用于防治无脊椎害虫的间二酰胺化合物制造技术

公开了式(1)的化合物、其N

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于防治无脊椎害虫的间二酰胺化合物
[0001]相关申请的交叉引用
[0002]本申请要求于2018年11月26日提交的美国临时申请第62/771,414号的权益。


[0003]本公开涉及适用于农学和非农学用途的某些二酰胺化合物、它们的N
‑
氧化物、盐和组合物，以及使用它们来防治农学和非农学环境中的无脊椎害虫诸如节肢动物的方法。

技术介绍

[0004]防治无脊椎害虫对于实现高作物效率极为重要。无脊椎害虫对生长和储存的农作物造成的损害，会导致生产力显著降低并从而导致消费者成本增加。在林业、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储存的食物和纤维产品、牲畜、家居用品、草皮、木制品以及公共和动物健康中，防治无脊椎害虫也很重要。许多产品市售可得以用于这些目的，但仍需要更有效、成本更低、毒性更低、环境更安全或具有不同作用部位的新化合物。

技术实现思路

[0005]本公开涉及式1的化合物、其N
‑
氧化物和盐，以及包含它们的组合物以及它们用于防治无脊椎害虫的用途：
[0006][0007]其中
[0008]R1为H、F、Cl、Br、I、CH3或CF3；
[0009]R2为F、Cl、Br、I、CH3或CF3；
[0010]R3和R4各自独立地为H或C1‑
C3烷基；
[0011]Q为苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基或萘基，各自未被取代或被1至3个R
10
取代；
[0012]X为O或S；
[0013]Y为O或S；
[0014]R5为H、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
或S(O)
n
R
15
；或C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基、C2‑
C6烯基或C2‑
C6炔基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；
[0015]A1为CR
9a
或N；
[0016]A2为CR
9b
或N；
[0017]R
6a
为H、卤素、氰基、硝基、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
、NR
12
R
13
、OR
16
、 S(O)
n
R
15
或
SO2NR
12
R
13
；或C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C7环烷基或C4‑
C8环烷基烷基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；
[0018]R
6b
为H、卤素、氰基、硝基、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
、NR
12
R
13
、OR
16
、 S(O)
n
R
15
或SO2NR
12
R
13
；或C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C7环烷基或C4‑
C8环烷基烷基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；
[0019]L为C1‑
C2亚烷基，其未被取代或被1或2个C1‑
C3烷基取代；
[0020]R7为H、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
或S(O)
n
R
15
；或C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基、C2‑
C6烯基或C2‑
C6炔基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；
[0021]R8为H、NR
12
R
13
、OR
16
、S(O)
n
R
15
或SO2NR
12
R
13
；或C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C7环烷基或C4‑
C8环烷基烷基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；或苯基、 5或6元杂环芳环或3至7元杂环非芳环，每个环含有选自碳原子和至多2个独立地选自一个氧原子、一个硫原子和至多2个氮原子的杂原子的环成员，其中至多2个碳原子环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)并且硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)2，每个环未被取代或被至少一个独立地选自以下中的取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1‑
C4烷基、 C3‑
C6环烷基、C1‑
C4卤代烷基、C1‑
C4烷氧基、C1‑
C4卤代烷氧基、C1‑
C4烷硫基、C1‑
C4卤代烷硫基、C1‑
C4烷基亚磺酰基、C1‑
C4卤代烷基亚磺酰基、C1‑
C4烷基磺酰基、C1‑
C4卤代烷基磺酰基、C1‑
C4烷基羰基或C1‑
C4烷氧基羰基；
[0022]各R
x
独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤代烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C6烷氧基、C1‑
C6卤代烷氧基、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、NR
12
R
13
、C(O)R
14
、 S(O)
n
R
