一种腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一种腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂及其制备方法，所述阴离子表面活性剂具有以下结构：其中：R选自

【技术实现步骤摘要】
一种腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂及其制备方法


[0001]本专利技术涉及阴离子表面活性剂
，特别涉及一种腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂及其制备方法。

技术介绍

[0002]腰果酚化学名间
‑
十五烯基苯酚，是以天然腰果壳油为原料，经先进技术提炼精制而成的，属于绿色环保的工业原料。因其价格低廉、来源丰富、性能优异，具有可再生性，成为近年来的研究热点，在涂料、胶黏剂、层压树脂及抗摩擦材料等领域具有广泛的应用。腰果酚的结构式如下所示，既有芳香族化合物的特征，又有脂肪族化合物的特征，同时苯环上的酚羟基使其具有酚类化合物的性质。
[0003][0004]腰果酚表面活性剂具有优良的生物降解性，被称为绿色表面活性剂或生物质表面活性剂，有望取代石油酚类表面活性剂。近几年，腰果酚得到国内外学者的深入研究，以其作为亲油基制备表面活性剂获得了丰硕成果。
[0005]腰果酚聚氧乙烯醚是新一代温和安全、绿色天然和环境友好型的非离子表面活性剂，与阴离子表面活性剂复配有很好的协同增效作用，具有优良的润湿、渗透、乳化、分散和去污等性能，生物降解迅速彻底，可广泛用于各种洗涤剂及个人洗护用品中。腰果酚羧酸盐结构上的多样性，使其性能具有可调性，根据不同的应用特点，设计不同的结构。
[0006]Peungjitton等(Journal of Surfactants and Detergents,2009,12(2):85
‑
89)以腰果壳液为原料，制备了腰果酚磺酸盐表面活性剂，合成路线如下:
[0007][0008]Bruce等(Journal of Surfactants&Detergents,2003,6(4):291
‑
297.)以腰果酚为原料，甲醇为溶剂，与硫酸乙烯酯反应合成了腰果酚聚氧乙烯醚硫酸酯盐，产率达到78％，合成路线如下:
[0009][0010]专利CN 200910017035中介绍了以腰果酚聚氧乙烯醚为原料制备了腰果酚聚氧乙烯醚硫酸酯铵盐的方法，其产物结构式如下：
[0011][0012]专利CN200910017036.X和CN202110352871.X中均介绍了一种腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法；专利CN200910052239.2和专利CN202011342639.X介绍了一种腰果酚磺化，然后利用碱中和，制备腰果酚磺酸盐表面活性剂的方法。
[0013]Scorzza等(Journal of Surfactants&Detergents，2010，13(1):27)以腰果酚为原料，制备了两类腰果酚羧酸盐表面活性剂，具体合成路线如下。该羧酸盐表面活性剂具有较强的亲水性，具有较好的表面活性和较低的临界胶束浓度。
[0014][0015]王俊等(化学与生物工程,2013，(4):33
‑
35)以腰果酚、环氧氯丙烷和三甲胺为原料，制备了一种新型腰果酚阳离子表面活性剂，产率达到56％，其中季铵盐含量为80％，合成路线如下:
[0016][0017]王俊等(化学研究,2012,23(4):22
‑
25)还以腰果酚为原料，合成了如下结构的双子型阴离子表面活性剂：
[0018][0019]邢欣欣(东北石油大学硕士学位论文，2013年)和吴美云(东北石油大学硕士学位论文，2015年)等以腰果酚和环氧氯丙烷为原料，四丁基溴化铵为催化剂合成中间体腰果酚氯醇醚，继而与二甲胺经胺化合成腰果酚叔胺，产物再与3
‑
氯
‑2‑
羟基丙磺酸钠进行最终反应，制得腰果酚甜菜碱型两性表面活性剂，产物结构如下：
[0020][0021]中国科学院理化技术研究所申请的专利CN201510076563.3以饱和腰果酚短链醇溶液和二烷基胺反应制备饱和腰果酚二烷基胺，然后与氯乙酸钠或3
‑
氯
‑2‑
羟基丙磺酸钠反应制备饱和腰果酚甜菜碱：
[0022][0023]中国林业科学研究院林产化学工业研究所的专利CN201310149556.2中介绍了一种以腰果酚为原料的含氨基甲酸酯结构的阳离子表面活性剂的制备方法：
[0024][0025]作为一种长链烃基的天然酚类物质，腰果酚在表面活性剂领域具有广泛应用前景，已引起了众多学者的高度关注。腰果酚表面活性剂作为一类生物质表面活性剂，具有优良的乳化、去污等性能，且具有低毒、可生物降解等优良特性。在环境保护、能源短缺的前提下，开发腰果酚表面活性剂将具有更深远的意义。

