水溶性线粒体靶向乙氧基溴丙基咪唑轴向取代硅酞菁及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开一种水溶性线粒体靶向乙氧基溴丙基咪唑轴向取代硅酞菁及其制备方法和应用，具体涉及水溶性线粒体靶向二

【技术实现步骤摘要】
水溶性线粒体靶向乙氧基溴丙基咪唑轴向取代硅酞菁及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于配合物领域，尤其属于水溶性线粒体靶向二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁及其制备方法和应用，该配合物作为抗癌光敏剂。该配合物作为光敏剂应用于线粒体靶向标记和荧光成像引导光动力治疗。

技术介绍

[0002]光动力疗法（photodynamic therapy，PDT）是一种治疗癌症，HIV和湿性黄斑变性类疾病的新方法。光动力治疗的关键是光敏剂。酞菁配合物因单线态氧量子产率高、结构稳定易于修饰、最大吸收波长位于670 nm左右、易透过人体组织的红光区域且易制得纯品等优点，被认为是一类很有应用潜力的光敏剂。然而由于酞菁的水溶性差，在生理环境中容易聚集影响其单线态氧的生成速率，从而影响其光动力治疗的效果，限制了其在光动力疗法中的应用。酞菁的另一个缺点是对肿瘤细胞的靶向富集能力有限。由于酞菁对肿瘤细胞的靶向富集能力有限，从而减少肿瘤细胞对酞菁的摄取，并对正常组织产生毒副作用，极大地限制了其在光动力疗法的应用。
[0003]针对酞菁分子易聚集和水溶性差问题，本专利技术拟在酞菁的轴向位置引入带正电荷的1
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑基，轴向庞大的空间位阻和正电荷取代基之间的排斥作用赋予酞菁水溶性以及减少酞菁在水溶液中的聚集行为；另一方面，亲脂性阳离子咪唑基可以与负电荷线粒体膜结合，实现线粒体靶向。目前国内外还没有有关水溶性线粒体靶向二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁配合物的报道。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种水溶性线粒体靶向二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁及其制备方法。
[0005]本专利技术还提出一种二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁作为线粒体靶向标记和荧光成像引导光动力治疗光敏剂的应用。
[0006]本专利技术的目的是这样实现的，本专利技术所述的一种二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁，为下述结构的化合物：
[0007]本专利技术所述的水溶性线粒体靶向二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁配合物：是将带正电荷的1
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑基引入到硅酞菁的轴向位置，合成一种新型水溶性二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁配合物。一方面，将带正电荷的1
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑基引入硅酞菁的轴向位置，可以赋予酞菁水溶性和增大酞菁的空间位阻，同时利用其正电荷取代基之间排斥作用，在一定程度上抑制酞菁的聚集行为；另一方面，将亲脂性阳离子咪唑基引入酞菁轴向位置，有利于正电荷酞菁与负电荷线粒体膜结合，实现线粒体靶向。因此，二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁成为一类具有线粒体靶向标记和荧光成像引导光动力治疗的潜在光敏剂。
[0008]本专利技术所述的一种线粒体靶向二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁的制备方法，包括如下步骤：(1) 1
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羟乙基)咪唑和1,3
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二溴丙烷在乙腈中回流搅拌反应制备1
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羟乙基)
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溴丙基)咪唑；（2）1
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羟乙基)
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溴丙基)咪唑和二氯硅(Ⅳ) 酞菁在无水K2CO3存在下、甲苯中回流搅拌反应制备二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁配合物。
[0009]本专利技术所述的二氯硅酞菁是采用1, 3
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二亚氨基异吲哚啉、四氯化硅和喹啉在240℃下搅拌回流1 h，当反应液降至70℃时，将其倾入甲醇中，得到紫色沉淀，趁热过滤，沉淀分别用甲苯、喹啉、甲醇以及丙酮洗涤，真空干燥后得纯品。
[0010]本专利技术所述的1
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羟乙基)
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溴丙基)咪唑 (本专利技术将1
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羟乙基)
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溴丙基)咪唑简称为Br
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ID）优选1
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羟乙基)咪唑和1,3
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二溴丙烷在乙腈溶液中80 ℃搅拌回流24 h。反应结束后，冷却静置8 h，有白色固体析出。用乙腈和二氯甲烷等有机溶剂洗涤固体数次，真空干燥得白色固体。
[0011]本专利技术所述的一种线粒体靶向二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁 (本专利技术将二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁简称Br
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ID
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SiPc) 优选二氯硅 (IV) 酞菁和1
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羟乙基)
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溴丙基)咪唑在无水K2CO3存在下、甲苯溶液中140 ℃搅拌回流48 h。反应结束后，冷却至室本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种水溶性线粒体靶向二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁配合物，其特征在于：为下述化学结构的化合物：化学式为二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁；。2.权利要求1所述的二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁配合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：所述的二
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乙氧基)
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溴丙基)咪唑)轴向取代硅酞菁采用二氯硅(IV)酞菁和1
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【专利技术属性】
技术研发人员：陈奎治，彭亦如，
申请(专利权)人：福建师范大学，
类型：发明
国别省市：