一种稠环有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种应用于有机光电领域的一种稠环有机化合物和使用该化合物的有机发光器件，该有机化合物的分子结构式如通式(I)所示。其中，X选自CR或N；L独立地选自单键、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；R独立地选自氢、氘原子、C1

【技术实现步骤摘要】
一种稠环有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光领域的一种稠环有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器 件。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)有视角广阔、响应速度快、 色彩质量高、可实现柔性发光等优点，具有广阔的应用前景。OLED器件通常是类三明治结构， 包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正 电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。 已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视 等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。有机EL元件 为自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮且可见性优异，因此近年来得到广泛研究。
[0003]一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结 果。常见的OLED器件通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传 输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。
[0004]尽管有机电致发光的研究进展非常迅速，但仍有很多亟待解决的问题，比如外量子效率 (EQE)的提高，色纯度更高的新材料的设计与合成、高效电子传输/空穴阻挡新材料的设计与 合成等。对于有机电致发光器件来说，器件的发光量子效率是各种因素的综合反映，也是衡 量器件品质的一个重要指标。一般来说，造成器件EQE低的一个主要原因，是由发光材料的 电荷注入与传输不平衡引起的。同时，这种不平衡也严重地影响器件的稳定性，使电流将作 无效的(不发光)流动，进一步使器件达不到实用化的要求。
[0005]通常，空穴传输材料的电子迁移速率比电子传输材料的电子迁移速率高出两个数量级， 为使电子和空穴在发光层很好的复合形成激子并发光，通常在制备有机二极管发光器件中采 用空穴阻挡层阻止空穴到达电子传输层。空穴阻挡材料应具有较低的HOMO能级，更高的电子 迁移速率，更高的三线态能级及较高的氧化电位和较宽的带隙，以提高其电子的传输能力及 空穴和激子的阻挡能力，使激子限制在发光层中，减少光能量的损失，大大提高了器件效率。
[0006]由于很多有机材料能有效地传输空穴，所以为了提高器件的发光效率，在很多情况下， 往往在阴极一侧额外加一层电子传输/空穴阻挡层，以阻挡空穴传输，将载流子复合限制在发 光层区域。2，9
‑
二甲基
‑
4，7
‑
二苯基
‑
1，10
‑
邻二氮杂菲(BCP)和1，3，5
‑
三(N
‑
苯基
‑2‑ꢀ
苯并咪唑)苯(TPBI)是广泛应用于电致发光器件中的电子传输/空穴阻挡材料，但其在器件中 稳定性有待进一步提高。另外的空穴阻挡材料是双(2
‑
甲基
‑8‑
羟基喹啉)(4一苯酚基)铝((III) (BAIq)，其器件的寿命和稳定性都能得到显著改善。利用BAlq可获得高稳定性绿光、红光磷 光器件；不过，其较高的HOMO能级(
‑
5.9eV)以及较低的三重态能级(～2.18eV)，不利于获 得高效率绿光磷光器件；同时含有BAIq器件的发光效率比含有BCP
(T.Watanabe et al.， Proc.SPIE 2001，4105，175)器件的发光效率显著的低(约40％)。因此，尽管BAlq能够实 现良好的寿命，但总的说来不是令人满意的空穴阻挡材料，其原因是所制备的器件效率太低。 丁桂英,姜文龙,汪津等.研究了不同空穴阻挡材料对白色OLED性能的影响(固体电子学研 究与进展,2008,28(4))，研究结果表明，只采用30nm Alq3作电子传输层的器件的电流效 率最大值为7.84cd/A(9V),而采用10nm Alq3作电子传输层，插入20nm的BCP和TPBi作为 空穴阻挡层的期间获得的电流效率最大值分别为9.72cd/A和12.21cd/A(9V),结果表明空穴 阻挡材料能改善器件的性能。因而，设计发展高三重态能级空穴阻挡材料(Hole
‑
blockinglayer,HBL)或电子传输材料具有重要意义。一方面增加电子与空穴在发光层中复合几率，减 少光能量的损失，大大提高了器件效率；另一方面，高三重态能级有利于使用高效率磷光或 TADF材料。
[0007]本专利技术化合物不对称的结构特性提高器件效率，热稳定性、成膜等性能，本专利比较相对 合成路线简单。本专利技术的有机化合物具有较高的三线态能级，能量传递更加充分；电子和空 穴的传递更加平衡，器件的效率和寿命更高。

技术实现思路

[0008]本专利技术的目的在于克服现有有机电子传输/空穴阻挡材料中存在的问题，有效提高其电子 的传输能力及空穴和激子的阻挡能力，使激子限制在发光层中，减少光能量的损失，进一步 提高OLED器件的效率和稳定性。
[0009]本专利技术提供了一种稠环有机化合物的有机电子传输和/或空穴阻挡材料及其合成方法，以 及使用该化合物的EL元件；通过分子设计，引入一些具有刚性结构的大取代基使其不易形成 激基复合物，并抑制其结晶过程，改善其成膜性，提高其电荷传输性能。
[0010]本专利技术提供一种稠环有机有机化合物，其结构式如通式(I)所示：
[0011][0012]其中，X选自CR或N；L独立地选自单键、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳 基；
[0013]R独立地选自氢、氘原子、C1
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C12的烷基、C1
‑
C8的烷氧基、C2
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C8取代或未取代的烯 基、C2
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C8取代或未取代的炔基、取代或未取代的C6
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C60芳基、取代或未取代的C2
‑
C60的 杂芳基；
[0014]A1、A2和Ar独立地选自取代或未取代的C6
‑
C60芳基、取代或未取代的C2
‑
C60的杂芳 基；n为0
‑
7的整数。
[0015]进一步地，本专利技术所述的稠环有机化合物结构式中A1、A2独立地选自一下结构：
[0016][0017]进一步地，本专利技术所述的稠环有机化合物结构式中Ar独立地选自甲基、已基、丙基、异 丙基、正丁基、叔丁基、正己基、C1
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C4烷基取代或未取代的以下基团之一、或它们的组合 物：(可以取代以下基团任何一个原本有活性氢的位置)
[0018][0019][0020]进一步地，本专利技术所述的稠环有机化合物结构式中R独立地选自以下代表结构
[0021][0022][0023][0024]进一步地，本专利技术的稠环有机化合物中L独立地选自单键或以下代表结构L
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1至L
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种稠环有机化合物，其结构式如式(I)所示：其中，X选自CR或N；L独立地选自单键、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；R独立地选自氢、氘原子、C1
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C12的烷基、C1
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C8的烷氧基、C2
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C8取代或未取代的烯基、C2
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C8取代或未取代的炔基、取代或未取代的C6
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C60芳基、取代或未取代的C2
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C60的杂芳基；A1、A2和Ar独立地选自取代或未取代的C6
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C60芳基、取代或未取代的C2
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C60的杂芳基；n为0
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7的整数。2.根据权利要求1所述的稠环有机化合物，其特征在于，A1、A2独立地选自以下结构：3.权利要求1所述的稠环有机化合物，其特征在于：Ar独立地选自甲基、已基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、C1
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C4烷基取代或未取代的以下基团之一、或它们的组合物：(可以取代以下基团任何一个原本有活性氢的位置)
4.权利要求1所述的稠环有机化合物，其特征在于：R独立地选自以下代表结构
5.权利要求1所述的稠环有机化合物，其特征在...

【专利技术属性】
技术研发人员：王子兴，华万鸣，吕良飞，吴空物，陈清泉，赵晓宇，
申请(专利权)人：浙江华显光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：