一种基于氧化石墨烯制备尼泊金酯类化合物的方法技术

本发明专利技术公开了一种基于氧化石墨烯制备尼泊金酯类化合物的方法，属于化学合成技术领域。以氧化石墨烯为催化剂合成尼泊金酯，避免了使用无机酸。将其应用于催化尼泊金酯的合成，其优势是高效、可回收利用、绿色环保、降低了成本、对设备的要求低。本发明专利技术公开了一种合成尼泊金酯的方法：向反应容器中加入对羟基苯甲酸、烷基醇和氧化石墨烯，缓慢升温，回流反应、TLC监测，趁热抽滤除去GO，滤液冷至室温得到尼泊金酯类化合物，产率可达90％以上；滤饼经洗涤后回收可以重复使用。本发明专利技术的制备方法反应时间短、效率高，且使用的催化剂可回收利用，绿色环保、降低了成本；减少了醇的用量，是一种高效合成尼泊金酯类化合物的方法。一种高效合成尼泊金酯类化合物的方法。

【技术实现步骤摘要】
一种基于氧化石墨烯制备尼泊金酯类化合物的方法


[0001]本专利技术属于化学合成
，涉及一种基于氧化石墨烯制备尼泊金酯类化 合物的方法。

技术介绍

[0002]尼泊金酯，又称对羟基苯甲酸酯，通常是由对羟基苯甲酸和醇发生酯化而得 到目标产物。尼泊金酯系列产品有非常广泛的应用，可应用于食品、饮料、化妆 品和医药等行业。现有合成尼泊金酯的方法一般是用浓硫酸、维C、壳聚糖硫酸 盐、咪唑类离子液体催化对羟基苯甲酸和醇发生酯化反应来合成，以上催化剂污 染环境、催化效率低、不易回收利用等缺点。因此探索绿色、高效、环保的催化 剂成了研究尼铂金酯合成的热点。
[0003]氧化石墨烯(grapheneoxide，GO)带有各种含氧官能团的二维芳香性骨架体系， 其在异相催化氧化中的应用，这种新型材料在纳米科技、电子材料和工程等方面 得到广泛应用，作为一种非均相催化剂，氧化石墨烯符合绿色化学的要求。由于 其合成和后处理操作简单，在工业应用方面也广受欢迎，近年来受到化学家们的 高度关注，如GO催化下过氧化氢对戊二醛的氧化胺的空气氧化偶联等。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于克服上述现有技术中，尼泊金酯的合成方法存在催化剂污 染环境、催化效率低且不易回收利用的缺点，提供一种基于氧化石墨烯制备尼泊 金酯类化合物的方法和应用。
[0005]为了达到上述目的，本专利技术采用以下技术方案予以实现：
[0006]一种基于氧化石墨烯制备尼泊金酯类化合物的方法，将羟基苯甲酸与烷基醇 发生酯化反应，得到尼泊金酯类化合物。
[0007]优选地，具体制备过程为：
[0008]将羟基苯甲酸、醇和催化剂混合，回流反应并进行TLC监测，直至回流反 应结束，得到混合溶液；
[0009]对混合溶液进行抽滤，滤液冷却至室温后得到尼泊金酯类化合物。
[0010]优选地，羟基苯甲酸、烷基醇、催化剂的摩尔比为1：(1.1～1.5)：(0.01～0.05)。
[0011]优选地，TLC监测时，TLC的展开剂为石油醚和乙酸乙酯按照体积比为3： 1的混合液。
[0012]优选地，催化剂为氧化石墨烯。
[0013]优选地，回流反应的条件为：温度80℃，时间8h。
[0014]优选地，氧化石墨烯为单层。
[0015]优选地，烷基醇的结构式为：
[0016]R
‑
OH
[0017]其中，R为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、异戊基、十二烷基、 十四烷基或十
六烷基。
[0018]与现有技术相比，本专利技术具有以下有益效果：
[0019]本专利技术还公开了一种基于氧化石墨烯制备尼泊金酯类化合物的方法，以氧化 石墨烯为催化剂合成尼泊金酯，避免了使用无机酸。将其应用于催化尼泊金酯的 合成，其优势是高效、可回收利用、绿色环保、降低了成本、对设备的要求低。 本专利技术公开了一种合成尼泊金酯的方法：向反应容器中加入对羟基苯甲酸、烷基 醇和氧化石墨烯，缓慢升温，回流反应、TLC监测，趁热抽滤除去GO，滤液冷 至室温得到尼泊金酯类化合物，产率可达90％以上；滤饼经洗涤后回收可以重复 使用。本专利技术的制备方法反应时间短、效率高，且使用的催化剂可回收利用，绿 色环保、降低了成本；减少了醇的用量，是一种高效合成尼泊金酯类化合物的方 法。
