有式I的包含a、b、d、和e的六元环上其中波浪线表示与分子剩余部分的附接点。43.如权利要求1至31中任一项所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R5和R6独立地是羟基烷基、烷氧基烷基、羟基烷氧基、烷氧基烷氧基、羟基烷基氨基、烷氧基烷基氨基、氨基烷基、氨基烷氧基、氨基烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基(其中，杂环基单独或杂环基氧基和杂环基氨基中的一部分任选地被一个、两个、或三个独立地选自下组的取代基取代：烷基、卤基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、和氨基烷基)、杂环基烷基、杂环基烷基氧基、杂环基烷基氨基(其中，杂环基烷基、杂环基烷基氧基、和杂环基烷基氨基中的杂环基环任选地被一个、两个、或三个独立地选自下组的取代基取代：烷基、卤基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、和氨基烷基)、环烷基氧基、苯基氧基、或杂芳基氧
基(其中，苯基氧基的苯基和杂芳基氧基的杂芳基任选地被一个、两个、或三个取代基取代，其中这些任选取代基中的两个独立地选自烷基、羟基、烷氧基、卤基、卤代烷基、卤代烷氧基、和氰基)。44.如权利要求43所述的化合物、或其药学上可接受的盐，其特征在于，R5和R6独立地为2
‑
羟基乙氧基、3
‑
羟基丙氧基、2
‑
甲氧基乙氧基、2
‑
乙氧基乙氧基、3
‑
甲氧基丙氧基、3
‑
乙氧基丙氧基、2
‑
氨基乙氧基、2
‑
甲氨基乙氧基、2
‑
二甲氨基乙氧基、2
‑
二乙氨基乙氧基、3
‑
氨基丙氧基、3
‑
甲氨基丙氧基、3
‑
二甲氨基丙氧基、3
‑
二乙氨基丙氧基、吡咯烷基氧基、哌啶基氧基、吡咯烷基甲氧基、哌啶基甲氧基、吡咯烷基乙氧基、哌啶基乙氧基、2
‑
羟基乙氨基、3
‑
羟基丙氨基、2
‑
甲氧基乙氨基、2
‑
乙氧基乙氨基、3
‑
甲氧基丙氨基、3
‑
乙氧基丙氨基、2
‑
氨基乙氨基、2
‑
甲氨基乙氨基、2
‑
二甲氨基乙氨基、2
‑
二乙氨基乙氨基、3
‑
氨基丙氨基、3
‑
甲氨基丙氨基、3
‑
二甲氨基丙氨基、3
‑
二乙氨基丙氨基、吡咯烷基氨基、哌啶基氨基、吡咯烷基甲氨基、哌啶基甲氨基、吡咯烷基乙氨基、或哌啶基乙氨基(其中，上述每个基团中的吡咯烷基和哌啶基单独或另一个基团的一部分任选地被一个或两个独立地选自甲基、氟、羟基或甲氧基的取代基取代)。45.如权利要求43或44所述的化合物或其药学上可接受的盐，其特征在于，R5和R6被附接到如下所示的具有式I的包含a、b、d、和e的六元环上其中波浪线表示与分子剩余部分的附接点。46.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自下组：(4
‑
((5,6
‑
二甲氧基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((6
‑
氧代
‑
1,6
‑
二氢
‑
7H
‑
嘌呤
‑7‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((6
‑
氧代
‑
1,6
‑
二氢
‑
9H
‑
嘌呤
‑9‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((2
‑
氨基
‑6‑
氧代
‑
1,6
‑
二氢
‑
7H
‑
嘌呤
‑7‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((2
‑
氨基
‑6‑
氧代
‑
1,6
‑
二氢
‑
9H
‑
嘌呤
‑9‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((6
‑
甲氧基
‑
1H
‑
苯并[]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((5
‑
甲氧基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((4
‑
羟基
‑
1H
‑
咪唑并[4,5
‑
c]吡啶
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((6
‑
氨基
‑
9H
‑
嘌呤
‑9‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((6
‑
氨基
‑
7H
‑
嘌呤
‑7‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((1H
‑
咪唑并[4,5
‑
c]吡啶
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((5
‑
(甲基磺酰基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((5
‑
氰基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((6
‑
氰基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；4
‑
((5
‑
氨基甲酰基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；4
‑
((6
‑
氨基甲酰基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((5
‑
(甲氧基羰基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；
1
‑
(4
‑
硼苄基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑5‑
甲酸；(4
‑
((6
‑
(甲氧基羰基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；4
‑
((5
‑
氨基甲酰基
‑6‑
甲氧基
‑
1,3
‑
苯并二唑
‑1‑
基)甲基)苯基硼酸；4
‑
((5
‑
氨基甲酰基
‑2‑
乙基
‑
1,3
‑
苯并二唑
‑1‑
基)甲基)苯基硼酸；1
‑
(4
‑
硼苄基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑6‑
甲酸；(4
‑
((5
‑
氨基甲酰基
‑2‑
甲基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((5
‑
氨基甲酰基
‑2‑
异丙基
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；1
‑
(4
‑
硼苄基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑6‑
甲酸；1
‑
(4
‑
硼苄基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑5‑
甲酸；和4
‑
((6
‑
(甲氧基羰基)
‑
1H
‑
苯并[d]咪唑
‑1‑
基)甲基)苯基)硼酸；(4
‑
((5
‑
氟
‑4‑
氧代
‑
3,4
‑
二氢
‑
7H
‑
吡咯并[2,3
‑
d]嘧啶
‑7‑
基)甲基)苯基)硼酸；4
‑
((5
‑
氨基甲酰基
‑4‑
甲氧基吲哚
‑1‑
基)甲基)苯基硼酸；4
‑
((4
‑
氨基甲酰基吲哚
‑1‑
基)甲基)苯基硼酸；4
‑
((6
‑
氰基咪唑并[4,5
‑
c]吡啶
‑3‑
基)甲基)苯基硼酸；4
‑
((5
‑
氰基咪唑并[4,5
‑
b]吡啶
‑1‑
基)甲基)苯基硼酸；4
‑
((5
‑
氰基咪唑并[4,5
‑
b]吡啶
‑3‑
基)甲基)苯基硼酸；4
‑
((4
‑
羟基
‑2‑
甲基咪唑并[4,5
‑
c]吡啶
‑1‑
基)甲基)苯基硼酸；4
‑
((2
‑
乙基
‑4‑
羟基咪唑并[4,5
‑
c]吡啶
‑1‑
基)甲基)苯基硼酸；4
【专利技术属性】
技术研发人员：R，
申请(专利权)人：里伯赛恩斯有限责任公司，
类型：发明
国别省市：
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