一种用于检测氟离子的绕丹宁荧光探针化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种用于检测氟离子的绕丹宁荧光探针化合物及其制备方法，结构式如下，其制备方法为：以2

【技术实现步骤摘要】
一种用于检测氟离子的绕丹宁荧光探针化合物及其制备方法


[0001]本专利技术涉及检测
，尤其涉及一种用于检测氟离子及活细胞成像的绕丹宁荧光探针化合物，及该用于检测氟离子及活细胞成像的绕丹宁荧光探针化合物的制备方法。

技术介绍

[0002]氟在材料、医药、化学工业等领域有着重要的用途，对牙齿、骨骼的健康具有重要意义。但人体积蓄过多的氟会导致氟中毒、泌尿系统结石、急性胃病、免疫系统代谢紊乱等疾病，甚至癌症的发生。如250 μM的氟离子就会导致骨骼损伤。全世界25个国家中约有2亿人受到过量氟离子的威胁。氟离子通常以氟化物的形式存在，无机氟化物通常易溶于水。因此，对环境以及生物体内氟离子进行实时、准确、高灵敏度、高选择性的体外和体内检测有助于保护环境以及诊断、预防相关疾病，具有重要意义。
[0003]现有的离子色谱、反相高效液相色谱、电感耦合等离子体质谱、原子吸收光谱、分子吸收光谱等检测方法虽然可以检测氟离子浓度，但这些方法需要精密的仪器，费用昂贵，程序和数据分析复杂，检测限无法达到微摩尔水平，且无法用于研究生物过程，不能满足需求。而荧光传感器则具有高灵敏度、高选择性、检测限在纳摩尔水平，可用于生物过程等优点，是科学研究和技术开发的热点。
[0004]目前，人们开发一些具有潜在应用价值的氟离子荧光探针。这些探针主要分为两种类型，一种类型主要通过非共价弱相互作用来实现对氟离子的检测，具有响应速度快的特点，但存在易受到其他阴离子干扰的不足；另一大类型通过探针分子与氟离子之间的特异性反应所导致的荧光信号的变化来实现对氟离子的检测，具有高度的选择性和抗干能力等优势，但也存在反应时间长、温度偏高等问题，限制着探针在生物和医学检验领域的应用。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的在于提供一种具有高灵敏度、高选择性、响应迅速的用于检测氟离子的绕丹宁荧光探针化合物。
[0006]本专利技术的另一目的在于提供一种用于检测氟离子的绕丹宁荧光探针化合物的制备方法。
[0007]本专利技术的技术方案：一种用于检测氟离子的绕丹宁荧光探针化合物，名称为5
‑
((2
‑
((叔丁基二甲基硅基)氧基)
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
基)亚甲基)
‑3‑
乙基
‑2‑
硫代噻唑烷
‑4‑
酮，英文名为5
‑
((2
‑
((tert
‑
butyldimethylsilyl)oxy)
‑
10
‑
propyl
‑
10H
‑
phenothiazin
‑3‑
yl)methylene)
‑3‑
ethyl
‑2‑
thioxothiazolidin
‑4‑
one，结构式为：
。
[0008]一种用于检测氟离子的绕丹宁荧光探针化合物的制备方法，包括以下步骤：（a）以2
‑
甲氧基
‑
10H
‑
吩噻嗪（化合物1）与碘丙烷发生取代反应生成2
‑
甲氧基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪（化合物2）：溶剂为二甲基亚砜（DMSO）或N,N
‑
二甲基甲酰胺(DMF)，取代试剂为碘丙烷，碱为氢氧化钠或氢氧化钾；取代试剂与化合物1的投料摩尔比为2.5
‑
5:1，碱与化合物1的投料摩尔比为1.5
‑
5:1，在氩气保护下密闭反应，反应温度为60
‑
70℃，反应时间：10
‑
16 h；（b）2
‑
甲氧基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪（化合物2）与DMF和三氯氧磷发生甲酰化反应生成2
‑
甲氧基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛（化合物3）：溶剂为N,N
‑
二甲基甲酰胺，反应试剂为三氯氧磷；反应试剂与化合物2的投料摩尔比为2
‑
4:1，反应温度为55
‑
65℃，反应时间：3
‑
6h；（c）2
‑
甲氧基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛（化合物3）水解生成2
‑
羟基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛（化合物4）：溶剂为二氯甲烷或二氯乙烷，反应试剂为三氯化铝，反应试剂与化合物3的投料摩尔比为2
‑
5:1，反应温度为室温，反应时间：10
‑
16 h；（d）2
‑
羟基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛（化合物4）与叔丁基二甲基氯硅烷发生取代反应得到2
‑
(（叔丁基二甲基硅基）氧基)
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛（化合物5）：溶剂为二氯甲烷或二氯乙烷，反应试剂为叔丁基二甲基氯硅烷，催化剂为4
‑
二甲基氨基吡啶，碱为三乙胺或N,N
‑
二异丙基乙胺，反应试剂与化合物4的投料摩尔比为2
‑
5:1，催化剂与化合物4的投料摩尔比为0.5
‑
2.5:1，碱与化合物4的投料摩尔比为2
‑
5:1，反应温度为0℃，反应时间为10
‑
16h；（e）2
‑
（（叔丁基二甲基硅基）氧基）
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛（化合物5）与3
‑
乙基
‑2‑
硫代噻唑烷
‑4‑
酮反应生成目标化合物5
‑
((2
‑
((叔丁基二甲基硅基)氧基)
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
基)亚甲基)
‑3‑
乙基
‑2‑
硫代噻唑烷
‑4‑
酮（PHT）：溶剂为四氢呋本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种用于检测氟离子的绕丹宁荧光探针化合物，结构式为：。2.一种用于检测氟离子的绕丹宁荧光探针化合物的制备方法，包括以下步骤：（a）以2
‑
甲氧基
‑
10H
‑
吩噻嗪与碘丙烷发生取代反应生成2
‑
甲氧基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪：取代试剂与以2
‑
甲氧基
‑
10H
‑
吩噻嗪的投料摩尔比为2.5
‑
5:1，碱与2
‑
甲氧基
‑
10H
‑
吩噻嗪的投料摩尔比为1.5
‑
5:1，反应温度为60
‑
70℃；（b）2
‑
甲氧基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪与DMF和三氯氧磷发生甲酰化反应生成2
‑
甲氧基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛：反应试剂与2
‑
甲氧基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪的投料摩尔比为2
‑
4:1，反应温度为55
‑
65℃；（c）2
‑
甲氧基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛水解生成2
‑
羟基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛：反应试剂与2
‑
甲氧基
‑
10
‑
丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛的投料摩尔比为2
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5:1，反应温度为室温；（d）2
‑
羟基
‑
10
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丙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛与叔丁基二甲基氯硅烷发生取代反应得到2
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(（叔丁基二甲基硅基）氧基)
‑
10
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丙基
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10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛：反应试剂与2
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羟基
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10
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丙基
‑
10H

【专利技术属性】
技术研发人员：鄢龙家，刘晟溥，邹英，刘力，乐意，
申请(专利权)人：贵州仁威生物科技有限责任公司，
类型：发明
国别省市：