[0020]氧化石墨烯作为固体弱酸催化剂成功应用于催化吲哚与α,β
‑
不饱和酮的 Friedel
‑
Crafts反应、胺与α,β
‑
不饱和化合物的aza
‑
Michael加成、环氧衍生物 与醇的开环等有机反应。采用氧化石墨烯作为催化剂具有价格低廉、环境友好等 特点，同时能与多种官能团兼容。
附图说明
[0021]图1为尼泊金甲酯的FT
‑
IR谱图；
[0022]图2为尼泊金乙酯的FT
‑
IR谱图；
[0023]图3为尼泊金异丙酯的FT
‑
IR谱图；
[0024]图4为尼泊金丁酯的FT
‑
IR谱图；
[0025]图5为尼泊金十二醇酯的FT
‑
IR谱图；
[0026]图6为氧化石墨烯重复使用次数与尼泊金甲酯产率的关系图；
[0027]图7为本专利技术制备方法的合成路线图。
具体实施方式
[0028]下面结合附图对本专利技术做进一步详细描述：
[0029]实施例1
[0030]尼泊金甲酯的合成
[0031][0032]向反应容器中加入0.01mol对羟基苯甲酸、0.012mol甲醇和0.0001mol氧化 石墨烯；缓慢升温，回流反应，TLC监测结束；反应完全后，趁热抽滤除去氧化 石墨烯，滤饼用少量的水洗，滤液蒸除过量甲醇得到尼泊金甲酯，产率90.3％， 滤饼经洗涤后回收可以重复使用。
[0033]产物的结构表征结果见图1，数据为：IR(KBr)v:3292cm
‑1(
‑
OH)，2958cm
‑1(
‑ꢀ
CH3)，1679cm
‑1(
‑
C＝O)，1593、1514、1438cm
‑1(Ar)，1278cm
‑1(C
‑
O
‑
C)，850cm
‑1(A r
‑
H)。
[0034]实施例2
[0035]尼泊金乙酯的合成
[0036][0037]向反应容器中加入0.01mol对羟基苯甲酸、0.012mol乙醇和0.0001mol氧化 石墨烯；缓慢升温，回流反应，TLC监测至反应结束；反应完全后，趁热抽滤除 去氧化石墨烯，滤饼用少量的水洗，滤液冷至室温得到尼泊金乙酯，产率91.8％， 滤饼经洗涤后回收可以重复使用。
[0038]产物的结构表征结果见图2，数据为：IR(KBr)v:3212cm
‑1(
‑
OH)，3023cm
‑1(A r
‑
H)，2977cm
‑1(
‑
CH3)，1680cm
‑1(
‑
C＝O)，1582cm
‑1、1526cm
‑1、1421cm
‑1(Ar)，12 59cm
‑1(C
‑
O
‑
C)，844cm
‑1(Ar
‑
H)。
[0039]实施例3
[0040]尼泊金异丙酯的合成
[0041][0042]向反应容器中加入0.011mol对羟基苯甲酸、0.012mol异丙醇和0.0001mol 氧化石墨烯；缓慢升温，回流反应，TLC监测至反应结束；反应完全后，趁热抽 滤除去氧化石墨烯，滤饼用少量的水洗，滤液冷至室温得到尼泊金异丙酯产率 91.5％，滤饼经洗涤后回收可以本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于氧化石墨烯制备尼泊金酯类化合物的方法，其特征在于，将羟基苯甲酸与烷基醇发生酯化反应，得到尼泊金酯类化合物。2.根据权利要求1所述的基于氧化石墨烯制备尼泊金酯类化合物的方法，其特征在于，具体制备过程为：将羟基苯甲酸、醇和催化剂混合，回流反应并进行TLC监测，直至回流反应结束，得到混合溶液；对混合溶液进行抽滤，滤液冷却至室温后得到尼泊金酯类化合物。3.根据权利要求1所述的基于氧化石墨烯制备尼泊金酯类化合物的方法，其特征在于，羟基苯甲酸、烷基醇、催化剂的摩尔比为1：(1.1～1.5)：(0.01～0.05)。4.根据权利要求2所述的基于氧化石墨烯制备尼泊金酯类化合物的方法，其特征在于，TLC监测...

【专利技术属性】
技术研发人员：尹大伟，王龙瑞，刘玉婷，刘英，李金泽，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：