1-（6-取代嘧啶-4-基）-1,2,3,4-四氢喹啉类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了1

【技术实现步骤摘要】
1
‑
(6
‑
取代嘧啶
‑4‑
基)
‑
1,2,3,4
‑
四氢喹啉类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于农用化学品领域，具体涉及1
‑
(6
‑
取代嘧啶
‑4‑
基)
‑
1,2,3,4
‑
四氢喹啉类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]据联合国预测，到2050年世界人口将达到97亿，但世界人均耕地面积却呈现持续下降的趋势。“在不断减少的耕地面积上养活更多的人口”便成了一个重要的难题。施用化学农药，在现如今仍然是保持农作物增产增收最有效的方法。然而随着农药的滥用和不合理施用，抗药性、食品安全及环境安全等问题引起了人们的广泛关注。因此，亟待开发广谱、高效、环境友好的新型绿色农药来代替现有商品化品种。
[0003]四氢喹啉及其衍生物广泛存在于天然产物中，被报道具有多种生物活性，如医药领域2021年Derun L.等人(ACS Med.Chem.Lett.,2021,12,389)报道了抗肿瘤活性，2021年TetsuroT.等人(ACS Chem.Neurosci.,2021,12,746)报道了治疗阿尔兹海默症的活性，2014年Keller P.A.等人(ACS Med.Chem.Lett.,2014,5,496)报道了抗寄生虫活性。在农用领域2017年Goli N.等人(Bioorg.Med.Chem.Lett.,2017,27,1714)报道系列化合物具有杀蚊幼虫活性，2016年Peng L.等人(Bioorg.Med.Chem.Lett.,2016,10,2544)报道系列化合物可作为农用杀菌剂来使用。
[0004]嘧啶及其衍生物广泛存在与自然界之中，如核酸组分中的脲嘧啶和胞嘧啶，维生素B1，磺胺嘧啶类药物等均含有嘧啶结构。嘧啶化合物在农药中也早已得到应用，先正达、巴斯夫、拜尔、杜邦、陶氏益农等多家世界知名农药公司均有研究，无论是嘧啶胺或嘧啶醚等，均表现出了优良的生物活性。现有商品化农药如嘧菌酯、嘧霉胺、嘧菌胺、氟嘧菌胺等均含有嘧啶结构。由此可见，嘧啶类农药具有很好的商业化前景。
[0005]目前，未有将嘧啶胺片段引入到2
‑
氨基
‑
(1,2,3,4
‑
四氢喹啉
‑1‑
基)乙酮类化合物中制备得到新的化合物的技术方案，也未见其相关杀菌活性或杀虫活性的报道。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的是提供1
‑
(6
‑
取代嘧啶
‑4‑
基)
‑
1,2,3,4
‑
四氢喹啉类化合物及其制备方法和应用，本专利技术将1,2,3,4
‑
四氢喹啉片段引入到取代芳氧基嘧啶类化合物中，得到一类结构新颖的1
‑
(6
‑
(取代烷氧/芳氧基)嘧啶
‑4‑
基)
‑
1,2,3,4
‑
四氢喹啉类化合物，该类化合物对多种病原真菌和农业害虫表现出抑制作用。
[0007]本专利技术1
‑
(6
‑
(取代烷氧/芳氧基)嘧啶
‑4‑
基)
‑
1,2,3,4
‑
四氢喹啉类化合物是指具有如式I所示结构的化合物；
[0008][0009]式I中，Z选自Z1、Z2或Z3，其中Z1＝R1，
[0010]R1、R2、R3、R4、R5相同或不同，各自独立地选自氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、C1‑
C
12
烷基、卤代C1‑
C
12
烷基、C1‑
C
12
烷氧基、卤代C1‑
C
12
烷氧基、C3‑
C
12
环烷基、C1‑
C
12
烷基氨基、卤代C1‑
C
12
烷基氨基、二(C1‑
C
12
烷基)氨基、卤代二(C1‑
C
12
烷基氨基)、C1‑
C
12
烷硫基、卤代C1‑
C
12
烷硫基、C2‑
C
12
烯基、C2‑
C
12
炔基、C2‑
C
12
烯氧基、卤代C2‑
C
12
