菲类杂环化合物及其制备方法、电子传输材料和有机电致发光器件技术

本发明专利技术涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及菲类杂环化合物及其制备方法、电子传输材料和有机电致发光器件。菲类杂环化合物的结构式如下所示：其中，X和Y各自独立地选自连接键、O、S、CR1R2和NR3中的任意一种，且X和Y不能同时为连接键；R表示对应苯环的取代基或者与对应苯环并环形成稠合环的基团；Z1‑

【技术实现步骤摘要】
菲类杂环化合物及其制备方法、电子传输材料和有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
，具体而言，涉及菲类杂环化合物及其制备方法、电子传输材料和有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]伴随着信息技术的快速发展，人们对信息显示系统的性能也提出了新的目标和要求，显示器具有高亮度、高分辨率、宽视角、低能耗成为研究热点。有机电致发光(OLED)显示技术能够满足人们的上述需求，同时具有较宽的工作温度、可实现柔性显示等其他优点，因此，继CRT(阴极射线管)显示器、LCD(液晶显示)、PDP(等离子显示)平板显示器后成为了新一代平板显示的新宠儿，有机电致发光显示技术也被誉为具有梦幻般显示特征的平面显示技术。
[0003]通常，OLED发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。空穴传输层HTL负责调节空穴的注入速度和注入量，电子传输层ETL负责调节电子的注入速度和注入量，一般有机材料的电子迁移率很低，而空穴迁移率较高，是电子迁移率的10
‑
100倍，继而导致发光器件内部的电子
‑
空穴不平衡，从而使得器件效率降低，效率衰减较快，稳定性降低等。
[0004]因此，研发一种具有高迁移率电子传输材料使其制备而成的有机电致发光器件具有低驱动电压，高效率，长寿命的性能优点是本领域人员亟需解决的技术问题。
[0005]鉴于此，特提出本专利技术。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于提供菲类杂环化合物及其制备方法、电子传输材料和有机电致发光器件。该菲类杂环化合物具有高迁移率，能够有效改善有机电致发光器件内部的电子
‑
空穴不平衡，从而改善有机电致发光器件的效率，在使用寿命以及驱动电压以及稳定性上也得到提高。
[0007]本专利技术是这样实现的：
[0008]第一方面，本专利技术提供一种菲类杂环化合物，其结构式如下所示：
[0009]其中，X和Y各自独立地选自连接键、O、S、CR1R2和NR3中的任意一种，且X和Y不能同时为连接键；
[0010]R1‑
R3各自独立地选自取代或未取代烷基、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基形成的官能团组中的任意一种；
[0011]R表示对应苯环的取代基或者与对应苯环并环形成稠合环的基团；且当其为对应苯环的取代基时，R选自氢、氰基、取代或未取代烷基、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基形成的官能团组中的任意一种；当R为与对应苯环并环形成稠合环的基团时，R选自取代或未取代芳基或取代或未取代杂芳基；
[0012]Z1‑
Z3各自分别独立地选自C或N，且N的个数为2
‑
3个；
[0013]Ar1和Ar2各自分别独立地选自氢、取代或未取代烷基、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基形成的官能团组中的任意一种；
[0014]L1‑
L4各自分别独立地选自连接键、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基中的任意一种；
[0015]Ar3选自氢、卤素、氰基、取代或未取代烷基、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基形成的官能团组中的任意一种；且当X选自O或S，Y为连接键，R为H时，Ar3不为氢；
[0016]m为0、1和2中的任意一个，且m为2时，两个Ar3可以为同一基团，也可以为不同基团。
[0017]第二方面，本专利技术提供一种前述实施方式所述的菲类杂环化合物的制备方法，参照下述合成路径合成所述菲类杂环化合物：
[0018][0019]优选地，制备中间体I
‑
2的条件包括：反应物I
‑
1与双(频哪醇根基)二硼的摩尔比为1:1.2
‑
1.5；
[0020]制备中间体I
‑
4的条件包括：中间体I
‑
2与反应物I
‑
3的摩尔比为1:1.1
‑
1.3；
[0021]制备式I所示化合物的条件包括：中间体I
‑
4与反应物I
‑
5的摩尔比为1:1.1
‑
1.3。
[0022]第三方面，本专利技术提供一种电子传输材料，其包括前述实施方式任一项所述的菲类杂环化合物。
[0023]第四方面，本专利技术提供一种有机电致发光材料包，其包括前述实施方式任一项所述的菲类杂环化合物或前述实施方式所述的电子传输材料。
[0024]第五方面，本专利技术提供一种有机电致发光器件，其通过前述实施方式任一项所述的菲类杂环化合物或前述实施方式所述的电子传输材料或前述实施方式所述的有机电致发光材料包制备得到。
[0025]本专利技术具有以下有益效果：本专利技术实施例一种新的菲类杂环化合物，利用该化合物制备有机电致发光器件具有低驱动电压，高效率，长寿命的性能优点。具体地，采用二嗪，三嗪吸电子能力强的官能团基团，有效提高电子传输材料的电子迁移率。改善有机电致发光器件内部电子
