一种对苯醌类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开一种对苯醌类化合物及其制备方法，属于对苯醌类化合物技术领域。一种对苯醌类化合物的制备方法，包括以下步骤：向反应器中加入对甲基乙酰苯胺和对乙基乙酰苯胺中的一种或者两种、醋酸碘苯和N,N

【技术实现步骤摘要】
一种对苯醌类化合物及其制备方法


[0001]本专利技术涉及对苯醌类化合物
，具体涉及一种对苯醌类化合物及其制备方法。

技术介绍

[0002]对苯醌类化合物可用作染料中间体，或者在分析中用于测定氨基酸。对苯醌类化合物还可用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性鉴定，鉴定许多天然产物色素含α
‑
萘醌的构造，例如维生素k1和k2。
[0003]维生素k1和k2及其衍生物的化学构造与凝血作用有关系，基于此，现有技术提出了许多关于对苯醌类化合物及其制备方法，例如，可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备对苯醌；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得对苯醌；但现有的制备对苯醌类化合物的方法存在工艺复杂，产率低的问题。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于克服上述技术不足，提供一种对苯醌类化合物及其制备方法，解决现有技术中对苯醌类化合物的制备方法存在工艺复杂，产率低的技术问题。
[0005]为达到上述技术目的，本专利技术的技术方案提供一种对苯醌类化合物的制备方法，包括以下步骤：向反应器中加入对甲基乙酰苯胺和对乙基乙酰苯胺中的一种或者两种、醋酸碘苯和N,N
‑
二甲基甲酰胺在20
‑
40℃下进行搅拌反应制得所述对苯醌类化合物。
[0006]进一步地，所述搅拌反应的时间为12
‑
16小时。
[0007]进一步地，所述搅拌反应在磁力搅拌器的搅拌作用下进行，搅拌速度为600
‑
1000转/s。/>[0008]进一步地，所述对甲基乙酰苯胺和对乙基乙酰苯胺中的一种或者两种与所述醋酸碘苯的摩尔比为1:(1
‑
2)。
[0009]进一步地，所述对甲基乙酰苯胺和对乙基乙酰苯胺中的一种或者两种与所述N,N
‑
二甲基甲酰胺的物料比为1mmol:(10
‑
20)mL。
[0010]进一步地，所述搅拌反应在油浴锅中进行。
[0011]进一步地，还包括将搅拌反应制得的所述对苯醌类化合物进行纯化。
[0012]进一步地，所述纯化包括将搅拌反应制得的所述对苯醌类化合物与乙酸乙酯混合，之后加入水反萃得到有机相。
[0013]进一步地，还包括将所述有机相减压蒸馏得到粗产品。
[0014]进一步地，，还包括将所述粗产品用柱色谱分离得到纯化后的对苯醌类化合物。
[0015]此外，本专利技术还提出一种对苯醌类化合物，由上述制备方法制备得到。
[0016]与现有技术相比，本专利技术的有益效果包括：对甲基乙酰苯胺或者对乙基乙酰苯胺具有给电子基甲基或者乙基，能够避免酰基苯胺对位发生酯化反应，而且甲基或者乙基能够活化苯环，在高碘酸的氧化作用下在20
‑
40℃下进行搅拌反应制得对苯醌类化合物，且对
苯醌类化合物的产率可高达61％，该制备方法简单且制得的对苯醌类化合物的产率高。
附图说明
[0017]图1是本专利技术实施例1制得的2
‑
乙酰胺基
‑5‑
甲基对苯醌的核磁共振氢谱图。
[0018]图2是本专利技术实施例1制得的2
‑
乙酰胺基
‑5‑
甲基对苯醌的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
[0019]本具体实施方式提供了一种对苯醌类化合物的制备方法，包括以下步骤：向反应器中加入对甲基乙酰苯胺和对乙基乙酰苯胺中的一种或者两种、醋酸碘苯(即PhI(OAc)2)和N,N
‑
二甲基甲酰胺(简写为DMF)在20
‑
40℃下在油浴锅中进行搅拌反应12
‑
16小时制得所述对苯醌类化合物，所述搅拌反应在磁力搅拌器的搅拌作用下进行，搅拌速度为600
‑
1000转/s，所述对甲基乙酰苯胺和对乙基乙酰苯胺中的一种或者两种和所述醋酸碘苯的摩尔比为1:(2
‑