烯氧基、C2‑
C
12
炔氧基、C1‑
C
12
烷基磺酰基、卤代C1‑
C
12
烷基磺酰基、C1‑
C
12
烷基羰基、卤代C1‑
C
12
烷基羰基、C1‑
C
12
烷氧基羰基、卤代C1‑
C
12
烷氧基羰基、C1‑
C
12
烷基氨基羰基氧基、卤代C1‑
C
12
烷基氨基羰基氧基、C1‑
C
12
烷基磺酰基氧基和卤代C1‑
C
12
烷基磺酰基氧基中的一种或多种；
[0011]Z2和Z3中，R2和R3的取代方式为单取代、双取代或多取代；Z3为2位、3位或4位取代吡啶；
[0012]m为0至2的整数；n为0至7的整数。
[0013]上述的化合物中，所述卤素可选自氟、氯、溴或碘。
[0014]上述的化合物中，优选地，R1、R2、R3、R4、R5相同或不同，各种独立地选自C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C1‑
C6烷氧基、卤代C1‑
C6烷氧基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C6烷基氨基、卤代C1‑
C6烷基氨基、二(C1‑
C6烷基)氨基、卤代二(C1‑
C6烷基氨基)、C1‑
C6烷硫基、卤代C1‑
C6烷硫基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C2‑
C6烯氧基、卤代C2‑
C6烯氧基、C2‑
C6炔氧基、C1‑
C6烷基磺酰基、卤代C1‑
C6烷基磺酰基、C1‑
C6烷基羰基、卤代C1‑
C6烷基羰基、C1‑
C6烷氧基羰基、卤代C1‑
C6烷氧基羰基、C1‑
C6烷基氨基羰基氧基、卤代C1‑
C6烷基氨基羰基氧基、C1‑
C6烷基磺酰基氧基和卤代C1‑
C6烷基磺酰基氧基中的一种或多种。
[0015]作为实例，式I所示化合物选自包括但不限于具有如下基团定义的化合物；
[0016]化合物I
‑
01：其本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.式I所示化合物，式I中，Z选自Z1、Z2和Z3中的任一种，其中Z1＝R1，R1、R2、R3、R4、R5相同或不同，各自独立地选自氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、C1‑
C
12
烷基、卤代C1‑
C
12
烷基、C1‑
C
12
烷氧基、卤代C1‑
C
12
烷氧基、C3‑
C
12
环烷基、C1‑
C
12
烷基氨基、卤代C1‑
C
12
烷基氨基、二(C1‑
C
12
烷基)氨基、卤代二(C1‑
C
12
烷基氨基)、C1‑
C
12
烷硫基、卤代C1‑
C
12
烷硫基、C2‑
C
12
烯基、C2‑
C
12
炔基、C2‑
C
12
烯氧基、卤代C2‑
C
12
烯氧基、C2‑
C
12
炔氧基、C1‑
C
12
烷基磺酰基、卤代C1‑
C
12
烷基磺酰基、C1‑
C
12
烷基羰基、卤代C1‑
C
12
烷基羰基、C1‑
C
12
烷氧基羰基、卤代C1‑
C
12
烷氧基羰基、C1‑
C
12
烷基氨基羰基氧基、卤代C1‑
C
12
烷基氨基羰基氧基、C1‑
C
12
烷基磺酰基氧基和卤代C1‑
C
12
烷基磺酰基氧基中的一种或多种；Z2和Z3中，R2和R3的取代方式为单取代、双取代或多取代；Z3为2位、3位或4位取代吡啶；m为0至2的整数；n为0至7的整数。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述卤素选自氟、氯、溴或碘；R1、R2、R3、R4、R5相同或不同，各自独立地选自C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C1‑
C6烷氧基、卤代C1‑
C6烷氧基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C6烷基...

【专利技术属性】
技术研发人员：凌云，张晓鸣，杨新玲，徐欢，路星星，石发胜，
申请(专利权)人：中国农业大学，
类型：发明
国别省市：