‑
空穴不平衡的问题。提高发光效率。其次，除了引入二嗪，三嗪之外，引入含有杂原子的平面杂芳基结构，进一步提高电子传输材料的电子迁移率的同时，平面分子结构能使核心结构的π
‑
共轭体系不被延续，保证高三线态能级(E
T
)，宽带隙。进一步提高发光效率，并改善器件各层能级匹配程度，降低驱动电压，延长器件寿命。再者菲的引入增加结构的分子量，使分子结构更加稳定，玻璃化转变温度得到提高。
具体实施方式
[0026]为使本专利技术实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产
品。
[0027]本专利技术实施例提供一种菲类杂环化合物，其结构式如下所示：
[0028]其中，X和Y各自独立地选自连接键、O、S、CR1R2和NR3中的任意一种，且X和Y不能同时为连接键；
[0029]R1‑
R3各自独立地选自取代或未取代烷基、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基形成的官能团组中的任意一种；
[0030]R表示对应苯环的取代基或者与对应苯环并环形成稠合环的基团；且当其为对应苯环的取代基时，R选自氢、氰基、取代或未取代烷基、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基形成的官能团组中的任意一种；当R为与对应苯环并环形成稠合环的基团时，R选自取代或未取代芳基或取代或未取代杂芳基；
[0031]Z1‑
Z3各自分别独立地选自C或N，且N的个数为2
‑
3个；
[0032]Ar1和Ar2各自分别独立地选自氢、取代或未取代烷基、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基形成的官能团组中的任意一种；
[0033]L1‑
L4各自分别独立地选自连接键、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基中的任意一种；<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种菲类杂环化合物，其特征在于，其结构式如下所示：，其中，X和Y各自独立地选自连接键、O、S、CR1R2和NR3中的任意一种，且X和Y不能同时为连接键；R1‑
R3各自独立地选自取代或未取代烷基、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基形成的官能团组中的任意一种；R表示对应苯环的取代基或者与对应苯环并环形成稠合环的基团；且当其为对应苯环的取代基时，R选自氢、氰基、取代或未取代烷基、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基形成的官能团组中的任意一种；当R为与对应苯环并环形成稠合环的基团时，R选自取代或未取代芳基或取代或未取代杂芳基；Z1‑
Z3各自分别独立地选自C或N，且N的个数为2
‑
3个；Ar1和Ar2各自分别独立地选自氢、取代或未取代烷基、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基形成的官能团组中的任意一种；L1‑
L4各自分别独立地选自连接键、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基中的任意一种；Ar3选自氢、卤素、氰基、取代或未取代烷基、取代或未取代芳基和取代或未取代杂芳基形成的官能团组中的任意一种；且当X选自O或S，Y为连接键，R为H时，Ar3不为氢；m为0、1和2中的任意一个，且m为2时，两个Ar3可以为同一基团，也可以为不同基团。2.根据权利要求1所述的菲类杂环化合物，其特征在于，L1和L4在含有X和Y的稠合环的取代位置分别为下述结构式所示含有X和Y的稠合环的标号中的1位
‑
4位中的任意一个，且二者不能选择同一取代位置；优选地，L4在含有3个苯的菲上的取代位置为下述结构式所示基团中的标号中的2、7、9和10位中的任意一个，Ar3在含有3个苯的菲上的取代位置为下述结构式所示基团中的标号中的5位
‑
10位中的任意一个，且二者不能选择同一取代位置，
3.根据权利要求1所述的菲类杂环化合物，其特征在于，所述菲类杂环化合物选自下述结构式所述化合物中的任意一种：优选地，上述式(1)
‑
式(10)中含有X和Y的稠合环分别独立可以选自下述结构式所示稠合环中的任意一种：
优选地，R1‑
R3各自独立地选自取代或未取代的C1
‑
C6烷基、取代或未取代的C6
‑
C18的芳基和取代或未取代的环碳原子数为2
‑
15的杂芳基组成的官能团组中的任意一种。4.根据权利要求1所述的菲类杂环化合物，其特征在于，R为对应苯环的取代基时，R选自氢、氰基、取代或未取代的C1
‑
C6烷基、取代或未取代的C6
‑
C18的芳基和取代或未取代的环碳原子数为2
‑
15的杂芳基中的任意一种；优选地，R为对应苯环的取代基时，R选自苯、联苯、氰基、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、叔丁基、三联苯、萘基、呋喃基、苯并呋喃、苯并噻吩、吡啶、咪唑、咔唑、二嗪和三嗪中的任意一种；优选地，当R为与对应苯环并环...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪康，张雪，王永光，陈振生，马晓宇，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：