技术实现思路

[0026]专利技术目的：本专利技术针对现有技术的缺点，提供了一种腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂及其制备方法，该表面活性剂产品表面活性强，皮肤刺激性小，适合用于洗涤和沐浴用品中。
[0027]技术方案：为达到上述专利技术目的，本专利技术采用如下技术方案：
[0028]一种腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂，其具有以下结构：
[0029][0030]其中：
[0031]R选自
‑
H或C1
‑
C3烷基；n＝0,1,2或3。
[0032]作为优选：
[0033]R选自
‑
H或
‑
CH3；n＝0,1,2或3。
[0034]所述的腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
[0035](1)腰果酚缩水甘油醚与二氧化碳气体，在催化剂存在的条件下反应，制备腰果酚环碳酸酯醚；
[0036](2)腰果酚环碳酸酯醚与牛磺酸钠或其衍生物在溶剂中反应，得到含有氨基甲酸酯基的阴离子表面活性剂，即为所述腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂。
[0037][0038]其中，n和R同上所述。
[0039]作为优选：
[0040]步骤(1)中，所述反应是在0.5
‑
10Mpa的压力下，50
‑
120℃反应2
‑
24小时。
[0041]步骤(1)中，所述催化剂选自季铵盐、离子液体或双金属催化剂。如四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、十二烷基二甲基苄基溴化铵；丁基甲基咪唑六氟磷酸盐、1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑溴盐，铁锌双金属氰化物络合物，锌钴双金属氰化物络合物等。
[0042]步骤(2)中，所述反应是在0.1Mpa
‑
10Mpa压力下，60
‑
200℃反应0.5
‑
36h；进一步优选，压力为0.1
‑
5Mpa，反应温度为60
‑
160℃；
[0043]步骤(2)中，所述牛磺酸钠或其衍生物中，牛磺酸钠的衍生物选自N
‑
甲基牛磺酸钠。
[0044]步骤(2)中，所述溶剂选自水，乙醇，甲醇，异丙醇，丙醇，乙二醇，1本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂，其具有以下结构：其中：R选自
‑
H或C1
‑
C3烷基；n＝0,1,2或3。2.根据权利要求1所述的腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂，其特征在于：R选自
‑
H或
‑
CH3；n＝0,1,2或3。3.权利要求1
‑
2任一项所述的腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)腰果酚缩水甘油醚与二氧化碳气体，在催化剂存在的条件下反应，制备腰果酚环碳酸酯醚；(2)腰果酚环碳酸酯醚与牛磺酸钠或其衍生物在溶剂中反应，得到含有氨基甲酸酯基的阴离子表面活性剂，即为所述腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂。其中，n和R同权利要求1
‑
2任一项所述。4.根据权利要求3所述的腰果酚环碳酸酯醚磺酸盐阴离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应是在0.5
‑
10Mpa的压力下，50
‑
120℃反应2
‑
24小时。5.根据权利要求3所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭凯，孙戒，马灿亮，李振江，方正，朱宁，段金电，黄金，
申请(专利权)人：南京南溧新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：