15
或SO2NR
12
R
13
；
[0023]R
9a
为H、卤素、氰基、硝基、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
、NR
12
R
13
、OR
16
、 S(O)
n
R
15
或SO2NR
12
R
13
；或C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C7环烷基或C4‑
C8环烷基烷基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；
[0024]R
9b
为H、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.选自式1的化合物、其N
‑
氧化物和盐，其中R1为H、F、Cl、Br、I、CH3或CF3；R2为F、Cl、Br、I、CH3或CF3；R3和R4各自独立地为H或C1‑
C3烷基；Q为苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基或萘基，各自未被取代或被1至3个R
10
取代；X为O或S；Y为O或S；R5为H、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
或S(O)
n
R
15
；或C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基、C2‑
C6烯基或C2‑
C6炔基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；A1为CR
9a
或N；A2为CR
9b
或N；R
6a
为H、卤素、氰基、硝基、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
、NR
12
R
13
、OR
16
、S(O)
n
R
15
或SO2NR
12
R
13
；或C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C7环烷基或C4‑
C8环烷基烷基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；R
6b
为H、卤素、氰基、硝基、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
、NR
12
R
13
、OR
16
、S(O)
n
R
15
或SO2NR
12
R
13
；或C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C7环烷基或C4‑
C8环烷基烷基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；L为C1‑
C2亚烷基，其未被取代或被1或2个C1‑
C3烷基取代；R7为H、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
或S(O)
n
R
15
；或C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基、C2‑
C6烯基或C2‑
C6炔基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；R8为H、NR
12
R
13
、OR
16
、S(O)
n
R
15
或SO2NR
12
R
13
；或C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C7环烷基或C4‑
C8环烷基烷基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；或苯基、5或6元杂环芳环或3至7元杂环非芳环，每个环含有选自碳原子和至多2个独立地选自一个氧原子、一个硫原子和至多2个氮原子的杂原子的环成员，其中至多2个碳原子环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)并且硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)2，每个环未被取代或被至少一个独立地选自以下中的取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1‑
C4烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C4卤代烷基、C1‑
C4烷氧基、C1‑
C4卤代烷氧基、C1‑
C4烷硫基、C1‑
C4卤代烷硫基、C1‑
C4烷基亚磺酰基、C1‑
C4卤代烷基亚磺酰基、C1‑
C4烷基磺酰基、C1‑
C4卤代烷基磺酰基、C1‑
C4烷基羰基或C1‑
C4烷氧基羰基；各R
x
独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤代烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C6烷氧基、C1‑
C6卤代烷氧基、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、NR
12
R
13
、C(O)R
14
、S(O)
n
R
15
或SO2NR
12
R
13
；
R
9a
为H、卤素、氰基、硝基、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
、NR
12
R
13
、OR
16
、S(O)
n
R
15
或SO2NR
12
R
13
；或C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C7环烷基或C4‑
C8环烷基烷基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；R
9b