3)，所述对甲基乙酰苯胺和对乙基乙酰苯胺中的一种或者两种与所述N,N
‑
二甲基甲酰胺的物料比为1mmol:(10
‑
20)mL；
[0020]将搅拌反应制得的所述对苯醌类化合物进行纯化，所述纯化包括将搅拌反应制得的所述对苯醌类化合物与乙酸乙酯混合，之后加入水反萃得到有机相，将所述有机相减压蒸馏得到粗产品，将所述粗产品用柱色谱分离得到纯化后的对苯醌类化合物。
[0021]本具体实施方式还包括一种对苯醌类化合物，由上述制备方法制备得到。
[0022]反应通式如下：
[0023][0024]其中，R1表示甲基或者乙基，R2表示甲基。
[0025]为了使本专利技术的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本专利技术进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。
[0026]实施例1
[0027]本实施例提出一种对苯醌类化合物，由以下步骤制得：
[0028]向反应器中加入0.2mmol对甲基乙酰苯胺、0.4mmol醋酸碘苯和2mL N,N
‑
二甲基甲酰胺在40℃下在油浴锅中进行搅拌反应16小时制得所述对苯醌类化合物，所述搅拌反应在磁力搅拌器的搅拌作用下进行，搅拌速度为800转/s；反应器底端球形容器浸没在油浴锅的硅油中，浸没深度为硅油高度高于微量反应管球形容器内反应液高度；
[0029]反应结束后将反应液倒入分液漏斗中，加入乙酸乙酯10mL，用15mL蒸馏水反萃3次，收集有机相后经减压蒸馏得粗产品，再用柱色谱分离后得红色固体2
‑
乙酰胺基
‑5‑
甲基对苯醌，产率为60％。
[0030]2‑
乙酰胺基
‑5‑
甲基对苯醌的化学式为：
[0031]结合图1
‑
2，由核磁共振氢谱和碳谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.07(d,J＝1.59Hz,3H),2.23(s,3H),6.60(q,J＝1.59Hz,1H),7.53(s,1H),8.05(s,1H),；
13
C NMR(100MHz,CDCl3):δ16.2,24.9,114.8,129.9,138.1,148.2,169.3,182.8,188.2。
[0032]实施例2
[0033]本实施例提出一种对苯醌类化合物，由以下步骤制得：
[0034]向反应器中加入0.2mmol对甲基乙酰苯胺、0.5mmol醋酸碘苯和4mL N,N
‑
二甲基甲酰胺在20℃下在油浴锅中进行搅拌反应12小时制得所述对苯醌类化合物，所述搅拌反应在磁力搅拌器的搅拌作用下进行，搅拌速度为1000转/s；反应器底端球形容器浸没在油浴锅的硅油中，浸没深度为硅油高度高于微量反应管球形容器内反应液高度；
[0035]反应结束后将反应液倒入分液漏斗中，加入乙酸乙酯10本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种对苯醌类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：向反应器中加入对甲基乙酰苯胺和对乙基乙酰苯胺中的一种或者两种、醋酸碘苯和N,N
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二甲基甲酰胺在20
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40℃下进行搅拌反应制得所述对苯醌类化合物。2.根据权利要求1所述的对苯醌类化合物的制备方法，其特征在于，所述搅拌反应的时间为12
‑
16小时。3.根据权利要求1所述的对苯醌类化合物的制备方法，其特征在于，所述搅拌反应在磁力搅拌器的搅拌作用下进行，搅拌速度为600
‑
1000转/s。4.根据权利要求1所述的对苯醌类化合物的制备方法，其特征在于，所述对甲基乙酰苯胺和对乙基乙酰苯胺中的一种或者两种与所述醋酸碘苯的摩尔比为1:(1
‑
2)。5.根据权利要求1所述的对苯醌类化合物的制备方法，其特征在于，所述对甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：李栋，汪亮，张谦，
申请(专利权)人：湖北工业大学，
类型：发明
国别省市：