一种茚并咔唑类有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种茚并咔唑类有机化合物及其应用，本发明专利技术的茚并咔唑类有机化合物可以用做OLED发光器件的发光层磷光主体材料或者空穴传输材料，所得到的有机电致发光器件具有较长的寿命，较低的驱动电压和较高的电流效率。较低的驱动电压和较高的电流效率。

【技术实现步骤摘要】
一种茚并咔唑类有机化合物及其应用


[0001]本专利技术属于有机电致发光材料
，涉及一种茚并咔唑类有机化合物及其应用。

技术介绍

[0002]现阶段OLED(有机电致发光器件)的开发取得了非常巨大的发展，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
[0003]但是随着应用开发的进步，对材料的要求也越来越高，新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。
[0004]自从有机三芳胺及咔唑类结构应用到有机电致发光材料中，使有机电致发光材料得到了很好的发展，一些经典的材料如NPB，TPD，TAPC、CBP的都是这一类的经典结构，也有一定的优点，特别是在应用这些材料的器件性能方面不尽如意。这类材料的量子效率、寿命、亮度和新材料的匹配很多都存在着问题，制约着OLED产业化的发展，不能满足产业化对材料的需求。
[0005]现有技术将茚并咔唑类结构引入OLED材料中，但是仍然在效率和寿命方面存在很多问题。
[0006]空穴层、发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率、驱动电压以及寿命产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
[0007]因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。

技术实现思路

[0008]针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种茚并咔唑类有机化合物及其应用。本专利技术所述有机化合物可以用做OLED发光器件的空穴传输材料和磷光主体材料。
[0009]为达此目的，本专利技术采用以下技术方案：
[0010]一方面，本专利技术提供一种茚并咔唑类有机化合物，所述有机化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
[0011][0012]Ar选自Ar1或者取代或未取代的C1～C12的烷基；
[0013]Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基；并且Ar1和Ar2中至少一者选自取代或未取代的C5～C40的杂芳基；并且当Ar1和Ar2中一者选自时，另一者不选自当Ar1和Ar2中一者选自时，另一者不选自
[0014]R
21
和R
22
独立地选自取代或未取代的C1～C12的烷基或者取代或未取代的C6～C40的芳基，R
21
和R
22
独立存在或者桥接成环；
[0015]所述取代或未取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自F、CN、氘、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C40芳基。
[0016]在本专利技术中，基团的限定中限定了碳原子数的范围，其碳原子数为所限定范围内的任一整数，例如C6
‑
C40芳基，代表芳基的碳原子数可以是6
‑
40所包含的范围内的任意整数，例如6、8、10、15、20、30、35、38或40等，其他基团的碳原子数限定范围依次类推具有相同的含义。
[0017]优选地，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的一个或者二个以上基团的组合。
[0018]优选地，所述C5～C40的杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
[0019]优选地，R
21
、R
22
同时选自取代或未取代的C1～C12的烷基或者同时选自取代或未取代的C6～C40的芳基。
[0020]优选地，所述R
21
和R
22
的碳原子通过单键连接，形成环结构。
[0021]例如优选地，当R
21
和R
22
选自苯环时，R
21
和R
22
桥接成环形成如下结构：
[0022][0023]例如R
21
选自乙基，R
22
选自乙基时，R
21
和R
22
桥接成环形成如下结构：
[0024][0025]当然，R
21
和R
22
选自其它烷基时，可以形成包括但不限于以下结构：
[0026][0027][0028]优选地，Ar选自苯基。
[0029]优选地，R
21
和R
22
选自甲基、苯基或联苯基。
[0030]优选地，Ar1和Ar2中至少一者选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基或苯并二苯并噻吩基。
[0031]优选地，所述茚并咔唑类有机化合物为具有如下任一种结构的化合物：
[0032][0033]其中X选自O或者S，Ar3选自H、氘、取代或未取代的C6～C40的芳基，所述取代的C6～C40的芳基中取代基为F、CN、氘、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C40芳基。
[0034]进一步优选地，式I
‑
1至I
‑
5中，Ar3选自H、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基中的一个或者二个以上基团的组合。
[0035]优选地，所述茚并咔唑类有机化合物为如下化合物中的任意一种：
[0036][0037][0038][0039][0040][0041]在本专利技术中，所述茚并咔唑类有机化合物的合成路径如下：
[0042][0043]其中，A选自氯、溴、碘。
[0044]另一方面，本专利技术提供一种空穴传输层，所述空穴传输层包括如上所述的茚并咔唑类有机化合物。
[0045]另一方面，本专利技术提供一种发光层，所述发光层包括如上所述的茚并咔唑类有机化合物。
[0046]另一方面，本专利技术提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如上所述的茚并咔唑类有机化合物。
[0047]优选地，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如上所述的茚并咔唑类有机化合物。
[0048]优选地，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括如上所述的茚并咔唑类有机化合物。
[0049]优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如上所述的茚并咔唑类有机化合物。
[0050本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种茚并咔唑类有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：Ar选自Ar1或者取代或未取代的C1～C12的烷基；Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基；并且Ar1和Ar2中至少一者选自取代或未取代的C5～C40的杂芳基；并且当Ar1和Ar2中一者选自时，另一者不选自当Ar1和Ar2中一者选自时，另一者不选自R
21
和R
22
独立地选自取代或未取代的C1～C12的烷基或者取代或未取代的C6～C40的芳基，R
21
和R
22
独立存在或者桥接成环；所述取代或未取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自F、CN、氘、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C40芳基。2.根据权利要求1所述的茚并咔唑类有机化合物，其特征在于，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的一个或者二个以上基团的组合；优选地，所述C5～C40的杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。3.根据权利要求1或2所述的茚并咔唑类有机化合物，其特征在于，R
21
、R
22
同时选自取代或未取代的C1～C12的烷基或者同时选自取代或未取代的C6～C40的芳基；优选地，所述R
21
和R
22
的碳原子通过单键连接，形成环结构。4.根据权利要求1
‑
3中任一项所述的茚并咔唑类有机化合物，其特征在于，当R
21
和R
22
选自苯环时，R
21
和R
22
桥接成环形成如下结构：
优选地，R
21
选自乙基，R
22
选自乙基时，R
21
和R
22
桥接成环形成如下结构：优选地，所述茚并咔...

【专利技术属性】
技术研发人员：陆金波，王占奇，李志强，李琳，丁言苏，董青山，徐俏俏，
申请(专利权)人：阜阳欣奕华材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：