为H、卤素、氰基、硝基、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
、NR
12
R
13
、OR
16
、S(O)
n
R
15
或SO2NR
12
R
13
；或C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C7环烷基或C4‑
C8环烷基烷基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；各R
10
独立地为卤素、氰基、硝基、C(O)OR
11
、C(O)NR
12
R
13
、C(O)R
14
、NR
12
R
13
、OR
16
、S(O)
n
R
15
或SO2NR
12
R
13
；或C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C7环烷基或C4‑
C8环烷基烷基，各自未被取代或被至少一个R
x
取代；并且当两个R
10
连接到相邻的碳原子时，所述两个R
10
可以与它们连接的碳原子一起形成3至7元环，所述环包含选自碳原子和至多2个独立地选自两个氧原子、一个硫原子和至多2个氮原子的杂原子的环成员，其中至多2个碳原子环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)并且硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)2，所述环未被取代或被至少一个独立地选自以下中的取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1‑
C4烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C4卤代烷基、C1‑
C4烷氧基和C1‑
C4卤代烷氧基；各R
11
独立地为C1‑
C4烷基、C1‑
C4卤代烷基、C3‑
C6环烷基或C3‑
C6卤代环烷基；或苯基，其未取代或被至少一个独立地选自以下中的取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1‑
C4烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C4卤代烷基、C1‑
C4烷氧基、C1‑
C4卤代烷氧基、C1‑
C4烷硫基、C1‑
C4卤代烷硫基、C1‑
C4烷基亚磺酰基、C1‑
C4卤代烷基亚磺酰基、C1‑
C4烷基磺酰基、C1‑
C4卤代烷基磺酰基、C1‑
C4烷基羰基或C1‑
C4烷氧基羰基；各R
12
独立地为H、C1‑
C6烷基、C1‑
C4卤代烷基、C(O)R
17
或S(O)2R
17
；或苯基或5或6元杂环芳环，各自未被取代或被至少一个独立地选自以下中的取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1‑
C4烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C4卤代烷基、C1‑
C4烷氧基、C1‑
C4卤代烷氧基、C1‑
C4烷硫基、C1‑
C4卤代烷硫基、C1‑
C4烷基亚磺酰基、C1‑
C4卤代烷基亚磺酰基、C1‑
C4烷基磺酰基、C1‑
C4卤代烷基磺酰基、C1‑
C4烷基羰基或C1‑
C4烷氧基羰基；各R
13
独立地为H、C1‑
C6烷基或C1‑
C4卤代烷基；或R
12
和R
13
与它们连接的氮原子一起形成3至7元环，所述环包含选自碳原子和至多2个独立地选自一个氧原子、一个硫原子和至多2个氮原子的杂原子的环成员，其中至多2个碳原子环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)并且硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)2，所述环未被取代或被至少一个独立地选自以下中的取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1‑
C4烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C4卤代烷基、C1‑
C4烷氧基、C1‑
C4卤代烷氧基、C1‑
C4烷硫基、C1‑
C4卤代烷硫基、C1‑
C4烷基亚磺酰基、C1‑
C4卤代烷基亚磺酰基、C1‑
C4烷基磺酰基、C1‑
C4卤代烷基磺酰基、C1‑
C4烷基羰基或C1‑
C4烷氧基羰基；各R
14
独立地为C1‑
C4烷基、C1‑
C4卤代烷基、C3‑
C6环烷基或C3‑
C6卤代环烷基；或苯基，其未取代或被至少一个独立地选自以下中的取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1‑
C4烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C4卤代烷基、C1‑
C4烷氧基、C1‑
C4卤代烷氧基、C1‑
C4烷硫基、C1‑
C4卤代烷硫基、C1‑
C4烷基亚磺酰基、C1‑
C4卤代烷基亚磺酰基、C1‑
C4烷基磺酰基、C1‑
C4卤代烷基磺酰基、C1‑
C4烷基羰基或C1‑
C4烷氧基羰基；各R
15
独立地为C1‑
C4烷基、C1‑
C4卤代烷基、C3‑
C6环烷基或C3‑
C6卤代环烷基；或苯基，其未取代或被至少一个独立地选自以下中的取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1‑
C4烷基、C3‑
C6环
烷基、C1‑
C4卤代烷基、C1‑
C4烷氧基、C1‑
C4卤代烷氧基、C1‑
C4烷硫基、C1‑
C4卤代烷硫基、C1‑
C4烷基亚磺酰基、C1‑
C4卤代烷基亚磺酰基、C1‑
C4烷基磺酰基、C1‑
C4卤代烷基磺酰基、C1‑
C4烷基羰基或C1‑
C4烷氧基羰基；各R
16
独立地为C1‑
C4烷基、C1‑
C4卤代烷基、C3‑
C6环烷基或C3‑
C6卤代环烷基；或苯基，其未取代或被至少一个独立地选自以下中的取代基取代：卤素、氰基、硝基、C1‑
