阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体及应用制造技术

本发明专利技术公开了一种阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体及应用，其结构通式(

【技术实现步骤摘要】
阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体及应用


[0001]本专利技术涉及化工与农药领域，具体来说涉及阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体，同时涉及该阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体在制备防治烟草花叶病毒病、黄瓜花叶病毒病等植物病毒病害的药物上的应用。

技术介绍

[0002]植物病毒病伴随着植物的整个生长周期，给农业生产带来了巨大的影响。由于植物病毒的绝对寄生性，一旦植物侵染植物病毒，病毒病害将大面积传播，且难以防治，每年因植物病毒病所造成的经济损失高达200亿美元。近年来，植物病毒病呈现爆发趋势，其中危害较严重的植物病毒主要有烟草花叶病毒(Tobacco mosaic virus,TMV)、黄瓜花叶病毒(Cucumber mosaic virus,CMV)等。目前防治植物病毒病的仍以化学药剂为主，主要包括宁南霉素和病毒唑，但宁南霉素不稳定，难以大面积田间应用，而病毒唑防效不理想，至今为止，仍缺乏有效的植物病毒病防治药剂。因此，创制新型、高效、环境友好的抗植物病毒药剂依然是植物病毒病防控的关键。
[0003]天然产物因高效、作用机制独特、环境友好等优点，一直是药学家们关注的热点，也是新药创制的重要源头。阿魏酸广泛存在于阿魏、当归、川穹等多种中药材中，具有抑菌、消炎、抗病毒等多种生物活性。近年来，阿魏酸被发现具有多种农用活性，尤其在抗植物病毒活性方面。
[0004]专利技术人汪清民，王开亮，王兹稳，中国专利公开号CN102090412A于2011年06月15日公开了阿魏酸及其衍生物在抗植物病毒病中的应用，其中阿魏酸和咖啡酸在500μg/mL的浓度下，对烟草花叶病毒的离体抑制活性超过90％，高于病毒A，病毒唑，DADHT和DHT。
[0005]专利技术人赵卫光，崔灿，黄广英，王立钟，李永强，李正名，中国专利公开号CN102503851A于2012年06月20日公开了一种阿魏酸苯乙醇胺衍生物在农药方面的应用。采用半叶枯斑法发现阿魏酸苯乙醇胺衍生物对烟草花叶病毒表现出较弱的治疗和保护活性，略高于30％。
[0006]专利技术人汪清民，吴萌，王兹稳，孟垂松，王开亮，呼艳娜，王力钟，中国专利公开号CN103626652A于2014年03月12日公开了3
‑
芳基丙烯酸及其衍生物在农药方面的应用。发现3
‑
芳基丙烯酸类衍生物对烟草花叶病毒表现出较好的抑制活性。
[0007]专利技术人汪清民，中国专利公开号CN104412972A于2015年03月18日公开了反式阿魏酸微乳剂在防治烟草花叶病毒病、南方水稻黑条矮缩病毒病及番茄病毒病中的应用。田间试验结果表明，反式阿魏酸微乳剂能很好的防治烟草花叶病毒病、南方水稻黑条矮缩病毒病及番茄病毒病，且对作物安全。
[0008]专利技术人宋宝安，吴增雪，胡德禹，薛伟，俞露，曾松，中国专利公开号CN105777654A于2016年07月20日公开了含喹唑啉的阿魏酸酯类化合物在抗植物病毒方面的应用。发现含喹唑啉的阿魏酸酯类化合物对烟草花叶病毒表现出较好的治疗和保护活性，与宁南霉素相当。
[0009]专利技术人薛伟，张橙，陈丽娟，郭涛，夏榕娇，陈英，唐显富，王岚，李向阳，贺鸣，中国专利公开号CN109369594A于2019年02月22日公开了一种含阿魏酸酰胺的杨梅素衍生物在农药方面的应用。采用半叶枯斑法发现含阿魏酸酰胺的杨梅素衍生物对烟草花叶病毒表现出一定的治疗和保护活性，仅宁南霉素相当。
[0010]丁香酚及异丁香酚广泛存在于丁香、月桂等多种含精油的中药材中，主要用于化妆、皂用、食用等领域，此外还具有抗菌、杀虫等生物活性。近年还发现丁香酚具有抗植物病毒活性。陈浩，等(江西农业学报，2009，21(12)：112
‑
113)通过田间试验发现，丁香酚对西葫芦病毒病的防效为65％～73％。此外，苏杭，等(农药学学报，2012，14(1)：24
‑
29)通过室内盆栽试验结果发现，400μg/mL的丁香酚对烟草花叶病毒病的保护和治疗效果分别为65.82％和62.14％。
[0011]综上所述，含阿魏酸结构的药物小分子具有较好的抗植物病毒活性，但这些药物小分子的结构较单一，且抗植物病毒活性方面仅包括治疗和保护方面，未表现较好的钝化病毒活性。及异丁香酚及异丁香酚及异丁香酚

