一种硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的制备方法及应用技术

本发明专利技术提供一种硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的制备方法及应用，包括以下步骤：步骤S1、分别称取甾醇/甾烷醇、硫辛酸或硫辛酸衍生物、酶和脱水剂于反应瓶中，加入反应溶剂反应，所述酶为假丝酵母99

【技术实现步骤摘要】
一种硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的制备方法及应用


[0001]本专利技术属于营养健康、保健
，尤其涉及一种硫辛酸甾醇酯或硫辛酸甾烷醇酯的制备方法及作为抗氧化剂的应用。

技术介绍

[0002]硫辛酸亦称α
‑
硫辛酸，是一种B族维生素，广泛存在于菠菜、番茄等植物中，1951年由Reed首次从猪肝中分离出来。α
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硫辛酸具有优良的抗氧化活性，被誉为“万能抗氧化剂”。研究表明，硫辛酸具有很强的清除自由基能力，与维生素C、维生素E、谷胱甘肽、辅酶Q10等抗氧化剂复配使用时可以帮助这些抗氧化剂再生。此外，硫辛酸可以抗衰老，有效抑制肿瘤新生血管生成，增强机体免疫力，增加肿瘤对化疗药物敏感性，逆转肿瘤耐药作用。然而，硫辛酸的脂溶性差，决定了其在实际应用时存在体内首过效应强，生物利用度低等缺点。通过对硫辛酸进行分子修饰可以克服上述不足，提高其生物利用度，拓宽实际应用范围。
[0003]植物甾醇是一类以环戊烷全氢菲甾核为骨架的天然醇类活性物质，主要包括β
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谷甾醇、豆甾醇、菜籽甾醇、菜油甾醇等，广泛存在于各类植物组织中。此外，食用菌和海藻中也存在一些特征甾醇，如麦角甾醇、岩藻甾醇等。甾烷醇是这些甾醇的饱和形式。研究表明，这些甾醇/甾烷醇类物质是一类疏水性及脂溶性强，且具有降胆固醇、抗氧化、抗癌和增强免疫力等活性的天然成分。
[0004]中国专利CN 106810588 A公开了一种硫辛酸甾醇酯的化学合成方法。该方法以1
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(3
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二甲氨基丙基)
‑3‑
乙基碳二亚胺盐酸盐、4
‑
二甲氨基吡啶和三乙胺为复合催化剂。该方法中需要利用三种化学催化剂，潜在危害大；每种催化剂的用量大，分别为硫辛酸用量的1.6、1.6和2.4倍，分离过程复杂，难以实现催化剂与产物的完全分离。中国专利CN 106755254 A公布了一种在有机相中酶催化合成硫辛酸甾醇酯的方法。该方法反应时间长(96h)，转化率低(71％)。硫辛酸甾醇/甾烷醇酯应用前景广阔，亟需开发一种高效、简单、安全的硫辛酸甾醇/甾烷醇酯合成方法。目前也尚无关于硫辛酸甾醇/甾烷醇酯在改善氧化应激方面的报道。