C4烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C4卤代烷基、C1‑
C4烷氧基、C1‑
C4卤代烷氧基、C1‑
C4烷硫基、C1‑
C4卤代烷硫基、C1‑
C4烷基亚磺酰基、C1‑
C4卤代烷基亚磺酰基、C1‑
C4烷基磺酰基、C1‑
C4卤代烷基磺酰基、C1‑
C4烷基羰基或C1‑
C4烷氧基羰基；各R
17
独立地为C1‑
C4烷基、C1‑
C4卤代烷基、C3‑
C6环烷基或C3‑
C6卤代环烷基；且各n独立地为0、1或2。2.根据权利要求1所述的化合物，其中R3和R4为H；X和Y为O；R5为H；且R7为H。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1为F、Cl或Br；R2为F、Cl或Br；Q为未被取代或被1至3个R
10
取代的苯基；A1为CR
9a
；A2为CR
9b
；R
6a
为H；R
6b
为H；R
9a
为H或卤素；且R
9b
为卤素、氰基或C1‑
C6烷基。4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中R1为F或Cl；R2为F或Cl；L为
‑
CH2‑
；R
9a
为H或F；且R
9b
为F或Cl。5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中R1为Cl；R2为Cl；且R
9a
为H。6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中Q为被1至3个R
10
取代的苯基；且R
10
为卤素或被至少一个R
x
取代的C1‑
C6烷基；且R
x
为Cl或F。7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中
R8为
‑
CH2CF3、
‑
CF3或环丙基。8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中R1为Cl；R2为Cl；R3和R4为H；X和Y为O；R5为H；R7为H；R8为
‑
CH2CF3、
‑
CF3或环丙基；Q为被1至3个R
10
取代的苯基；且R
10
为卤素或被至少一个R
x
取代的C1‑
C6烷基；且R
x
为Cl或F。9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自2,2
‑
二氯
‑3‑
(3,4
‑
二氯苯基)
‑
N
‑
[4
‑
氟
‑3‑
[[(3,3,3
‑
三氟
‑1‑
氧代丙基)氨基]甲基]苯基]环丙烷甲酰胺(化合物79)、2,2
‑
二氯
‑
N
‑
[4
‑
氯
‑3‑
[[(2,2,2
‑
三氟乙酰基)氨基]甲基]苯基]
‑3‑
(3,4
‑
二氯苯基)环丙烷甲酰胺(化合物175)、2,2
‑
二氯
‑3‑
[4
‑
氟
‑3‑
(三氟甲基)苯基]
‑
N
‑
[4
‑
氟
‑3‑
[[(3,3,3
‑
三氟
‑1‑
氧代丙基)氨基]甲基]苯基]环丙烷甲酰胺(化合物78)、2,2
‑
二氯
‑
N
‑
[3
‑
[[(环丙基羰基)氨基]甲基]
‑4‑
氟苯基]
‑3‑
[4
‑
氟
‑3‑
(三氟甲基)苯基]环丙烷甲酰胺(化合物77)、2,2
‑
二氯
‑3‑
(3
‑
氯
‑4‑
氟苯基)
‑
N
‑
[2,4
‑
二氟
‑3‑
[[(3,3,3
‑
三氟
‑1‑
氧代丙基)氨基]甲基]苯基]环丙烷甲酰胺(化合物170)、2,2
‑
二氯
‑3‑
(4
‑
氯
‑
3,5
‑
二氟苯基)
‑
N
‑
[4
‑
氟
‑3‑
[[(3,3,3
‑
三氟
‑1‑
氧代丙基)氨基]甲基]苯基]环丙烷甲酰胺(化合物169)、2,2
‑
二氯
‑3‑
(3
‑
氯
‑4‑
氟苯基)
‑
N
‑
[3
‑
[[(环丙基羰基)氨基]甲基]
‑
2,4
‑
二氟苯基]环丙烷甲酰胺(化合物164)、2,2
‑
二氯
‑3‑
(3
‑
氯
‑4‑
氟苯基)
‑
N
‑
[4
‑
氯
‑3‑
[[(2,2,2
‑
三氟乙酰基)氨基]甲基]苯基]环丙烷甲酰胺(化合物19)、2,2
‑
二氯
‑
N
‑
[4
‑
氯
‑3‑
[[(3,3,3
‑
三氟
‑1‑
氧代丙基)氨基]甲基]苯基]
‑3‑
[4
‑
氟
‑3‑
(三氟甲基)苯基]环丙烷甲酰胺(化合物116)、2,2
‑
二氯
‑
N
‑
[4
‑
氯
‑3‑
[[(环丙基羰基)氨基]甲基]苯基]
‑3‑
[4
‑
氟
‑3‑
(三氟甲基)苯基]环丙烷甲酰胺(化合物39)、2,2
‑
二氯
‑3‑
(3
‑
氯
‑5‑
氟苯基)
‑
N
‑
[4
‑
氟
‑3‑
[[(3,3,3
‑
三氟
‑1‑
氧代丙基)氨基]甲基]苯基]环丙烷甲酰胺(化合物129)、2,2
‑
二氯
‑
N
‑
[4
‑
氯
‑3‑
[[(2,2,2
‑
三氟乙酰基)氨基]甲基]苯基]
‑3‑
[4
‑
氟
‑3‑
(三氟甲基)苯基]环丙烷甲酰胺(化合物174)、2,2
‑
二氯
‑
N
‑
[4
‑
氯
‑3‑
[[(3,3,3
‑
三氟
‑1‑
氧代丙基)氨基]甲基]苯基]
‑3‑
(3,4,5
‑
三氟苯基)环丙烷甲酰胺(化合物118)、2,2
‑
二氯
‑3‑
(3
‑
氯
‑4‑
氟苯基)
‑
N
‑
[4
‑
氟
‑3‑
[[(3,3,3
‑
三氟
‑1‑
氧代丙基)氨基]甲基]
苯基]环丙烷甲酰胺(化合物219)、和3
‑
[3,5
‑
双(三氟甲基)苯基]
‑
2,2
‑
二氯
‑
N
‑
[4
‑
氟
‑3‑
[[(3,3,3
‑
三氟
‑1‑
氧代丙基)氨基]甲基]苯基]环丙烷甲酰胺(化合物220)。10.组合物，其包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物和...

【专利技术属性】
技术研发人员：T，
申请(专利权)人：FMC公司，
类型：发明
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