技术实现思路

[0012]本专利技术的目的在于克服上述缺点而提供的一种对烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒均表现出较优的治疗、保护及钝化活性，且制备工艺简单，生产成本低的阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体。
[0013]本专利技术的另一个目的在于提供阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体在抗植物病毒方面的应用。
[0014]本专利技术的阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体，其结构通式(I)如下所示：
[0015][0016]其中：R1为氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苄基、2
‑
氯苄基、3
‑
甲基苄基、4
‑
氯苄基、丁香酚基、异丁香酚基；R2为甲基、乙炔基、4
‑
甲基苯基、丁香酚基、异丁香酚基；X为氧原子、氧乙酰基、胺亚乙基、亚乙基；Y为氢原子、亚甲基、亚乙基、氧乙酰基。
[0017]优选化合物如下：
[0018]化合物A1：(E)
‑
甲基
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；
[0019]化合物A2：(E)
‑
甲基
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(2
‑
(2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯氧基)乙氧基)苯基)丙烯酸酯；
[0020]化合物A3：(E)
‑
乙基
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；
[0021]化合物A4：(E)
‑
乙基
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(2
‑
(2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯氧基)乙氧基)苯基)丙烯酸酯；
[0022]化合物A5：(E)
‑
丙基
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯
基)丙烯酸酯；
[0023]化合物A6：(E)
‑
丙基
‑3‑...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体，其结构通式(
Ӏ
)如下所示：其中：R1为氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苄基、2
‑
氯苄基、3
‑
甲基苄基、4
‑
氯苄基、丁香酚基、异丁香酚基；R2为甲基、乙炔基、4
‑
甲基苯基、丁香酚基、异丁香酚基；X为氧原子、氧乙酰基、胺亚乙基、亚乙基；Y为氢原子、亚甲基、亚乙基、氧乙酰基。2.如权利要求1所述的阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体，其化合物如下：化合物A1：(E)
‑
甲基
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；化合物A2：(E)
‑
甲基
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(2
‑
(2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯氧基)乙氧基)苯基)丙烯酸酯；化合物A3：(E)
‑
乙基
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；化合物A4：(E)
‑
乙基
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(2
‑
(2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯氧基)乙氧基)苯基)丙烯酸酯；化合物A5：(E)
‑
丙基
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；化合物A6：(E)
‑
丙基
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(2
‑
(2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯氧基)乙氧基)苯基)丙烯酸酯；化合物A7：(E)
‑
异丙基
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；化合物A8：(E)
‑
异丙基
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(2
‑
(2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯氧基)乙氧基)苯基)丙烯酸酯；化合物A9：(E)
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸；化合物A10：(E)
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(2
‑
(2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯氧基)乙氧基)苯基)丙烯酸；化合物A11：苄基(E)
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；化合物A12：苄基(E)
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(2
‑
(2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯氧基)乙氧基)苯基)丙烯酸酯；化合物A13：2
‑
氯苄基(E)
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；
化合物A14：2
‑
氯苄基(E)
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(2
‑
(2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯氧基)乙氧基)苯基)丙烯酸酯；化合物A15：3
‑
甲基苄基(E)
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；化合物A16：3
‑
甲基苄基(E)
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(2
‑
(2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯氧基)乙氧基)苯基)丙烯酸酯；化合物A17：4
‑
氯苄基(E)
‑3‑
(4
‑
(2
‑
(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯氧基)乙氧基)
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；化合物A18：4
‑
氯苄基(E)
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(2
‑
(2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯氧基)乙氧基)苯基)丙烯酸酯；化合物B1：4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯基(E)
‑3‑
(4
‑
羟基
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；化合物B2：2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯基(E)
‑3‑
(4
‑
羟基
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；化合物B3：4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯基(E)
‑3‑
(4
‑
乙氧基
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；化合物B4：2
‑
甲氧基
‑4‑
((E)
‑1‑
烯丙基)苯基(E)
‑3‑
(4
‑
乙氧基
‑3‑
甲氧基苯基)丙烯酸酯；化合物B5：4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯基(E)
‑3‑
(3
‑
甲氧基
‑4‑
(丙
‑...

【专利技术属性】
技术研发人员：甘秀海，刘丹，袁婷，宋宝安，胡德禹，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：