技术实现思路

[0005]针对上述技术问题，本专利技术提供了一种硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的制备方法及作为抗氧化剂的应用。本专利技术方法以假丝酵母99
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125脂肪酶、线嘴壳菌甾醇酯酶为催化剂，经一步酯化、酯交换反应合成硫辛酸甾醇/甾烷醇酯，并首次发现硫辛酸甾醇/甾烷醇酯可显著改善高脂日粮引起的小鼠血清、肝脏氧化应激。
[0006]本专利技术所述硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的制备方法及作为抗氧化剂的应用，属于营养健康、保健
本专利技术以脂肪酶为催化剂，催化甾醇/甾烷醇与硫辛酸/硫辛酸衍生物反应合成硫辛酸甾醇/甾烷醇酯，产物转化率≥95％，收率>90％。该方法具有转化率高、耗时短、工艺操作简单、能耗低、反应条件温和、绿色环保等特优点。所述硫辛酸甾醇/甾烷醇酯安全性好、收率高、成本低，有利于工业化生产。所述硫辛酸甾醇/甾烷醇酯是一种有效的
抗氧化剂，在营养健康、保健领域应用前景广阔。
[0007]本专利技术的技术方案是：
[0008]一种硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的制备方法，包括以下步骤：
[0009]步骤S1、分别称取甾醇/甾烷醇、硫辛酸或硫辛酸衍生物、酶和脱水剂于反应瓶中，加入反应溶剂反应，所述酶为假丝酵母99
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125脂肪酶或线嘴壳菌甾醇酯酶；
[0010]步骤S2、反应结束后，取出反应液，过滤除去酶和脱水剂，除去反应溶剂得到甾醇/甾烷醇硫辛酸酯粗品，经分离得到甾醇/甾烷醇硫辛酸酯纯品。
[0011]上述方案中，所述甾醇/甾烷醇为谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇、菜籽甾醇、菜油甾醇、岩藻甾醇、谷甾烷醇、豆甾烷醇、菜籽甾烷醇、菜油甾烷醇中的一种或一种以上以任意比例的混合物。
[0012]上述方案中，所述硫辛酸或硫辛酸衍生物为硫辛酸、硫辛酸甲酯、硫辛酸乙酯、硫辛酸丙酯中的一种或一种以上以任意比例的混合物。
[0013]上述方案中，所述反应溶剂为丙酮、叔丁醇、叔戊醇、正己烷、异辛烷、环己烷、1
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丁基
‑3‑
甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体、1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体、1
‑
丙基
‑3‑
甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体、1
‑
丙基
‑3‑
甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体中的一种。
[0014]上述方案中，所述的甾醇/甾烷醇浓度为50mmol/L～150mmol/L，甾醇/甾烷醇与硫辛酸或硫辛酸衍生物的摩尔比为1：1～1：5，脂肪酶添加量为10g/L～100g/L，分子筛添加量为80g/L～200g/L，反应温度为30℃～70℃，反应时间为2h～36h。
[0015]一种根据所述的硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的应用，所述硫辛酸甾醇/甾烷醇酯作为抗氧化剂的应用，能够显著改善高脂日粮引起的小鼠血清、肝脏氧化应激。
[0016]与现有技术相比，本专利技术的有益效果是：
[0017]本专利技术以脂肪酶为催化剂经一步酯化、酯交换反应合成硫辛酸甾醇/甾烷醇酯。该方法具有转化率高(≥95％)、耗时短(2h
‑
36h)、工艺操作简单、能耗低、易分离、反应条件温和、绿色环保等优点，经分离所得硫辛酸甾醇/甾烷醇酯产品安全性好、收率高(≥90％)、成本低，有利于工业化生产，对提高我国硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的工业生产水平有重要意义。所述硫辛酸甾醇/甾烷醇酯可显著改善高脂日粮引起的小鼠血清、肝脏氧化应激，其抗氧化活性明显优于甾醇/甾烷醇与硫辛酸的物理混合物。
附图说明
[0018]图1为各组小鼠血浆和肝脏中抗氧化指标。
具体实施方式
[0019]下面结合具体实施例和附图对本专利技术作进一步阐述。这些实施例仅是出于解释说明的目的，而不限制本专利技术的范围和实质。下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法；下述实施例中所用的试剂、材料等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
[0020]一种硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的制备方法，包括以下步骤：
[0021]步骤S1、分别称取一定量的甾醇/甾烷醇、硫辛酸或硫辛酸衍生物、酶和脱水剂于反应瓶中，加入一定量反应溶剂，密封后在一定温度下反应一定时间，所述酶为假丝酵母99
‑
125脂肪酶或线嘴壳菌甾醇酯酶；
[0022]步骤S2、反应结束后，取出反应液，过滤除去酶和脱水剂，旋转蒸发除去反应溶剂得到甾醇/甾烷醇硫辛酸酯粗品，经分离得到甾醇/甾烷醇硫辛酸酯纯品。
[0023]所述甾醇/甾烷醇为谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇、菜籽甾醇、菜油甾醇、岩藻甾醇、谷甾烷醇、豆甾烷醇、菜籽甾烷醇、菜油甾烷醇中的一种或一种以上以任意比例的混合物。
[0024]所本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤S1、分别称取甾醇/甾烷醇、硫辛酸或硫辛酸衍生物、酶和脱水剂于反应瓶中，加入反应溶剂反应，所述酶为假丝酵母99
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125脂肪酶或线嘴壳菌甾醇酯酶；步骤S2、反应结束后，取出反应液，过滤除去酶和脱水剂，除去反应溶剂得到甾醇/甾烷醇硫辛酸酯粗品，经分离得到甾醇/甾烷醇硫辛酸酯纯品。2.根据权利要求1所述的硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的制备方法，其特征在于，所述甾醇/甾烷醇为谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇、菜籽甾醇、菜油甾醇、岩藻甾醇、谷甾烷醇、豆甾烷醇、菜籽甾烷醇、菜油甾烷醇中的一种或一种以上以任意比例的混合物。3.根据权利要求1所述的硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的制备方法，其特征在于，所述硫辛酸或硫辛酸衍生物为硫辛酸、硫辛酸甲酯、硫辛酸乙酯、硫辛酸丙酯中的一种或一种以上以任意比例的混合物。4.根据权利要求1所述的硫辛酸甾醇/甾烷醇酯的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂为丙酮、叔丁醇、叔戊醇、正己烷、异辛烷、环己烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：何文森，孙玉莹，王庆芝，刘懿航，杨浩楠，李俊杰，徐斌，
申请(专利权)人：江苏大学，
类型：发明
国别省市：